(14E)-氧杂环十六碳-14-烯-2-酮 | 93893-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: (14E)-氧杂环十六碳-14-烯-2-酮
• 英文名称: 1-oxacyclohexadec-14-en-2-one
• CAS: 93893-91-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: PSFKNEZPTNSWPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.998 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芥酸烯丙酯 在 Grubbs I catalyst immobilized on supported ionic liquid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(14E)-氧杂环十六碳-14-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钌负载离子液体催化剂在大环内酯可持续合成中的催化性能

  摘要：

  通过双烯烃与非均相Grubbs负载离子液体催化剂（SILCs）的闭环烯烃复分解反应合成了13至18元内酯，其中均相Grubbs催化剂被限制在氧化铝的孔中离子液体。该Grubbs- SILCs表现出了比他们的同行同质较高的催化性能，可以通过简单的过滤和重复使用多次反复回收。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900334

文献信息

• New Synthetic Methodology toward Macrolides/Macrolactams via Palladium-Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reactions
  作者：Hidemi Yoda、Tetsuya Sengoku、Tomoya Hamamatsu、Toshiyasu Inuzuka、Masaki Takahashi

  DOI：10.1055/s-0030-1260812

  日期：2011.7

  A concise and versatile syntheses of 11-16-membered macrolides and 13-15-membered macrolactams have been achieved using a Tsuji-Trost type reaction. This approach is composed of intramolecular cyclization employing ethyl carbonate with carboxylic acids and catalytic amount of Pd(PPh3)4 to form carbon-heteroatom covalent bonds with no use of stoichiometric reagents.

  利用辻-特罗斯特（Tsuji-Trost）型反应实现了 11-16 元大环内酯和 13-15 元大环内酯的简易和多功能合成。这种方法是利用碳酸乙酯与羧酸以及催化量的 Pd(PPh3)4 进行分子内环化，形成碳-叔原子共价键，无需使用化学计量试剂。