N²-(4-chloro-2-methoxy-6-methylphenyl)-1-methyl-N⁷-(1-methylethyl)-N⁷-[4-(1-methylethyl)oxyphenyl]-1H-benzimidazole-2,7-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N²-(4-chloro-2-methoxy-6-methylphenyl)-1-methyl-N⁷-(1-methylethyl)-N⁷-[4-(1-methylethyl)oxyphenyl]-1H-benzimidazole-2,7-diamine
• 英文别名: 2-N-(4-chloro-2-methoxy-6-methylphenyl)-3-methyl-4-N-propan-2-yl-4-N-(4-propan-2-yloxyphenyl)benzimidazole-2,4-diamine
• 化学式: C₂₈H₃₃ClN₄O₂
• 分子量: 493.049
• InChiKey: ZKQIIFBQMCRXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-amino-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N²-(4-chloro-2-methoxy-6-methylphenyl)-1-methyl-N⁷-(1-methylethyl)-N⁷-[4-(1-methylethyl)oxyphenyl]-1H-benzimidazole-2,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  7-芳基氨基苯并咪唑系列作为新型CRF1受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  苯并咪唑系列有前途的先导化合物1已被确定为促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体拮抗剂。在这项研究中，我们专注于用芳基取代1的7-烷基氨基基团，该基团预计会占据CRF1受体的大亲脂性口袋。在此检查过程中，我们建立了2,7-二芳基氨基苯并咪唑类化合物的新合成方法。7-芳基氨基苯并咪唑的新颖合成最终鉴定出与烷基类似物1相当的抑制活性（IC50分别为27nM，56nM）。口服给药后，该化合物在小鼠额叶皮层，嗅球和垂体中具有离体（125）I-Tyr（0）（（125）I-CRF）结合抑制活性。在这份报告中，我们讨论了这些7-芳基氨基-1H-苯并咪唑的结构活性关系及其合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.005