(2-nitro-1-phenylpropyl)(phenyl)selane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitro-1-phenylpropyl)(phenyl)selane
• 英文别名: (E)-2-nitro-3-phenyl-2-propene；[(1S,2R)-2-nitro-1-phenylselanylpropyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂Se
• 分子量: 320.25
• InChiKey: NXOYCVQBRSPOND-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitro-1-phenylpropyl)(phenyl)selane 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(Z)-(2-nitroprop-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  为（转化的简便方法ë）-nitroalkenes至（ż）-nitroalkenes经由赤-β-nitroselenides

  摘要：

  赤-选择性共轭加成苯硒酚的至（ë）-nitroalkenes和随后顺benzeneselenenic酸的β-消除提供（转化的新方法ë）-nitroalkenes成（Ž）-nitroalkenes。

  DOI：

  10.1039/c39870001550
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2-nitro-1-phenylpropyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基硝基的一般合成

  摘要：

  描述了一种新型的杂二烯，N-乙烯基硝酮的一般合成。合成序列开始于将苯硒烯醇共轭加成到硝基烯烃中（依次衍生自醛和硝基烷的亨利反应）以提供2-硒烯基硝基烯烃。这些硒代硝基烷还原为相应的羟胺，与醛结合形成硝酮。然后将含有苯硒基-硝酮被氧化成其经历selenoxides顺-selenoxide消除以提供ñ -乙烯基硝酮。获得了取代的N-乙烯基硝酮的三个X射线晶体结构。另外，报道了N-乙烯基硝酮的第一次[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo060975n

文献信息

• Insights into the diastereoselective control in the sulfa-Michael addition of thiols to nitroalkenes: stereoelectronic effect in the cyclic chelated transition state
  作者：Jiandong Wang、Pingfan Li、Zhanhui Yang、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.030

  日期：2016.1

  two approximately 1,2-diaxial substituents due to stereoelectronic effect control. The stereoelectronic effect in the cyclic chelated transition state was probed and verified by tuning the steric bulkiness of the corresponding substituents. The reaction involving 1-nitrocyclohexene provided perfect support for the proposed diastereoselective control model. The current investigation provided not only

  研究了磺胺-迈克尔加成硝基烯烃和硫醇锂后进行质子化的非对映选择性控制。首先将硫醇锂添加到硝基烯烃中，得到环状的锂螯合的硝酸盐。由于具有立体电子效应，通过螯合物控制的六元半椅过渡态带有两个大约1,2-双轴取代基，证明了随后的硝酸盐动力学质子化是立体化学决定因素。通过调节相应取代基的空间体积，探索并验证了在环状螯合过渡态下的立体电子效应。涉及1-硝基环己烯的反应为提出的非对映选择性控制模型提供了完美的支持。
• A General Synthesis of <i>N</i>-Vinyl Nitrones
  作者：Scott E. Denmark、Justin I. Montgomery

  DOI：10.1021/jo060975n

  日期：2006.8.1

  A general synthesis of a new type of heterodiene, the N-vinyl nitrone, is described. The synthetic sequence begins with the conjugate addition of benzeneselenol to nitroalkenes (in turn derived from Henry reaction of an aldehyde and a nitroalkane) to provide 2-selenenylnitroalkenes. These selenonitroalkanes are reduced to the corresponding hydroxylamines which are combined with aldehydes to form nitrones

  描述了一种新型的杂二烯，N-乙烯基硝酮的一般合成。合成序列开始于将苯硒烯醇共轭加成到硝基烯烃中（依次衍生自醛和硝基烷的亨利反应）以提供2-硒烯基硝基烯烃。这些硒代硝基烷还原为相应的羟胺，与醛结合形成硝酮。然后将含有苯硒基-硝酮被氧化成其经历selenoxides顺-selenoxide消除以提供ñ -乙烯基硝酮。获得了取代的N-乙烯基硝酮的三个X射线晶体结构。另外，报道了N-乙烯基硝酮的第一次[4 + 2]环加成。
• A convenient procedure for the conversion of (E)-nitroalkenes to (Z)-nitroalkenes via erythro-β-nitroselenides
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Takashi Kawai、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39870001550

  日期：——

  erythro-Selective conjugate addition of benzeneselenol to (E)-nitroalkenes and subsequent syn-elimination of benzeneselenenic acid provide a new method for the conversion of (E)-nitroalkenes into (Z)-nitroalkenes.

  赤-选择性共轭加成苯硒酚的至（ë）-nitroalkenes和随后顺benzeneselenenic酸的β-消除提供（转化的新方法ë）-nitroalkenes成（Ž）-nitroalkenes。