4,5-dihydro-5-methyl-6-(4-chlorobenzoyl)-4-benzo[a]thebenidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-methyl-6-(4-chlorobenzoyl)-4-benzo[a]thebenidinone
• 英文别名: 8-(4-Chlorobenzoyl)-10-methyl-10-azapentacyclo[10.6.2.02,7.09,19.016,20]icosa-1(19),2,4,6,8,12,14,16(20),17-nonaen-11-one；8-(4-chlorobenzoyl)-10-methyl-10-azapentacyclo[10.6.2.02,7.09,19.016,20]icosa-1(19),2,4,6,8,12,14,16(20),17-nonaen-11-one
• 化学式: C₂₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 421.883
• InChiKey: JSOFTFLUNWYHCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1H-苯并(去)异喹啉-1,3(2H)-二酮 、 1-氯-4-(苯基乙炔基)苯 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-methyl-1-phenyl-3H,10aH-2-(4-chlorophenyl)benzo[de]cyclobut[i]isoquinoline-3,5-dione 、 4-methyl-1-(4-chlorophenyl)-3H,10aH-2-phenylbenzo[de]cyclobut[i]isoquinoline-3,5-dione 、 4,5-dihydro-5-methyl-6-(4-chlorobenzoyl)-4-benzo[a]thebenidinone 、 4,5-dihydro-5-methyl-6-benzoyl-9-chloro-4-benzo[a]thebenidinone
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-1,8-萘二甲酰亚胺与炔烃的光诱导环加成反应

  摘要：

  研究了N-甲基-1,8-萘二甲酰亚胺1与苯基乙炔2a - 2c，环丙基乙炔2d，二苯基乙炔2e - 2f和1-苯基丙炔2g的光诱导环加成反应。在苯乙炔2a，2b和环丙基乙炔2c的情况下，在萘的C（1）C（2）键处发生与1的光反应，得到环丁烯产物。对于4-甲氧基苯基乙炔1c，与4-苯并[ a]一起获得环丁烯3c。由亚氧羰基伯产物衍生的苯二酮4c，该产物是通过将炔羰基[2 + 2]加成而形成的。与2c相似，将1与2e和2f进行光环加成反应，分别得到环丁烯7e，7f，8f和分别衍生自相应氧杂环丁烯的4-苯并[ a ]苯并二酮产品9e，9f和10f。1与2g的光反应得到7g的环丁烯和9g的苯并[ a ] Thebenidinone。致敏试验和内部重原子效应的研究表明，这些反应从ππ*的单重激发态继续进行1。估算1 1 *与炔烃之间电子转移的自由能变化，并计算1的阴离子基团和炔烃的阳离子基团中的电荷

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.076

文献信息

• Photoinduced cycloadditions of N-methyl-1,8-naphthalenedicarboximides with alkynes
  作者：Qing-Jian Liu、Yong-Miao Shen、Hui-Ying An、Günter Grampp、Stephan Landgraf、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.076

  日期：2006.2

  free energy change for electron transfer between 11* and the alkynes and the calculation of charge and spin density distribution in the anion radical of 1 and the cation radical of the alkynes suggested that the cyclobutene products are formed by direct [2+2] cycloaddition of 11* with the alkyne, while the formation of the oxetene products is the result of electron transfer interaction between 11*

  研究了N-甲基-1,8-萘二甲酰亚胺1与苯基乙炔2a - 2c，环丙基乙炔2d，二苯基乙炔2e - 2f和1-苯基丙炔2g的光诱导环加成反应。在苯乙炔2a，2b和环丙基乙炔2c的情况下，在萘的C（1）C（2）键处发生与1的光反应，得到环丁烯产物。对于4-甲氧基苯基乙炔1c，与4-苯并[ a]一起获得环丁烯3c。由亚氧羰基伯产物衍生的苯二酮4c，该产物是通过将炔羰基[2 + 2]加成而形成的。与2c相似，将1与2e和2f进行光环加成反应，分别得到环丁烯7e，7f，8f和分别衍生自相应氧杂环丁烯的4-苯并[ a ]苯并二酮产品9e，9f和10f。1与2g的光反应得到7g的环丁烯和9g的苯并[ a ] Thebenidinone。致敏试验和内部重原子效应的研究表明，这些反应从ππ*的单重激发态继续进行1。估算1 1 *与炔烃之间电子转移的自由能变化，并计算1的阴离子基团和炔烃的阳离子基团中的电荷