(1,3-二氧代-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)乙酸 | 52208-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: (1,3-二氧代-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)乙酸
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-carboxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1,3-dione；1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dioxo-2-isoquinolineacetic acid；(1,3-Dioxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1h)-yl)acetic acid；2-(1,3-dioxo-4H-isoquinolin-2-yl)acetic acid
• CAS: 52208-61-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD00794147
• 分子量: 219.197
• InChiKey: PNBCSFDZKNXAAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >180° (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-二氧代-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)乙酸 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-carboxymethyl-4,5-dihydro-3-phenylpyrazolo[3,4-c]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, Krishna A.; Gadre, Jaywant N.; Pednekar, Suhas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 5, p. 410 - 413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 、 聚甘氨酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到(1,3-二氧代-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  衍生自异喹啉-1,3-二酮的N-取代的螺琥珀酰亚胺，螺哒嗪，螺氮杂环丁烷和乙酸醛糖还原酶抑制剂。2。

  摘要：

  我们的临床候选药物（1）及其同类物中的异喹啉-1,3-二酮构架用作设计几种新系列醛糖还原酶抑制剂（ARI）的模板。这些系列包括N'-取代的螺琥珀酰亚胺，螺并哒嗪，螺并氮杂环丁烷和乙酸类似物。评价了这些系列化合物在体外通过牛晶状体醛糖还原酶抑制甘油醛还原的能力，并在体内通过其对半乳糖喂养的大鼠的晶状体和坐骨神经中半乳糖醇积累的抑制能力。N'-氨基和N'-烷基取代的螺[异喹啉-4（1H），3'-吡咯烷] -1,2'，3,5'（2H）-四元醇6具有很高的口服效力，即使它们没有醛糖还原酶的任何固有活性。对于紧密相关的螺哒哒嗪8，也观察到了相似的结果。这两个组都被视为前药，因为它们显示出良好的口服功效，即使它们对醛糖还原酶没有任何固有活性。相反，尽管体内活性很小或没有，但是异喹啉-1，3-二酮乙酸9对醛糖还原酶具有很高的固有活性。这些化合物中的一些缺乏体内活性可能是由于组织渗透性差。为了支持该建议，这些异喹啉-1

  DOI：

  10.1021/jm00039a018

文献信息

• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130102576A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds, pyridine N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts of formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and for preventing and/or treating diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction, such as asthma or COPD.

  化合物，吡啶N-氧化物和具有以下结构的药学上可接受的盐（I）的盐对于抑制磷酸二酯酶4（PDE4）酶并预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征是气道阻塞，如哮喘或COPD，是有用的。
• Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US09024027B2

  公开（公告）日：2015-05-05

  Compounds, pyridine N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts of formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and for preventing and/or treating diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction, such as asthma or COPD.

  公式（I）的化合物，吡啶N-氧化物和药学上可接受的盐，可用作磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂，并用于预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征为气道阻塞，如哮喘或COPD。
• [EN] DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCOOLS 1-PHÉNYL-2-PYRIDINYLALKYLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2013057013A3

  公开（公告）日：2013-06-20
• US9024027B2
  申请人：——

  公开号：US9024027B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• [EN] ISOQUINOLINETRIONE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLINETRIONE UTILISES COMME HERBICIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994027969A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) A herbicidal composition comprising a compound of formula (I) or a salt thereof, where R1 is selected from hydrogen; optionally substituted alkyl; optionally substituted alkoxy; acyloxy; hydroxy; NR4R5 where R4 and R5 are independently hydrogen or alkyl; or optionally substituted aryl; R2 and R3 together form a fused optionally substituted 5 or 6-membered aromatic carbocyclic or heterocyclic ring; and X, Y and Z are independently selected from =C(CN)2, NOH, NOR6, NNR7R8, NCN or NR9 where R6, R7, and R8 are independently selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl and optionally substituted alkynyl and R9 is optionally substituted phenyl; in combination with a carrier or diluent.(FR) L'invention concerne une composition herbicide comprenant un composé de la formule (I) ou un sel de celui-ci, formule dans laquelle R1 est sélectionné parmi hydrogène; alkyle éventuellement substitué; alcoxy éventuellement substitué; acyloxy; hydroxy; NR4R5 où R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle; ou aryle éventuellement substitué; R2 et R3 forment, réunis, un noyau aromatique carbocyclique ou hétérocyclique, condensé, pentagonal ou hexagonal, éventuellement substitué; et X, Y et Z sont indépendamment sélectionnés parmi = C(CN)2, NOH, NOR6, NNR7R8, NCN ou NR9, où R6, R7 et R8 sont indépendamment sélectionnés parmi hydrogène, alkyle éventuellement substitué, alcényle éventuellement substitué et alcynyle éventuellement substitué, et R9 représente phényle éventuellement substitué; en combinaison avec un excipient ou un diluant.