(1,2-二溴-2-苯乙烯基)苯 | 20432-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1,2-二溴-2-苯乙烯基)苯
• 英文名称: (E)-1,2-dibromo-1,2-diphenylethene
• 英文别名: trans-α,α'-dibromostilbene；[(E)-1,2-Dibromo-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 20432-10-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂
• 分子量: 338.041
• InChiKey: XNJYRGMCZCPTJE-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-二溴-2-苯乙烯基)苯 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 以79%的产率得到二苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Dichloroindium Hydride(Cl₂InH): A Convenient Reagent for Stereoselective Reductionofvic-Dibromides to (E)-Alkenes

  摘要：

  在乙腈中结合一定量的氯化铟（III）和硼氢化钠催化剂原位生成的氢化二氯铟（Cl2InH）能将活化的沧二溴化物还原成相应的(E)-烯，而且还具有极佳的易分解性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39165
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯乙烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以57%的产率得到(1,2-二溴-2-苯乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  在钨灯照射下，二苯基甲烷、1,2-二苯基乙烷和 10,11-二氢-5H-二苯并[a,d] 环庚烯与 N-溴代琥珀酰亚胺的侧链溴化

  摘要：

  二苯甲烷和甲基衍生物与 N-溴代琥珀酰亚胺的光热溴化反应通过二溴二苯甲烷的水解得到二苯甲酮和（多溴甲基）二苯甲酮。1,2-二苯基乙烷和叔丁基衍生物得到二溴芪，而邻甲基衍生物得到双（二溴甲基）二溴二苯基乙烷。10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯得到9-溴二苯并环庚烯酮，它也是在10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮的溴化反应中得到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2336
• 作为试剂：
  描述：

  频哪酮 在 (1,2-二溴-2-苯乙烯基)苯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2,2,8,8-tetramethyl-5-(2,2-dimethylpropanoyl)nonane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Amatore, Christian; Galli, Carlo; Gentili, Patrizia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 12, p. 2341 - 2350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective debromination of aryl-substituted vic-dibromide with indium metal
  作者：Brindaban C. Ranu、Sankar K. Guchhait、Arunkanti Sarkar

  DOI：10.1039/a806530f

  日期：——

  Debromination of both meso and dl (erythro and threo) aryl-substituted vic-dibromides with indium metal in MeOH leads to trans-alkenes exclusively.

  在甲醇中，钌金属对间位和对位（赤型和苏型）芳基取代的连二溴化物进行脱溴反应，仅生成反式烯烃。
• Mild Oxidative Bromination of Alkenes and Alkynes with Zinc Bromide and Lead Tetraacetate
  作者：Hussni A. Muathen

  DOI：10.1081/scc-200031007

  日期：2004.1.1

  Abstract Zinc bromide and lead tetraacetate is a practical and safe source of bromine. The combined reagents are used to brominate a variety of alkenes to vicinal dibromoalkanes. Similarly, alkynes can be converted into dibromoalkenes in high yields. The reagents are also capable of tetrabromination of alkynes.

  摘要 溴化锌和四乙酸铅是一种实用且安全的溴源。组合试剂用于将多种烯烃溴化为邻位二溴烷烃。同样，炔烃可以高产率转化为二溴烯烃。该试剂还能够使炔烃四溴化。
• Enantioselective Preparation of Benzimidazole Derivatives and Their Salts
  申请人：Jiang Biao

  公开号：US20080319195A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention relates to a new process for preparing benzimidazole derivatives having a chiral sulfoxide group in enantiomerically pure form or in a form in which one of the two enantiomers is present in an increased quantity over the other enantiomer. The invention likewise relates to a process for preparing the salts of the individual enantiomers of the benzimidazole derivatives with a chiral sulfoxide group. The invention relates in particular to a process for preparing the S-enantiomer of omeprazole (also known as esomeprazole) and the salts thereof, more particularly the zinc salt of the S-enantiomer of omeprazole. In the new process a prochiral sulfide is oxidized in an organic solvent with an oxidizing agent in the presence of a titanium(IV) complex.

  该发明涉及一种制备具有手性亚砜基团的苯并咪唑衍生物的新工艺，其以对映纯形式或其中一种对映体的数量超过另一种对映体的形式存在。该发明还涉及一种制备具有手性亚砜基团的苯并咪唑衍生物的各个对映体的盐的工艺。该发明特别涉及一种制备奥美拉唑（也称为埃索美拉唑）的S-对映体及其盐的工艺，更具体地说是奥美拉唑的S-对映体的锌盐。在新工艺中，通过在有机溶剂中与氧化剂和钛（IV）络合物一起存在的情况下，将一个临消旋硫化物氧化。
• Sequential bromination reactions from beads with methyltriphenylphosphonium tribromide groups
  作者：Rodrigo Cristiano、Andrew D. Walls、Richard G. Weiss

  DOI：10.1002/poc.1694

  日期：——

  A reusable bromination reagent based on polystyrene beads with covalently appended methyltriphenylphosphonium tribromide groups has been developed. The results from bromination reactions of several structurally diverse unsaturated substrates with the beads and with solutions of a non‐polymeric model brominating reagent, methyltriphenylphosphonium tribromide, are described. It is shown that the reactions

  已经开发了一种基于聚苯乙烯珠的可重复使用的溴化试剂，该聚苯乙烯珠具有共价连接的三溴化甲基三苯基phosph基团。描述了几种结构上不同的不饱和底物与微珠和非聚合型溴化剂三溴甲基三苯基phosph溶液的溴化反应的结果。结果表明，该反应具有很高的区域选择性和立体选择性，并且易于进行。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• The effect of vicinyl olefinic halogens on cross-coupling reactions using Pd(0) catalysis
  作者：Michael G. Organ、Haleh Ghasemi、Cory Valente

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.006

  日期：2004.10

  products reliably under all reaction conditions. Compound 5 did not provide cross coupled products under any of the reaction conditions used. The Negishi reaction was the only one that worked for templates 4 and 11. Studies indicate that oxidative addition of the most reactive carbon–halogen bond to Pd(0) is followed by elimination of the second halide, when the second halide is a bromide or an iodide

  （反式）1-氯-2-碘乙烯（3），（反式）1-溴-2-碘乙烯（4），（反式）1,2-二碘乙烯（5）和（顺式和反式）1,2-二溴乙烯（11）在Puz催化下，在Suzuki，Sonogashira和Negishi交叉偶联条件下反应以获得单偶联产物。在所有反应条件下，只有烯烃模板3才能可靠地提供所需的偶联产物。在使用的任何反应条件下，化合物5均不提供交叉偶联产物。Negishi反应是唯一适用于模板的反应4和11。研究表明，当第二个卤化物是溴化物或碘化物时，将最具反应性的碳-卤素键氧化加成到Pd（0）上，然后消除第二个卤化物。当第二个卤素是氯化物时，发生的程度要小得多。