(1-(4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-基)-1H-1,2,3-三唑-5-基)甲醇 | 292836-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1-(4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-基)-1H-1,2,3-三唑-5-基)甲醇
• 英文名称: 4-amino-3-(5-hydroxymethyl-1,2,3-triazol-1-yl)furazan
• 英文别名: (1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methanol；[1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl]methanol；[3-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 292836-19-2
• 化学式: C₅H₆N₆O₂
• mdl: MFCD00464914
• 分子量: 182.142
• InChiKey: UZQQZYKUNOOWQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-基)-1H-1,2,3-三唑-5-基)甲醇 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-氨基-5-硝基呋咱
  参考文献：
  名称：

  通过相应胺的氧化和重氮化合成 (4-R1-5-R2-1,2,3-三唑-1-基)-1,2,5-恶二唑的硝基、亚硝基、偶氮和叠氮衍生物

  摘要：

  硝基-、亚硝基-和偶氮-1,2,5-恶二唑具有 4-R1-5-R2-1,2,3-三唑-1-基取代基是通过氨基-(1,2,3 -triazol-1-yl)-1,2,5-恶二唑（氨基三唑基呋喃）。叠氮-1,2,5-恶二唑是通过氨基（三唑基）呋咱的重氮化然后用叠氮化钠处理重氮盐来制备的。根据取代基和试剂的性质，三唑基呋喃唑可以发生破坏，得到氨基-R-呋喃（R = NO2，N3，氨基呋咱基），氨基由三唑环形成。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0058-9
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-(5-chloromethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(1-(4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-基)-1H-1,2,3-三唑-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution in the series of (1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles. Reactions with N-, O-, and S-nucleophiles

  摘要：

  发展了在咪唑环中含有CH2Cl和COCH2Br取代基的氨基(1,2,3-三唑-1-基)-1,2,5-噁二唑（氨基-三唑基噁二唑）的合成方法，并研究了其与N-、O-和S-亲核试剂反应中卤素的亲核取代反应。研究了在三唑基噁二唑的噁二唑环和三唑环中用叠氮基团取代NO2基团的可能性。合成了一系列新的化合物；发现反应速率和途径取决于底物和试剂的性质以及异构体中取代基的位置。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0059-8

文献信息

• Impact of regiochemistry in energetic materials science: a case of (nitratomethyl-1,2,3-triazolyl)furazans
  作者：Margarita A. Epishina、Alexander S. Kulikov、Ivan V. Ananyev、Aleksei A. Anisimov、Konstantin A. Monogarov、Leonid L. Fershtat

  DOI：10.1039/d3dt00917c

  日期：——

  melt-castable explosives and energetic plasticizers incorporating a (1,2,3-triazolyl)furazan scaffold enriched with nitro and nitratomethyl explosophoric functionalities were synthesized. The successful implementation of the regiodivergent approach enabled the preparation of regioisomeric (nitratomethyltriazolyl)furazans that possessed significantly different physicochemical properties classifying the

  为空间技术制备多用途高能材料仍然是一项具有挑战性的任务，此类材料通常需要采取特殊的预防措施并对其功能特性进行微调。在途中揭开新机遇对于高性能含能材料，合成了新型潜在的可熔浇铸炸药和含能增塑剂，其中结合了富含硝基和硝基甲基爆炸功能的（1,2,3-三唑基）呋喃基支架。区域发散方法的成功实施使得能够制备具有显着不同物理化学性质的区域异构（硝基甲基三唑基）呋喃，将目标材料分类为可熔铸物质或高能增塑剂。还进行了由能量框架图支持的 Hirshfeld 表面计算，以更好地理解分子结构和灵敏度之间的关系。所有制备的（1,2,3-三唑基）呋喃显示出高氮氧含量（76-77％），良好的实验密度（高达1.72 g cm−3 ) 和高正生成焓 (180–318 kJ mol −1 ) 导致良好的爆轰性能 ( D = 7.1–8.0 km s −1 ; P = 21–29 GPa)。总的来说，这项工作揭示了构建用于各
• Synthesis of 1-aryl(hetaryl)-1,2,3-triazoles with the use of ionic liquids
  作者：Ilya V. Seregin、Lyudmila V. Batog、Nina N. Makhova

  DOI：10.1070/mc2002v012n03abeh001590

  日期：——

  1-Phenyl(furazanyl)-1,2,3-triazoles can be synthesised by the 1,3-dipolar cycloaddition of phenylazide 1 or 4-amino-3-azidofurazan 2 to acetylenes (or to 1-morpholinyl-2-nitroethene for 2) in ionic liquids (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim] [BF4]) for 1 or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim] [PF6]) for 2].
• Synthesis of 4-R-3-(4-R1-5-R2-1,2,3-triazol-1-YL)furazans. 1. Azidofurazans in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with substituted acetylenes
  作者：L. V. Batog、L. S. Konstantinova、V. Yu. Rozhkov、Yu. A. Strelenko、O. V. Lebedev、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf02256852

  日期：2000.1
• Nucleophilic substitution in the series of (1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles. Reactions with N-, O-, and S-nucleophiles
  作者：V. Yu. Rozhkov、L. V. Batog、M. I. Struchkova

  DOI：10.1007/s11172-006-0059-8

  日期：2005.8

  Methods for the synthesis of amino(1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles (amino-triazolylfurazans) with CH2Cl and COCH2Br substituents in the triazole ring were developed and nucleophilic substitution for their halogen atom in reactions with N-, O-, and S-nucleophiles were studied. The possibility of displacing the NO2 group from the furazan and triazole rings in triazolylfurazans by an azido group was investigated. Novel compounds of this series were synthesized; the reaction rate and pathway were found to depend on the nature of the substrate and the reagent and the position of the substituent in isomers.

  发展了在咪唑环中含有CH2Cl和COCH2Br取代基的氨基(1,2,3-三唑-1-基)-1,2,5-噁二唑（氨基-三唑基噁二唑）的合成方法，并研究了其与N-、O-和S-亲核试剂反应中卤素的亲核取代反应。研究了在三唑基噁二唑的噁二唑环和三唑环中用叠氮基团取代NO2基团的可能性。合成了一系列新的化合物；发现反应速率和途径取决于底物和试剂的性质以及异构体中取代基的位置。
• Synthesis of nitro, nitroso, azo, and azido derivatives of (4-R1-5-R2-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles by oxidation and diazotization of the corresponding amines
  作者：L. V. Batog、L. S. Konstantinova、V. Yu. Rozhkov

  DOI：10.1007/s11172-006-0058-9

  日期：2005.8

  Nitro-, nitroso-, and azo-1,2,5-oxadiazoles with 4-R1-5-R2-1,2,3-triazol-1-yl substituents were synthesized by oxidation of amino-(1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles (aminotriazolylfurazans). Azido-1,2,5-oxadiazole was prepared by diazotization of amino(triazolyl)furazan followed by treatment of the diazonium salt with sodium azide. Depending on the nature of the substituents and the reagent, triazolylfurazans

  硝基-、亚硝基-和偶氮-1,2,5-恶二唑具有 4-R1-5-R2-1,2,3-三唑-1-基取代基是通过氨基-(1,2,3 -triazol-1-yl)-1,2,5-恶二唑（氨基三唑基呋喃）。叠氮-1,2,5-恶二唑是通过氨基（三唑基）呋咱的重氮化然后用叠氮化钠处理重氮盐来制备的。根据取代基和试剂的性质，三唑基呋喃唑可以发生破坏，得到氨基-R-呋喃（R = NO2，N3，氨基呋咱基），氨基由三唑环形成。