1-Cyanomethyl-2-isopropyliden-1-methylcyclobutan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Cyanomethyl-2-isopropyliden-1-methylcyclobutan
• 英文别名: Cyclobutaneacetonitrile, 1-methyl-2-(1-methylethylidene)-；2-(1-methyl-2-propan-2-ylidenecyclobutyl)acetonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: WWCDYDLSDDPQBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,4-trimethyl-cis-bicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Cyanomethyl-2-isopropyliden-1-methylcyclobutan
  参考文献：
  名称：

  香芹酮向外消旋格兰迪溶胶的转化

  摘要：

  Grandisol (1) 是雄性棉铃象鼻虫释放的信息素复合物的成分之一。我们报告了容易获得的丁香酮 (3)，通过光异构体 4，以 20% 的总产率转化为 Grandisol。合成中的一个关键步骤是将肟 15 进行贝克曼裂解，分三步从 4 衍生到亚硝酸盐 16。水解 16，然后进行氢化物还原，得到格兰迪醇 (1)。

  DOI：

  10.1139/v74-206

文献信息

• Oxycyclopropanes in organochemical synthesis. Total syntheses of (-)-valeranone and (.+-.)-grandisol
  作者：Ernest Wenkert、David A. Berges、Norman F. Golob

  DOI：10.1021/ja00472a038

  日期：1978.2
• The Transformation of Carvone into Racemic Grandisol
  作者：William A. Ayer、Lois M. Browne

  DOI：10.1139/v74-206

  日期：1974.4.15

  Grandisol (1) is one of the components of the pheromone complex emitted by the male boll weevil. We report the transformation of readily available eucarvone (3), via the photoisomer 4, into grandisol in 20% overall yield. A key step in the synthesis is the Beckmann cleavage of oxime 15, derived in three steps from 4, to nitrite 16. Hydrolysis of 16 followed by hydride reduction gives grandisol (1)

  Grandisol (1) 是雄性棉铃象鼻虫释放的信息素复合物的成分之一。我们报告了容易获得的丁香酮 (3)，通过光异构体 4，以 20% 的总产率转化为 Grandisol。合成中的一个关键步骤是将肟 15 进行贝克曼裂解，分三步从 4 衍生到亚硝酸盐 16。水解 16，然后进行氢化物还原，得到格兰迪醇 (1)。