(2SR,3aRS)-2-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzofuran-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2SR,3aRS)-2-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzofuran-6-one
• 英文别名: (2S,3aR)-2-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-1-benzofuran-6-one
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: XRBPRLWWXZTCNC-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六羰基钨 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2SR,3aRS)-2-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzofuran-6-one
  参考文献：
  名称：

  金属催化的1,3-环烷基二酮与炔烃的分子内加成反应合成稠合的氧杂双环系统。

  摘要：

  [反应：请参见文本]只需在室温下与催化量的适当金属络合物一起搅拌，就可以将易于获得的4-炔丙基-1,3-环己二酮和环戊二酮化学和区域选择性环异构化为合成上有吸引力的氧杂双环系统。

  DOI：

  10.1021/ol0345632

文献信息

• Synthesis of Fused Oxabicyclic Systems by Metal-Catalyzed Intramolecular Addition of 1,3-Cycloalkyldiones to Alkynes
  作者：Moisés Gulías、J. Ramón Rodríguez、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ol0345632

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Readily available 4-propargyl-1,3-cyclohexanediones and cyclopentanediones can be chemo- and regioselectively cycloisomerized to synthetically appealing fused oxabicyclic systems by simply stirring at room temperature with catalytic amounts of an appropriate metal complex.

  [反应：请参见文本]只需在室温下与催化量的适当金属络合物一起搅拌，就可以将易于获得的4-炔丙基-1,3-环己二酮和环戊二酮化学和区域选择性环异构化为合成上有吸引力的氧杂双环系统。