((3-氟苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 | 2972-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((3-氟苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈
• 英文名称: 3-fluorobenzylidenemalononitrile
• 英文别名: 2-((3-fluorophenyl)methylene)malononitrile；<3-Fluor-benzyliden>-malonsaeure-dinitril；2-(3-fluoro-benzylidene)-malononitrile；((3-Fluorophenyl)methylene)methane-1,1-dicarbonitrile；2-[(3-fluorophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 2972-71-6
• 化学式: C₁₀H₅FN₂
• mdl: MFCD00245767
• 分子量: 172.162
• InChiKey: MLRZOABCXQDAOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-氟苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 在 polysiloxane-supported 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(3-fluorobenzyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  聚硅氧烷负载的NAD（P）H模型1-苄基-1,4-二氢烟酰胺：合成及其在还原活性烯烃中的应用。

  摘要：

  设计并合成了一种新型的聚硅氧烷支撑的NAD（P）H模型，即1-苄基-1,4-二氢烟酰胺，可在温和条件下有效还原许多活化烯烃。这种新型的聚硅氧烷支持的还原剂的最大优势在于：（i）易于处理和分离反应产物；（ii）还原剂具有良好的回收利用潜力，这使得这种新型的聚硅氧烷支持的NAD（P）H模型成为在研究实验室和工业过程中都有希望的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo020319x
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄醇 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((3-氟苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  H 3 PW 12 O 40 / mpg-C 3 N 4作为一锅氧化-Knoevenagel缩合串联反应中的一种有效且可重复使用的双官能催化剂†

  摘要：

  通过静电作用（HPW / mpg-C 3 N 4）将磷钨酸（HPW）固定在介孔石墨氮化碳（mpg-C 3 N 4）上，制备了用于氧化-Knoevenagel缩合串联反应的单中心双功能催化剂。）。傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），固态31 P核磁共振（固态31 P NMR），ζ电位，X射线光电子能谱（XPS）和热重分析（TGA）表明，HPW已成功固定在质子化的mpg-C 3 N 4上通过静电相互作用。通过NH 3程序升温脱附（NH 3 -TPD）确定催化剂的酸量。HPW / mpg-C 3 N 4的织构性质和形貌通过N 2吸附-解吸，扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）表征。30％HPW / mpg-C 3 N 4在串联反应中显示出最佳的催化性能，苯甲醇转化率为98.4％，对亚苄基丙二腈的选择性为96.2％。30％HPW / mpg-C 3 N 4的出色催

  DOI：

  10.1039/c6cy01669c

文献信息

• Lead Generation: Sowing the Seeds for Future Success
  作者：Konrad H. Bleicher、Matthias Nettekoven、Jens-Uwe Peters、René Wyler

  DOI：10.2533/000942904777677542

  日期：——

  Lead generation and the associated hit-to-lead process are key strategic elements in modern pharmaceutical research, and most companies have implemented this concept. Efficient lead generation is one of the main attempts to reduce the high attrition rates observed along the drug discovery process by focussing on the early developmental phases. The level of integration of the lead generation activities within the discovery organization, the flexibility in assessing and implementing new chemistries and new technologies, the high-quality standards set for the identification of the best possible chemical lead series will ultimately determine the future success in discovering new medicines.

  引导生成和相关的从击中到引导的过程是现代制药研究中的关键战略元素，大多数公司已经实施了这个概念。高效的引导生成是减少药物发现过程中观察到的高流失率的主要尝试之一，重点放在早期开发阶段。引导生成活动在发现组织内的整合程度、评估和实施新化学物质和新技术的灵活性、为了确定最佳化学引导系列的高质量标准最终将决定在发现新药物方面的未来成功。
• Chemoselective phosphine-catalyzed cascade annulations between two different activated alkenes: highly diastereoselective syntheses of polysubstituted cyclohexanes and cyclopentenes
  作者：Lingchao Cai、Bo Zhang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c0cc02817g

  日期：——

  Chemoselective phosphine-catalyzed cascade [2 + 2 + 2] and [2 + 2 + 1] annulations between two molecules of 2-arylmethylidene cyanoacetates or malononitriles and one molecule of α,β-unsaturated ketones have been developed. Under the nucleophilic catalysis of PPh3 or PBu3 (10 mol%), a highly diastereoselective synthesis of polysubstituted cyclohexanes or cyclopentenes has been successfully achieved, respectively.

  化学选择性的膦催化级联[2 + 2 + 2]和[2 + 2 + 1]环化反应已经开发出来，这些反应涉及两分子2-芳甲亚基氰乙酸酯或丙二腈与一分子的α,β-不饱和酮。在PPh3或PBu3（10 mol%）的亲核催化下，分别成功实现了高度对映选择性的多取代环己烷或环戊烯的合成。
• Equilibrium reactions of <i>n</i>-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds
  作者：R. B. Pritchard、C. E. Lough、D. J. Currie、H. L. Holmes

  DOI：10.1139/v68-128

  日期：1968.3.1

  The reactions of 2-benzal-1,3-indanediones and the cyano-containing benzalmalononitriles, ethyl benzalcyanoacetates, benzalcyanoacetamides, and benzalcyanoacetanilides with n-butanethiol at 25 °C in 20% ethanol – 80% pH 7 buffer attain equlibrium at a rate too fast to measure by standard methods. The equilibrium constants have been calculated and these in turn related to Hammett σ and Taft σ* constants. The differences in the reactions of these and other gem difunctional systems which react virtually completely with n-butanethiol under the same experimental conditions and at a measurable rate, are attributed to participation of the functional group cis to the phenyl group in the reverse reaction. It is shown that n-butanethiol adds to cinnamalacetophenone by a 1,4-mechanism and the reactions of this nucleophile with similar compounds having extended conjugated systems are discussed.

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。
• Kinetically Controllable Pd-Catalyzed Decarboxylation Enabled [5 + 2] and [3 + 2] Cycloaddition toward Carbocycles Featuring Quaternary Carbons
  作者：Biwei Yan、Linhong Zuo、Xiaowei Chang、Teng Liu、Manying Cui、Yang Liu、Haiyu Sun、Weipeng Chen、Wusheng Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03856

  日期：2021.1.15

  has been developed toward a range of carbocycles. The key success is based on the use of a batch of newly designed cyclic carbonates as substrates that can provide carbon–carbon zwitterion intermediate under palladium catalysis. The kinetics of the reactions are controllable toward either strained seven- or thermodynamically more favored five-membered carbocycles. The release of this chemistry will

  已经针对一系列碳环开发了脱羧方案。关键的成功是基于使用一批新设计的环状碳酸酯作为底物，可以在钯催化下提供碳-碳两性离子中间体。反应的动力学是可控制的，可以控制应变为七个或热力学更有利的五元碳环。这种化学物质的释放将揭示复杂而有价值的环状结构的合成。
• A NHC-Involved, Cascade, Metal-Free, and Three-Component Synthesis of 2,3-Diarylated Fully Substituted Furans under Solvent-Free Conditions
  作者：Changsheng Yao、Chenxia Yu、Jun Lu、Tuanjie Li、Donglin Wang、Binbin Qin、Honghong Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1261229

  日期：2011.10

  An efficient synthesis of 2,3-diarylated fully substituted furans was performed through the sequential reactions of Knoevenagel reaction, Stetter reaction catalyzed by NHC, and intramolecular cyclization under solvent-free conditions. The protocol has the advantages of easy workup, high yields, and an environmental benign procedure compared with the reported methods.

  一种高效合成2,3-二芳基完全取代呋喃的方法，通过Knoevenagel反应、NHC催化的Stetter反应和无溶剂条件下的分子内环化反应的顺序反应进行。该方法相比已报道的方法具有易于操作、高产率和环保等优点。