Fmoc-Cav(Boc)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Cav(Boc)-OH
• 英文别名: N-Boc-Fmoc L-Canavanine；(2S)-4-[(E)-[amino-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]amino]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₇
• 分子量: 498.536
• InChiKey: LVXQFUWRYAPEFA-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Cav(Boc)-OH 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C₁₀H₂₁N₅O₄
  参考文献：
  名称：

  刀豆氨酸与精氨酸：细胞穿透肽的前景

  摘要：

  在含有羧酸根、磷酸根和硫酸根的阴离子脂质存在下的辛醇-水分配实验表明，Ac-Cav-NH 2 （其中 Cav 指 δ-氧杂精氨酸）比 Ac-Arg- 分配到辛醇中的量少。 NH 2 ，表明基于刀豆氨酸的细胞穿透肽相对无效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153848

文献信息

• Neurotensin(8–13) analogs as dual NTS1 and NTS2 receptor ligands with enhanced effects on a mouse model of Parkinson's disease
  作者：Toni Kühl、Maya G. Georgieva、Harald Hübner、Maria Lazarova、Matthias Vogel、Bodo Haas、Martina I. Peeva、Aneliya A. Balacheva、Ivan P. Bogdanov、Luigi Milella、Maria Ponticelli、Tsvetomir Garev、Immacolata Faraone、Roumyana Detcheva、Borislav Minchev、Polina Petkova-Kirova、Lyubka Tancheva、Reni Kalfin、Atanas G. Atanasov、Liudmil Antonov、Tamara I. Pajpanova、Kiril Kirilov、Marcus Gastreich、Peter Gmeiner、Diana Imhof、Nikolay T. Tzvetkov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115386

  日期：2023.6

  guided molecular modeling approach to predict the activity of NT(8–13) analogs by investigating the docking models of ligands designed for binding to the human NTS1 and NTS2 receptors. The importance of the residues at positions 8 and/or 9 for hNTS1 and hNTS2 receptor binding affinity was experimentally confirmed by radioligand binding assays. Further in vitro ADME profiling and in vivo studies revealed

  神经降压素 (NT) 与大脑中多巴胺能神经递质系统之间的调节相互作用表明 NT 可能与帕金森病 (PD) 的进展有关。NT 通过与人类 NT 受体 1 型 (hNTS1) 和 2 (hNTS2) 的相互作用发挥其神经生理学作用。因此，这两种受体亚型都是开发用于治疗 PD 的基于 NT 的新型类似物的有希望的靶标。在这项研究中，我们使用虚拟引导分子建模方法通过研究设计用于与人类 NTS1 和 NTS2 受体结合的配体对接模型来预测 NT(8–13) 类似物的活性。位置 8 和/或 9 的残基对于 hNTS1 和 hNTS2 受体结合亲和力的重要性已通过放射性配体结合测定实验证实。进一步体外ADME 分析和体内研究表明，与母体肽 NT(8–13) 相比，化合物 10 在 PD 小鼠模型中表现出更高的稳定性和 BBB 通透性，同时显着增强运动功能和记忆力。本文报道的 NTS1/NTS2 双特异性