3-carboethoxy-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-N-tosyl-2-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-carboethoxy-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-N-tosyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: Ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆S
• 分子量: 431.51
• InChiKey: MAPVPTXHVRCJTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-oxopentanoate 、 (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-carboethoxy-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-N-tosyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  基于亲核加成由α-重氮-β-酮羰基化合物生成的Ti（IV）烯醇化物至N-甲苯磺胺类化合物的多取代吡咯和γ-内酰胺的新方法

  摘要：

  衍生自α-重氮-β-酮酯或酮的Ti（IV）烯醇化物有效地添加到TiCl 4活化的N-甲苯胺中，得到δ- N-甲苯磺酰基氨基取代的α-重氮-β-酮羰基化合物。加成产物的重氮分解在Rh 2（OAc）4催化或光诱导的条件下发生，以高产率提供吡咯或γ-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0605039

文献信息

• New Approaches to Polysubstituted Pyrroles and γ-Lactams Based on Nucleophilic Addition of Ti(IV) Enolates Derived from α-Diazo-β-keto Carbonyl Compounds to <i>N</i>-Tosylimines
  作者：Changqing Dong、Guisheng Deng、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo0605039

  日期：2006.7.1

  The Ti(IV) enolates derived from α-diazo-β-keto esters or ketones efficiently add to TiCl4-activated N-tosylimines to give δ-N-tosylamino substituted α-diazo-β-keto carbonyl compounds. The diazo decomposition of the addition products occurs under Rh2(OAc)4-catalyzed or photoinduced conditions to afford pyrrole or γ-lactam derivatives, both in high yields.

  衍生自α-重氮-β-酮酯或酮的Ti（IV）烯醇化物有效地添加到TiCl 4活化的N-甲苯胺中，得到δ- N-甲苯磺酰基氨基取代的α-重氮-β-酮羰基化合物。加成产物的重氮分解在Rh 2（OAc）4催化或光诱导的条件下发生，以高产率提供吡咯或γ-内酰胺衍生物。