(1-萘基)甲基苯基硒化物 | 78808-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1-萘基)甲基苯基硒化物
• 英文名称: (1-naphthyl)methyl phenyl selenide
• 英文别名: (naphthalen-1-ylmethyl)(phenyl)selane；Qexisyvnsfzcfu-uhfffaoysa-；1-(phenylselanylmethyl)naphthalene
• CAS: 78808-31-8
• 化学式: C₁₇H₁₄Se
• 分子量: 297.258
• InChiKey: QEXISYVNSFZCFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-萘基)甲基苯基硒化物 在 偶氮二异丁腈 、 diphenyl[2-(4-pyridyl)ethyl]tin hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到甲基萘
  参考文献：
  名称：

  A Nitrogen-Containing Stannane for Free Radical Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00113a045
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-(萘-1-基)甲胺 在 caesium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-萘基)甲基苯基硒化物
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b

文献信息

• A comparative study of Cu(II)-assisted vs Cu(II)-free chalcogenation on benzyl and 2°/3°-cycloalkyl moieties
  作者：SANTOSH K SAHOO

  DOI：10.1007/s12039-015-0981-0

  日期：2015.12

  A relative synthetic strategy toward intermolecular oxidative C −Chalcogen bond formation of alkanes has been illustrated using both Cu(II) assisted vs Cu(II) free conditions. This led to construction of a comparative study of hydrocarbon benzylic and 2∘/ 3∘-cycloalkyl moieties bond sulfenylation and selenation protocol by the chalcogen sources, particularly sulfur and selenium, respectively. In addition, this protocol disclosed the auspicious formation of sp3 C−S coupling products over leading the sp3 C−N coupling products by using 2-mercaptobenzothiazole (MBT) substrates.

  一种相对综合的策略已被阐述，用于烷烃分子间氧化性C-硫族元素键的形成，采用了Cu(II)辅助与无Cu(II)条件两种情况。这使得能够构建一个比较研究，针对烃的苄基与二/三元环烷基部分，通过硫族元素源（特别是硫和硒）来实现键的硫化与硒化。此外，这一方法揭示了使用2-巯基苯并噻唑（MBT）底物时，sp3 C-S偶联产物相较于sp3 C-N偶联产物的优势形成。
• Indium(I) Iodide-Mediated Cleavage of Diphenyl Diselenide. An Efficient One-Pot Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Selenides
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/ol034178c

  日期：2003.5.1

  A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides through a one-pot indium(I) iodide-mediated reaction of alkyl halide and diphenyl diselenide in methylene chloride at room temperature. [reaction: see text]

  通过在室温下通过一锅碘化铟（I）碘化物介导的烷基卤与二苯二硒化物在二氯甲烷中的反应，已开发出一种简单有效的方法来合成不对称的二有机基硒化物。[反应：看文字]
• Indium(I) Iodide-Promoted Cleavage of Diaryl Diselenides and Disulfides and Subsequent Condensation with Alkyl or Acyl Halides. One-Pot Efficient Synthesis of Diorganyl Selenides, Sulfides, Selenoesters, and Thioesters
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1021/jo0493727

  日期：2004.8.1

  disulfides undergo facile cleavages by indium(I) iodide and the corresponding generated selenate and thiolate anions condense in situ with alkyl or acyl halides present in the reaction mixture. Thus, a simple, efficient, and general procedure has been developed for the synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides, sulfides (thioethers), selenoesters, and thioesters by this one-pot reaction at room temperature

  二苯基二硒化物和二硫化物容易被碘化铟裂解，相应生成的硒酸根和硫醇根阴离子与反应混合物中存在的烷基或酰基卤原位缩合。因此，已经开发出一种简单，有效且通用的方法，用于通过室温下的这一一锅法反应合成不对称的二有机基硒化物，硫化物（硫醚），硒酸酯和硫代酯。
• Flash Pyrolysis of Selenides. Syntheses of Bibenzyls, Olefins, and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.55.182

  日期：1982.1

  bibenzyls and related ethane derivatives in high yields. Other diselenides were easily caused to cleave to give various aromatic and aliphatic olefins in good yields together with elemental selenium. Lepidopterene, [2.2]paracyclophane, and benzocyclobutene were prepared by thermal cleavage of their corresponding phenylselenomethyl-substituted compounds as an application of the pyrolysis concerned.

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。
• NEW SYNTHETIC METHOD OF [2.2]PARACYCLOPHANE, BENZOCYCLOBUTENE, AND LEPIDOPTERENE: PYROLYSIS OF ARYLMETHYL PHENYL SELENIDES
  作者：Hiroyuki Higuchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.627

  日期：1981.5.5

  The flash vacuum pyrolysis of benzyl phenyl selenides gave bibenzyls and diphenyl diselenide in excellent yields. This type of reaction was successfully applied to the synthesis of the title compounds.

  苄基苯基硒化物的快速真空热解以优异的产率得到联苄基和二苯基二硒化物。这种类型的反应成功地应用于标题化合物的合成。

表征谱图