(1-甲基咪唑-2-基)-萘-2-基甲酮 | 62366-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1-甲基咪唑-2-基)-萘-2-基甲酮
• 英文名称: 1-methyl-2-naphthoylimidazole
• 英文别名: (1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-naphthalen-2-yl-methanone；(1-Methyl-1H-imidazol-2-yl)(naphthalen-2-yl)methanone；(1-methylimidazol-2-yl)-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 62366-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD13198441
• 分子量: 236.273
• InChiKey: SZPNRUMBNUDESX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基咪唑-2-基)-萘-2-基甲酮 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的三氟硼酸钾与酰基氮唑的自由基-自由基偶联

  摘要：

  三氟硼酸钾作为有机合成中的偶联伙伴获得了重要的实用性，特别是在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中。最近，它们还被用作氧化条件下的自由基前体，以产生以碳为中心的自由基。这些多功能试剂在光氧化还原催化中发现了新的应用，包括自由基取代、共轭加成反应和过渡金属双重催化。此外，这种光介导的氧化还原中性过程在不存在金属的情况下实现了与持久性自由基的自由基-自由基耦合，这一过程仍有待充分探索。在这项研究中，我们报道了三氟硼酸苄基钾盐与分离的酰基三氟甲磺酸酯的自由基-自由基偶联，后者是持久性-自由基前体。该反应由有机光催化剂催化并形成可分离的叔醇种类。这些产品可以通过用温和的碱进行简单处理转化为一系列取代的酮产品。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738448
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-萘甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到(1-甲基咪唑-2-基)-萘-2-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aroyl-1-methyl-1H-imidazoles Using Aryl Carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)66

文献信息

• Efficient and versatile synthesis of 5-O-acylquinic acids with a direct esterification using a p-methoxybenzyl quinate as a key intermediate
  作者：Kin-ichi Oyama、Noriyuki Watanabe、Tomomi Yamada、Masako Suzuki、Yukiko Sekiguchi、Tadao Kondo、Kumi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.064

  日期：2015.5

  An efficient and versatile synthesis of 5-O-acylquinic acids from commercially available (−)-quinic acid was accomplished. We designed p-methoxybenzyl quinate as a key intermediate, and two problems, the esterification of the sterically hindered 5-OH group for the concise divergent synthesis and the low yield of the final deprotection step, were solved. For the first problem, we improved Tanabe's method

  从市售（-）-奎宁酸完成了5- O-酰基奎宁酸的有效和通用合成。我们设计了对甲氧基苄基奎宁酸酯作为关键中间体，并解决了两个问题，即空间位阻的5-OH基团的酯化，以实现简洁的发散合成和最终脱保护步骤的收率低。对于第一个问题，我们通过添加i -Pr 2 NEt改进了田边的方法，即使用游离羧酸的TsCl / NMI介导的酯化反应。对于第二个问题，我们为最终的脱保护步骤建立了TFA或BCl 3 / C 6 HMe 5催化的脱保护反应。5 Ø-酰基奎尼酸通过七个步骤合成，总收率为45-60％。
• Intermolecular dearomative [4 + 2] cycloaddition of naphthalenes <i>via</i> visible-light energy-transfer-catalysis
  作者：Pramod Rai、Kakoli Maji、Sayan K. Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d2sc04005k

  日期：——

  three-dimensional molecular topology from flat-aromatic compounds. However, severe reactivity and selectivity issues make this process arduous. Herein, we describe visible-light energy-transfer catalysis for the intermolecular dearomative [4 + 2] cycloaddition reaction of feedstock naphthalene molecules with vinyl benzenes. Tolerating a wide range of functional groups, structurally diverse 2-acyl naphthalenes and

  脱芳环加成反应可作为从平面芳族化合物创建富含 sp 3的三维分子拓扑结构的蓝图。然而，严重的反应性和选择性问题使这一过程十分艰巨。在此，我们描述了可见光能量转移催化原料萘分子与乙烯基苯的分子间脱芳烃 [4 + 2] 环加成反应。容忍范围广泛的官能团，结构多样的 2-酰基萘和苯乙烯可以很容易地转化为各种双环 [2.2.2]octa-2,5-二烯支架，产率高，内切适度-选择性。药物衍生物的后期修饰进一步证明了这种方法的广泛潜力。产品的合成后多样化进一步突出了引入方法的功效。此外，光致发光、电化学、动力学、控制实验和密度泛函理论计算支持能量转移催化。
• Synthesis of 2-Aroyl-1-methyl-1H-imidazoles Using Aryl Carboxylic Acids
  作者：Kumi Yoshida、Kin-ichi Oyama、Noriyuki Watanabe

  DOI：10.3987/com-16-s(s)66

  日期：——
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Coupling of Potassium Trifluoroborates with Acyl Azoliums
  作者：Michael J. Rourke、Matthew J. McGill、Karl A. Scheidt、Daniel Yang、Emelia J. Farnam、Joshua L. Zhu

  DOI：10.1055/s-0041-1738448

  日期：2023.11

  partners in organic synthesis, particularly in the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Recently, they have also been used as radical precursors under oxidative conditions to generate carbon-centered radicals. These versatile reagents have found new applications in photoredox catalysis, including radical substitution, conjugate-addition reactions, and transition-metal dual catalysis. In addition, this

  三氟硼酸钾作为有机合成中的偶联伙伴获得了重要的实用性，特别是在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中。最近，它们还被用作氧化条件下的自由基前体，以产生以碳为中心的自由基。这些多功能试剂在光氧化还原催化中发现了新的应用，包括自由基取代、共轭加成反应和过渡金属双重催化。此外，这种光介导的氧化还原中性过程在不存在金属的情况下实现了与持久性自由基的自由基-自由基耦合，这一过程仍有待充分探索。在这项研究中，我们报道了三氟硼酸苄基钾盐与分离的酰基三氟甲磺酸酯的自由基-自由基偶联，后者是持久性-自由基前体。该反应由有机光催化剂催化并形成可分离的叔醇种类。这些产品可以通过用温和的碱进行简单处理转化为一系列取代的酮产品。