(R)-2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: DACLUTZPWPUYNB-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)propanoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (R,E)-2-(2-(2-ethoxyvinyl)-4-methoxyphenyl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of a Ligand-Efficient Benzoazepinone Bromodomain and Extra Terminal (BET) Family Acetyl-Lysine Mimetic into the Oral Candidate Quality Molecule I-BET432

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01102
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)propanoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到(R)-2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of a Ligand-Efficient Benzoazepinone Bromodomain and Extra Terminal (BET) Family Acetyl-Lysine Mimetic into the Oral Candidate Quality Molecule I-BET432

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01102

文献信息

• 10‐Step Asymmetric Total Synthesis and Stereochemical Elucidation of (+)‐Dragmacidin D
  作者：Jeffrey J. Jackson、Hiroyuki Kobayashi、Sophia D. Steffens、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.201504113

  日期：2015.8.17

  The asymmetric synthesis of dragmacidin D (1) was completed in 10 steps. Its sole stereocenter was set by using direct asymmetric alkylation enabled by a C2‐symmetric tetramine and lithium N‐(trimethylsilyl)‐tert‐butylamide as the enolization reagent. A central Larock indole synthesis was employed in a convergent assembly of the heterocyclic subunits. The stereochemical evidence from this work strongly

  分十个步骤完成了dramacidin D（1）的不对称合成。它的唯一立体中心是通过使用C 2对称四胺和N-（三甲基甲硅烷基）-叔丁酰胺锂作为烯醇化试剂而实现的直接不对称烷基化来设定的。在杂环亚基的会聚组装中使用中心Larock吲哚合成。这项工作的立体化学证据有力地支持了在6'''位置预测的S构型，这与天然产物德拉美酸家族的其他成员是一致的。
• Design and Characterization of 1,3-Dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]azepin-2-ones as Rule-of-5 Compliant Bivalent BET Inhibitors
  作者：Paul Bamborough、Chun-wa Chung、Nicole C. Goodwin、Darren J. Mitchell、Christopher E. Neipp、Alex Phillipou、Alex Preston、Rab K. Prinjha、Peter E. Soden、Robert J. Watson、Emmanuel H. Demont

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00242

  日期：2023.9.14
• Identification and Optimization of a Ligand-Efficient Benzoazepinone Bromodomain and Extra Terminal (BET) Family Acetyl-Lysine Mimetic into the Oral Candidate Quality Molecule I-BET432
  作者：Philip G. Humphreys、Niall A. Anderson、Paul Bamborough、Andrew Baxter、Chun-wa Chung、Rosa Cookson、Peter D. Craggs、Toryn Dalton、Julie C. L. Fournier、Laurie J. Gordon、Heather F. Gray、Matthew W. Gray、Richard Gregory、David J. Hirst、Craig Jamieson、Katherine L. Jones、Hripsimee Kessedjian、David Lugo、Grant McGonagle、Vipulkumar K. Patel、Christopher Patten、Darren L. Poole、Rab K. Prinjha、Cesar Ramirez-Molina、Inmaculada Rioja、Gail Seal、Kayleigh A. J. Stafford、Rishi R. Shah、Daniel Tape、Natalie H. Theodoulou、Laura Tomlinson、Sabri Ukuser、Ian D. Wall、Natalie Wellaway、Gemma White

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01102

  日期：2022.11.24