5-bromo-9,9-spirocyclopropyl-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-9,9-spirocyclopropyl-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene
• 英文别名: 3'-Bromospiro[cyclopropane-1,11'-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene]；3'-bromospiro[cyclopropane-1,11'-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene]
• 化学式: C₁₃H₁₁Br
• 分子量: 247.134
• InChiKey: RDZFBPQQRUARPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 、 环戊二烯 、 1,2-二氯乙烷 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 水 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以15%的产率得到5-bromo-9,9-spirocyclopropyl-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  3-卤代苯炔的形成：溶剂效应和环加成加合物。

  摘要：

  非配位溶剂允许在环戊二烯存在下由二卤代和三卤代苯前体通过卤素金属交换诱导形成苯炔（芳烃），从而生成1,4-二氢-1,4-甲基-萘。对混合卤化物前体和非酸性Diels-Alder二烯陷阱的研究表明，醚和烃类溶剂会影响卤化物的离去基团，从而逆转3-卤代苯炔的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol049655l

文献信息

• Formation of 3-Halobenzyne:  Solvent Effects and Cycloaddition Adducts
  作者：Jotham W. Coe、Michael C. Wirtz、Crystal G. Bashore、John Candler

  DOI：10.1021/ol049655l

  日期：2004.5.1

  Noncoordinating solvents permit the halogen-metal exchange-induced formation of benzyne (aryne) from di- and trihalobenzene precursors in the presence of cyclopentadiene to give 1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalenes. Studies with mixed halide precursors and nonacidic Diels-Alder diene traps reveal that ethereal and hydrocarbon solvents influence the halide leaving group facility, resulting in a reversal

  非配位溶剂允许在环戊二烯存在下由二卤代和三卤代苯前体通过卤素金属交换诱导形成苯炔（芳烃），从而生成1,4-二氢-1,4-甲基-萘。对混合卤化物前体和非酸性Diels-Alder二烯陷阱的研究表明，醚和烃类溶剂会影响卤化物的离去基团，从而逆转3-卤代苯炔的区域选择性。