5-(4-bromophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,5R)-5-(4-bromophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: RGCPKDASDILUTI-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-bromophenethyl)-5-oxoisoxazolidine-2-carboxylate 在 六氟异丙醇 、 C₃₂H₃₆Br₂Cl₂O₈Rh₂ 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 、 5-(4-bromophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  锁定叶轮铑配合物的构象：设计、合成及其在催化氮烯转移中的应用

  摘要：

  提出了Rh 2 (esp) 2修饰的新设计原理。引入微妙的取代基可以冻结母体催化剂的构象动力学，从而允许分离两种构象不同的复合物。构象固定在立体选择性催化剂开发中的实用性已在三个模型案例中得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202311027

文献信息

• Locking the Conformation of a Paddlewheel Rhodium Complex: Design, Synthesis, and Applications in Catalytic Nitrene Transfers
  作者：Xinxin Tang、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.202311027

  日期：2023.12.18

  modification of Rh2(esp)2 is presented. The introduction of a subtle substituent can freeze the conformational dynamics of the parent catalyst, allowing for the isolation of two conformationally distinct complexes. The utility of the conformational fixation in the development of stereoselective catalysts has been demonstrated in three model cases.

  提出了Rh 2 (esp) 2修饰的新设计原理。引入微妙的取代基可以冻结母体催化剂的构象动力学，从而允许分离两种构象不同的复合物。构象固定在立体选择性催化剂开发中的实用性已在三个模型案例中得到证明。