(3S,4S)-2-cyclopropyl-3-(4-fluorophenyl)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-2-cyclopropyl-3-(4-fluorophenyl)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₃
• 分子量: 325.339
• InChiKey: YQWUEGVCHWMNGP-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,4S)-2-cyclopropyl-3-(4-fluorophenyl)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  组合方式的骨骼多样性：Castagnoli-Cushman反应的新形式

  摘要：

  描述了在乙酸酐作为脱水剂存在下，结构多样的二元羧酸，胺和醛的Castagnoli-Cushman反应的新形式。该反应明显适合于平行反应：180个反应的组合阵列无需色谱纯化即可提供157种纯度> 85％的产物（其中143种化合物的纯度> 94％）。该新方法以组合的方式提供了方便的制备具有高非对映选择性的骨架和外围变化的铅和药物样γ-和δ-内酰胺羧酸。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00118

文献信息

• 1,1′-Carbonyldiimidazole as a cyclodehydrating agent for the Castagnoli–Cushman reaction of dicarboxylic acids and imines
  作者：Evgeny G. Chupakhin、Olga Yu. Bakulina、Dmitry V. Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.05.016

  日期：2019.5

  A novel protocol for the Castagnoli-Cushman reaction of dicarboxylic acids and imines comprises the use of 1,1'-carbonyldiimidazole as the cyclodehydrating agent to in situ produce the intermediate anhydrides. In contrast to previously developed procedure involving the use of acetic anhydride, the current protocol allows one to utilize substrates prone to acylation or acid-promoted transformations, which significantly broadens the reaction scope of lactams to be obtained.