(1,1-二氟-2-苯基乙基)苯 | 350-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1,1-二氟-2-苯基乙基)苯
• 英文名称: 1,1-difluoro-1,2-diphenylethane
• 英文别名: (1,1-difluoroethane-1,2-diyl)dibenzene；α,α-difluoro-bibenzyl；α,α-Difluor-bibenzyl；1,2-biphenyl-1,1-difluoro-ethane；1,1-Difluor-1,2-diphenyl-aethan；(1,1-difluoro-2-phenylethyl)benzene
• CAS: 350-62-9
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂
• 分子量: 218.246
• InChiKey: CDFYQLMZMDUCNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  263.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-二氟-2-苯基乙基)苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-(1-fluoro-2-phenylethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement Accompanying the Addition of Fluorine to 1,1-Diarylethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00894a016
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 polyaryliododifluoride 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1,1-二氟-2-苯基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  聚合物主链对聚合物负载的（二氯碘代）苯的反应性的作用

  摘要：

  -用Cl 2对碘化的交联聚苯乙烯进行氯化，得到每克树脂含1.1毫摩尔活性氯的聚芳基二氯化物，而用XeF 2对相同的碘化树脂进行氟化，得到每克树脂含1.05毫摩尔活性氟的聚芳基二氟化物。两种树脂均与1,1-二苯乙烯反应，与聚芳基二氟化物反应，得到重排的1,1-二氟-1,2-二苯乙烷，而聚芳基二氯化物，得到1,2-二氯-1,1-二苯乙烷和1,1-二苯基-2-氯乙烯。用聚芳基二氯向顺式或反式-1-苯基丙烯中加氯的立体化学与在与Cl 2反应中观察到的立体化学非常相似。在离子条件下，其反应性与（dichloroiodo）苯显着不同，后者通过自由基中间体反应。描述了对1-苯基炔烃和降冰片烯的类似研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91811-3

文献信息

• Nickel-Catalyzed Difluoroalkylation of (Hetero)Arylborons with Unactivated 1-Bromo-1,1-difluoroalkanes
  作者：Yu-Lan Xiao、Qiao-Qiao Min、Chang Xu、Ruo-Wen Wang、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601351

  日期：2016.5.4

  A nickel‐catalyzed cross‐coupling between (hetero)arylborons and unactivated 1‐bromo‐1,1‐difluoroalkanes has been developed. The use of two ligands (a bidentate bipyridine‐based ligand, 4,4′‐ditBu‐bpy, and a monodentate pyridine‐based ligand, DMAP) offers a highly efficient nickel‐based catalytic system to prepare difluoroalkylated arenes which have important applications in medicinal chemistry.

  已经开发出了（杂）芳基硼与未活化的1-溴-1,1-二氟烷烃之间镍催化的交叉偶联反应。使用两种配体（基于双联吡啶的配体4,4'-ditBu-bpy和基于单齿吡啶的配体DMAP）提供了高效的镍基催化体系，用于制备在二氟烷基化芳烃中具有重要应用药物化学。
• 含二氟烷基取代的芳基或杂芳基化合物、制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN105669365B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了含二氟烷基取代的芳基或杂芳基化合物、制备方法和应用。该制备方法包括下列步骤：溶剂中，在碱、配体、催化剂和添加剂存在的条件下，将如式A所示的化合物和如式B所示的化合物进行如下所示的Suzuki偶联反应，制得如式C所示的化合物，即可。本发明的制备方法原料简单易得，反应步骤少，转化率和反应收率高，操作简单，催化剂廉价易得，成本低，官能团兼容性好，底物适用范围广，广谱性强，可避免使用剧毒性试剂，安全性高，具有良好的工业化应用前景。
• Flow electrochemistry: a safe tool for fluorine chemistry
  作者：Bethan Winterson、Tim Rennigholtz、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/d1sc02123k

  日期：——

  The heightened activity of compounds containing fluorine, especially in the field of pharmaceuticals, provides major impetus for the development of new fluorination procedures. A scalable, versatile, and safe electrochemical fluorination protocol is conferred. The strategy proceeds through a transient (difluoroiodo)arene, generated by anodic oxidation of an iodoarene mediator. Even the isolation of

  含氟化合物的活性增强，特别是在制药领域，为新氟化工艺的开发提供了主要动力。提供了一种可扩展、通用且安全的电化学氟化方案。该策略通过碘芳烃介体的阳极氧化产生瞬态（二氟碘）芳烃来进行。甚至二氟化碘( III )的分离也很容易，因为电解是在没有其他试剂的情况下进行的。通过将电解步骤与流动中的下游反应耦合，以高产率实现了广泛的高价碘介导的反应，超越了间歇化学的限制。(二氟碘)芳烃有毒且化学不稳定，因此不间断生成和立即流动使用非常有利。高流速使生产率高达 834 mg h -1，同时大大缩短了反应时间。集成到全自动机器和在线淬火是减少氢氟酸使用带来的危害的关键。
• Geminal difluorination of α,α’- disubstituted styrenes using fluoro-benziodoxole reagent. Migration aptitude of the α-substituents
  作者：Nadia O. Ilchenko、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.006

  日期：2017.11

  α,α’-Disubstituted styrenes undergo a difluorination-rearrangement reaction with fluoro-benzoiodoxole reagent 1. The reaction is catalyzed by Pd(MeCN)4(BF4)2 and Cu(MeCN)4PF6. We have studied the rearrangement of α,α’-diaryl substituted styrenes, in which the aryl groups have different electronic character. In the case of α-aryl, α’-alkyl substituted styrenes, the aryl substituent has a higher migratory

  α，α′-二取代的苯乙烯与氟-苯并碘代恶唑试剂1进行二氟化重排反应。该反应由Pd（MeCN）4（BF 4）2和Cu（MeCN）4 PF 6催化。我们已经研究了α，α'-二芳基取代的苯乙烯的重排，其中芳基具有不同的电子特性。在α-芳基，α'-烷基取代的苯乙烯的情况下，芳基取代基具有比烷基更高的迁移能力。我们还将反应扩展到环烷基苯乙烯，该环烷基苯乙烯经历了有趣的环收缩/扩环反应。迁移的区域选择性可以基于a中间体的形成来解释。
• 一种二氟亚甲基化合物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107176901B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种二氟亚甲基化合物的合成方法。以苯乙烯衍生物为原料，在高价碘试剂碘苯二乙酸的存在下，以二氯甲烷为溶剂，以三乙胺三氢氟酸盐为氟化试剂，在70‑90℃温度下充分反应，反应结束后，反应液经分离纯化得到二氟亚甲基化合物。本发明的合成方法工艺条件合理，操作简单，反应时间短，转化率产率稳定，底物范围宽广，采用三乙胺三氢氟酸盐作为氟化试剂，方便处理，无需金属催化剂，是一种高效的合成二氟亚甲基的方法。