(1,1,3-三氧代-1,3-二氢-1lambda6-苯并[d]异噻唑-2-基)-乙腈 | 52188-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: (1,1,3-三氧代-1,3-二氢-1lambda6-苯并[d]异噻唑-2-基)-乙腈
• 英文名称: (1,2-dihydro-3-oxobenzo[d]isothiazol-2-yl)acetonitrile 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(1,1-dioxido-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetonitrile；3-oxo-1,2-benzoisothiazoline-2-acetonitrile 1,1-dioxide；N-(Cyanomethyl)saccharin；saccharin-2-acetonitrile；(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-yl)-acetonitrile；(1,1,3-trioxo-3H-1λ⁶-benz[d]isothiazol-2-yl)-acetonitrile；(1,1-Dioxido-3-oxo-1,2-benzothiazol-2(3h)-yl)acetonitrile；2-(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 52188-12-2
• 化学式: C₉H₆N₂O₃S
• mdl: MFCD00117404
• 分子量: 222.224
• InChiKey: XOOUGZKBOROESV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1,3-三氧代-1,3-二氢-1lambda6-苯并[d]异噻唑-2-基)-乙腈 在 sodium azide 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  某些四唑衍生物的合成，抗真菌评价和分子对接研究

  摘要：

  在铜双（二乙酰姜黄素）1,2-二氨基苯席夫碱铜配合物SiO 2-[Cu-描述了在抗坏血酸和水/ i-PrOH（50:50，V / V）介质在回流条件下存在下作为非均相催化剂的[BDACDABSBC]。通过将双（二乙酰姜黄素）铜1,2-二氨基苯希夫碱配合物[Cu-BDACDABSBC]固定在硅胶上制备负载型催化剂。该络合物具有高选择性，催化活性和可回收性。该过程的显着特征是高产量，广泛的基材范围以及简单而有效的后处理过程。根据这种综合方法，合成了具有生物活性N-杂环核心的5取代1 H-四唑的优异收率。筛选了标题化合物的体外抗真菌活性，以对抗各种致病性真菌菌株，例如涉及白色念珠菌，光滑念珠菌，克鲁氏梭菌，近生念珠菌的念珠菌以及由烟曲霉和烟曲霉组成的丝状真菌如曲霉。黄曲霉 讨论了一种最有效的抗真菌化合物的分子对接分析。对接研究确定了最有效的化合物与分枝杆菌P450DM的活性位点之间的显着相互作用

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.4992
• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1,1,3-三氧代-1,3-二氢-1lambda6-苯并[d]异噻唑-2-基)-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Schapira, Celia B.; Perillo, Isabel A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 1051 - 1056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu/Graphene/Clay Nanohybrid: A Highly Efficient Heterogeneous Nanocatalyst for Synthesis of New 5-Substituted-1<i>H</i>-Tetrazole Derivatives Tethered to Bioactive<i>N</i>-Heterocyclic Cores
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Vahid Sadeghi Dehchenari、S. Jafar Hoseini

  DOI：10.1002/jhet.2591

  日期：2017.1

  bioactive N‐heterocyclic cores were synthesized through [3 + 2] cycloaddition reactions between alkyl nitriles (RCN) and NaN3 in the presence of Cu/aminoclay/reduced graphene oxide nanohybrid (Cu/AC/r‐GO nanohybrid) as a heterogeneous nanocatalyst in water/i‐PrOH (50:50, V/V) media at reflux condition. The influence of factors on a sample reaction including solvent type, temperature, and catalyst amount

  在存在铜/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（铜）的情况下，通过烷基腈（RCN）和NaN 3之间的[3 + 2]环加成反应，合成了一系列具有生物活性N杂环核的5位取代的1 H-四唑。/ AC / R-GO纳米杂化物）作为在水中的纳米催化剂的异构/我‐PrOH（50:50，V / V）介质在回流条件下。讨论了因素对样品反应的影响，包括溶剂类型，温度和催化剂用量。该当前协议具有许多优点，包括价格便宜，对环境无害，基材范围广，产率高以及易于处理。该协议中使用的Cu / AC / r-GO是一种低成本催化剂，被证明具有相当大的化学和热稳定性。这种非吸湿性催化剂可以轻松回收，再利用和存储，以进行许多连续的反应，而不会显着降低反应活性。
• Design, synthesis and evaluation of N-substituted saccharin derivatives as selective inhibitors of tumor-associated carbonic anhydrase XII
  作者：Melissa D’Ascenzio、Simone Carradori、Celeste De Monte、Daniela Secci、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.056

  日期：2014.3

  antitumor carbonic anhydrase inhibitors (CAIs), the obtained results represent an encouraging achievement for the development of new anticancer candidates without the common side effects of non-selective CAIs. Moreover, the lack of an explicit zinc binding function on these inhibitors opens the way towards the exploration of novel mechanisms of inhibition that could explain the high selectivity of these

  合成了一系列N-烷基化糖精衍生物，并测试了其对人碳酸酐酶的四种不同同工型的抑制作用（CA，EC 4. 2.1.1）：跨膜肿瘤相关的CA IX和XII，以及胞质CA I和二。大多数报道的衍生物在纳摩尔/低微摩尔范围内抑制CA XII，hCA IX的K I在11至390 nM之间，而对CA I（K I s> 50μM）和II（K I范围介于39.1 nM和50μM之间。由于CA I和II是抗肿瘤碳酸酐酶抑制剂（CAI）的脱靶靶标，因此获得的结果代表了开发新型抗癌候选药物的令人鼓舞的成就，而没有非选择性CAI的常见副作用。此外，在这些抑制剂上缺乏明确的锌结合功能为探索新的抑制机制开辟了道路，这可能解释了这些化合物对跨膜，与肿瘤相关的同工型相对于胞浆的同工型的高选择性。
• 2H-1,2-benzothiazine derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04694080A1

  公开（公告）日：1987-09-15

  Certain substituted-4-hydroxy-(or 4-acyloxy-)2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxides having at the 3-position a 2-substituted-1,3,4-oxadiazol-5-yl, a 2-substituted-tetrazol-5-yl or a 1-substituted-tetrazol-5-yl group useful as selective 5-lipoxygenase pathway inhibitors; and methods for their preparation.

  具有在3位的2-取代-1,3,4-噁二唑-5-基、2-取代-四氮唑-5-基或1-取代-四氮唑-5-基的某些取代-4-羟基-(或4-酰氧基)-2H-1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物，可用作选择性5-脂氧合酶途径抑制剂；以及它们的制备方法。
• Mechanism of hydrolysis of O-imidomethyl derivatives of phenols
  作者：John J. Getz、Richard J. Prankerd、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1021/jo00070a029

  日期：1993.8

  Three series of O-imidomethyl derivatives of para-substituted phenolic compounds were synthesized and their rates of hydrolysis were studied. Saccharin, phthalimide, and succinimide served as the imide portions of the derivatives. Their rates of hydrolysis were found to be first order with respect to hydroxide from pH 7.0 to 10 or 11 and dependent on the acidity (leaving group potential) of both the imide and the phenol portions. The more acidic the imide or the phenol, the faster the rate of hydrolysis. However, the rates of hydrolysis were more sensitive to the acidity of the phenol. Trapping experiments with cyanide also suggested that the phenol anion was functioning as the leaving group in what is apparently an S(N)2 reaction. An amide derivative was found to hydrolyze more slowly than predicted from the analogous imide series and the pK(a) of the amide. This result is apparently due partially to stereoelectronic constraints in the imide series that cause the CH2-O bond to be oriented more nearly perpendicular to the plane of the C (=O)N group and hence more accessible to nucleophilic attack.
• Some N-Alkylsaccharin Derivatives¹
  作者：E. Emmet Reid、Leonard M. Rice、Charles H. Grogan

  DOI：10.1021/ja01626a048

  日期：1955.11