对氯-β-硝基苯乙烯 | 101671-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氯-β-硝基苯乙烯
• 英文名称: 1-chloro-4-(2-nitro-1(Z)-ethenyl)benzene
• 英文别名: (Z)-1-Chloro-4-(2-nitrovinyl)benzene；1-chloro-4-[(Z)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 101671-01-6
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: GLJATYFHELDGEA-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯-β-硝基苯乙烯 在 PBI 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-氯-4-(2-硝基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑啉在选择性还原缺电子烯烃的碳-碳双键中的原位生成和合成应用

  摘要：

  2-苯基苯并咪唑啉 (PBI) 作为一种温和、选择性和方便的还原剂，可以在醇中从邻苯二胺和苯甲醛有效地原位生成。描述了一种用 PBI 的醇溶液选择性还原各种缺电子烯烃的碳 - 碳双键的普遍适用的方法。在路易斯酸催化剂的帮助下，使用 PBI 也可以将 α,β-不饱和酮还原为相应的饱和酮（但效率较低）。1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑啉通过邻硝基苯甲醛与N-甲基-邻苯二胺还原的苄叉丙二腈反应制备和分离得到苄基丙二腈和1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑的高浓度产量。这表明 PBI 作为本还原系统中实际还原物质的有效性。从机制研究来看，目前的减少可以解释为涉及一对同步传输的机制......

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.737
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-氯苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 反应 2.0h， 生成 对氯-β-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  硝基脂族衍生物抑制LDL氧化和炎性体组装。潜在用作抗炎和抗动脉粥样硬化剂

  摘要：

  先前我们已经显示了几种对位取代的芳基硝基烯烃的抗氧化和抗炎特性。由于氧化应激和炎症是驱动动脉粥样硬化发生和发展的关键过程，因此在本工作中，研究了芳基-硝基脂肪族衍生物（包括几种新设计的硝基烷烃）扩展文库的抗氧化，抗炎和抗动脉粥样硬化特性。 。使用氧自由基吸收能力测定（ORAC）测量的硝基脂肪族化合物的抗氧化能力表明，对-甲基硫代苯基衍生物在防止荧光素氧化方面比Trolox有效约三倍，而与硝基附近是否存在双键无关。对-二甲基氨基苯基衍生物的过氧自由基清除剂容量甚至更高，因为这些化合物的还原形式甚至更具活性。实际上，1-二甲氨基-4-（2-硝基-1Z-乙烯基）苯和1-二甲氨基-4-（2-硝基-1Z-丙烯基）苯的抗氧化能力为4.2±0.1和5.4±0.1 Trolox当量/摩尔；用乙基和丙基衍生物获得的ORAC值分别为10±1和13±2 Trolox Eq / mol。该P-二甲基氨基衍生物，尤

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.062

文献信息

• Studies on 6-[(Dimethylamino)methylene]aminouracils: a Facile One-pot Synthesis of Pyrimido[4,5-d]pyrimidines and Pyrido[2,3-d]pyrimidines.
  作者：Ashim J. Thakur、Promod Saikia、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-2001-16036

  日期：——

  6-[(Dimethylamino)methylene]amino-1,3-dimethyl uracil 1 undergoes formal [4 + 2] cycloaddition reaction with nonconjugated imines to give pyrimido[4,5-d]pyrimidines 3. When reacted with conjugated imines and α,β-unsaturated nitro compounds cycloaddition also occurs leading to unexpected pyrido[2,3-d]pyrimidines 5 and 9, respectively.

  6-[(二甲基氨基)亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶1与非共轭亚胺发生正式的[4 + 2]环加成反应，产生嘧啶并[4,5-d]嘧啶3。当与共轭亚胺和α,β-不饱和硝基化合物反应时，也会发生环加成，分别得到意外的吡啶并[2,3-d]嘧啶5和9。
• Arylnitroalkenes as scavengers of macrophage-generated oxidants
  作者：Laura Celano、Claudio Carabio、Renata Frache、Nicolás Cataldo、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Leonor Thomson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.029

  日期：2014.3

  antioxidants able to scavenge peroxynitrite anion, as well the radicals derived from the homolytic decomposition of its conjugated acid, nitrogen dioxide and hydroxyl radical. Fourteen substituted nitroalkenes, seven 4-substituted 1-(2-nitro-1Z-ethenyl)benzene, and seven 4-substituted (2-nitro-1Z-propenyl)benzene, with different stereochemical and electronic characteristics were synthesized and tested. Compounds

  氧和氮衍生的分子介导的氧化和硝化作用已涉及多种病理状况。相反，一氧化氮和过氧化氢是重要的信号传导中间体，其浓度受专门酶谱的严格控制，应通过添加外源抗氧化剂分子保持不受干扰，正如抗氧化剂维生素的干预研究已证明的那样。我们的目标是开发特定的抗氧化剂，以清除过氧亚硝酸盐阴离子以及其共轭酸，二氧化氮和羟基自由基的均相分解而产生的自由基。十四个取代的硝基烯烃，七个4-取代的1-（2-硝基-1Z-乙烯基）苯和七个4-取代的（2-硝基-1 Z合成和测试了具有不同立体化学和电子特性的-丙烯基苯。具有电子给体基团N，N-二甲基氨基的化合物显示出对过氧亚硝酸盐的最高反应速率，并且还与其均分解产物OH和NO 2反应。尽管1,1-二甲基氨基-4-（2-硝基-1 Z-乙烯基）苯作为未来发展的领先者而又没有干扰信号传导途径的风险，但由于它对过氧亚硝酸盐和过氧亚硝酸盐衍生的自由基具有高度特异性，因此其甲基化的类似物1,1-二甲基氨基-4-（2-硝基-1
• Stereochemical Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic<i>N</i>-Ylides with Unsymmetrically Substituted Olefinic Dipolarophiles
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3320

  日期：1985.11

  Regioselectivity and stereoselectivity of the cycloadditions of heteroaromatic N-ylides with unsymmetrically-substituted olefins such as methyl-substituted cis olefins, an acrylate, the related olefins, trans nitro olefins, and other trans olefins have been investigated. These cycloadditions are highly regioselective, while the stereoselectivity depends upon both the electronic and steric nature of

  已经研究了杂芳族 N-叶立德与不对称取代的烯烃（例如甲基取代的顺式烯烃、丙烯酸酯、相关烯烃、反式硝基烯烃和其他反式烯烃）的环加成反应的区域选择性和立体选择性。这些环加成是高度区域选择性的，而立体选择性取决于叶立德和烯烃的取代基的电子和空间性质。已经作为动力学控制产物形成的反形式叶立德的 1-endo-2-exo 环加合物通过逆环加成过程或 1-通过甜菜碱中间体的合成内酯的 exo-2-endo 环加合物。
• Asymmetric Redox-Annulation of Cyclic Amines
  作者：YoungKu Kang、Weijie Chen、Martin Breugst、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01384

  日期：2015.10.2

  Cyclic amines such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo regiodivergent annulation reactions with 4-nitrobutyraldehydes. These redox-neutral transformations enable the asymmetric synthesis of highly substituted polycydic ring systems in just two steps from commercial materials. The utility of this process is illustrated in a rapid synthesis of (-)-protoemetinol. Computational studies provide mechanistic insights and implicate the elimination of acetic acid from an ammonium nitronate intermediate as the rate-determining step.