对甲基苯丙酮肟 | 54582-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲基苯丙酮肟
• 英文名称: 1-p-tolylpropan-1-one oxime
• 英文别名: 4-Methylpropiophenonoxim (E-)；(1E)-1-(4-Methylphenyl)propan-1-one oxime；(NE)-N-[1-(4-methylphenyl)propylidene]hydroxylamine
• CAS: 54582-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: KJRGLBSIKSRFMS-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯丙酮肟 在 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到N-p-tolylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Mercury-Catalyzed Rearrangement of Ketoximes into Amides and Lactams in Acetonitrile

  摘要：

  An acetonitrile solution of mercury(II) chloride has been found to catalyze efficiently the conversion of a diverse range of ketoximes into their corresponding amides/lactams.

  DOI：

  10.1021/jo070297k
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到对甲基苯丙酮肟
  参考文献：
  名称：

  Mercury-Catalyzed Rearrangement of Ketoximes into Amides and Lactams in Acetonitrile

  摘要：

  An acetonitrile solution of mercury(II) chloride has been found to catalyze efficiently the conversion of a diverse range of ketoximes into their corresponding amides/lactams.

  DOI：

  10.1021/jo070297k

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Primary Amines via the Spiroborate-Catalyzed Borane Reduction of Oxime Ethers
  作者：Xiaogen Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Kun Huang、Viatcheslav Stepanenko、Francisco G. Merced、Angel M. Ayala、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/ol0704791

  日期：2007.4.1

  enantioselective borane reduction of O-benzyloxime ethers to primary amines was studied under catalytic conditions using the spiroborate esters 5-10 derived from nonracemic 1,2-amino alcohols and ethylene glycol. Effective catalytic conditions were achieved using only 10% of catalyst 5 derived from diphenylvalinol in dioxane at 0 degrees C resulting in complete conversion to the corresponding primary amine in

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。
• Asymmetric Hydrogenation of Oximes Synergistically Assisted by Lewis and Brønsted Acids
  作者：Fangyuan Wang、Yu Chen、Peiyuan Yu、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c07506

  日期：2022.10.5

  challenge. Herein, a Lewis and Brønsted acid cooperation strategy was established for the asymmetric hydrogenation of oximes, providing the corresponding hydroxylamines with up to 95% yield and up to 96% ee. Addition of Lewis and Brønsted acid was crucial to obtain high conversion and enantioselectivity. Mechanistic investigations indicates that the thiourea fragment of the ligand, Lewis acid (In(OTf)3 or

  由于它们的低反应性、难以对映控制和 N-O 键断裂的倾向，肟催化不对称氢化成羟胺仍然是一个重大挑战。在此，建立了用于肟不对称氢化的路易斯和布朗斯台德酸合作策略，提供了高达 95% 的产率和高达 96% ee 的相应羟胺。Lewis 和 Brønsted 酸的添加对于获得高转化率和对映选择性至关重要。机理研究表明，配体的硫脲片段，路易斯酸（In(OTf) 3或 Zn(OAc) 2），以及布朗斯台德酸（l-CSA) 在控制反应的反应性和对映选择性方面发挥了重要作用。此外，通过克级实验证明了这种转化的合成工艺，并保留了产率和对映选择性。
• Thermal Behaviors of Ionic Liquids Under Microwave Irradiation and Their Application on Microwave-Assisted Catalytic Beckmann Rearrangement of Ketoximes
  作者：Jae Kyun Lee、Dok-Chan Kim、Choong Eui Song、Sang-gi Lee

  DOI：10.1081/scc-120021511

  日期：2003.1.7

  Microwave-assisted Beckmann rearrangements of ketoximes in room temperature ionic liquids have been accomplished successfully using only 5 mol% of H2SO4 as a catalyst.
• Periasamy, Mariappan; Srinivas, Gadthula; Seenivasaperumal, Muthu, Journal of Chemical Research, 2004, # 4, p. 270 - 272
  作者：Periasamy, Mariappan、Srinivas, Gadthula、Seenivasaperumal, Muthu

  DOI：——

  日期：——
• Gupton, John T.; Idoux, John P.; Leonard, Russell, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 13, p. 1083 - 1094
  作者：Gupton, John T.、Idoux, John P.、Leonard, Russell、DeCrescenzo, Gary

  DOI：——

  日期：——