(1E)-1-环己基-N-羟基乙烷亚胺 | 80606-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1E)-1-环己基-N-羟基乙烷亚胺
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-ethanone oxime
• 英文别名: (1E)-1-cyclohexyl-N-hydroxyethanimine；(NE)-N-(1-cyclohexylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 80606-77-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: NFPDMQSJCHCCKU-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-环己基-N-羟基乙烷亚胺 在 六氟异丙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以32%的产率得到N-环己基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  电化学贝克曼重排：通过现代自由基机理进行的传统反应。

  摘要：

  摘要：很少研究电合成作为将杂原子引入碳骨架的潜在手段。在此，电化学贝克曼重排，即。e。首次介绍了酮肟的直接电解成酰胺。使用恒定电流作为驱动力，可以在室温下在中性条件下容易地进行反应。在一系列机理研究的基础上，提出了一种新颖的自由基贝克曼重排机理。这种电化学贝克曼重排不遵循经典贝克曼重排的反迁移规则。

  DOI：

  10.1002/cssc.202001553
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1E)-1-环己基-N-羟基乙烷亚胺
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基磷酸二苯酯促进的贝克曼重排反应从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.014

文献信息

• Molecular design, synthesis, and antiinflammatory activity of a series of .beta.-aminoxypropionic acids
  作者：Bruno Macchia、A. Balsamo、A. Lapucci、F. Macchia、A. Martinelli、S. Nencetti、E. Orlandini、M. Baldacci、G. Mengozzi

  DOI：10.1021/jm00167a023

  日期：1990.5

  of substituted beta-aminoxypropionic acids (AOPAs) were synthesized as analogues of antiinflammatory arylacetic acids (ArAAs), in which the Ar portion is substituted by the MAOMM, with the aim of evaluating whether any antiinflammatory activity could be obtained from this class of drugs after the substitution of the Ar with the MAOMM. The antiinflammatory activity of the AOPAs synthesized was determined

  先前对肾上腺素能药物作用机理进行的实验和理论研究表明，（亚甲基氨基氧）甲基部分（C = NOCH2，MAOMM）可被视为芳基（Ar）的“生物等排体”。在此基础上，合成了一系列取代的β-氨基羟丙酸（AOPAs）作为抗炎性芳酸（ArAAs）的类似物，其中Ar部分被MAOMM取代，目的是评估是否可以获得任何抗炎活性在用MAOMM取代Ar后从这类药物中分离得到。使用双氯芬酸作为参考药物，通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿确定合成的AOPA的抗炎活性。药理数据表明，所检查的大多数AOPA均显示出显着的抗炎活性，在（E）-3-（苄基亚氨氧基）丙酸（7q）的情况下，其与参考药物的活性非常接近。为了比较AOPA和ArAA的构象和分子反应性，进行了结构和理论研究。药理结果表明，在将Ar替换为MAOMM之后，ArAA通常还具有抗炎活性，因此支持了在此类NSAID中这两个部分之间存在类似生物等排异构关系的假设。为了比
• Amine-Free Approach toward<i>N</i>-Toluenesulfonyl Amidine Construction: A Phosphite-Mediated Beckmann-Like Coupling of Oximes and<i>p</i>-Toluenesulfonyl Azide
  作者：Lauren M. Fleury、Erin E. Wilson、Monika Vogt、Tiffany J. Fan、Allen G. Oliver、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/anie.201305141

  日期：2013.10.25

  Atom hopping: A chlorophosphite‐mediated Beckmann ligation of oximes and p‐toluenesulfonyl azide gives access to N‐sulfonyl phosphoramidines in good to excellent yields. The reaction proceeds under exceptionally mild conditions and constitutes a bioorthogonal approach toward amidines by avoiding the use of amines and transition‐metal catalysts. dmp‐ol=3,3‐dimethylpropanediol.

  原子跳变：肟和对甲苯磺酰叠氮的氯亚磷酸酯介导的贝克曼连接使获得N磺酰基磷am的产率高至优异。该反应在异常温和的条件下进行，通过避免使用胺和过渡金属催化剂，构成了对am的生物正交方法。dmp-ol = 3,3-二甲基丙二醇。
• ENAMIDE PROCESS
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180215702A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  A convenient method for converting oximes into enamides is disclosed. The process produces enamides without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines.

  一种将肟转化为烯酰胺的便捷方法被揭示。该过程产生烯酰胺，而不伴随大量金属废物的产生。烯酰胺是酰胺和胺的有用前体。
• Iridium‐Catalyzed Acid‐Assisted Hydrogenation of Oximes to Hydroxylamines
  作者：Josep Mas‐Roselló、Christopher J. Cope、Eric Tan、Benjamin Pinson、Alan Robinson、Tomas Smejkal、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202103806

  日期：2021.7.5

  stoichiometric amounts of methanesulfonic acid and reduced at room temperature, remarkably without cleavage of the fragile N−O bond. The exquisite functional group compatibility of our hydrogenation system was further demonstrated by additive tests. Experimental mechanistic investigations support an ionic hydrogenation platform, and suggest a role for the Brønsted acid beyond a proton source. Our studies

  我们发现环金属化环戊二烯基铱 (III) 配合物是将肟均相氢化成羟胺产物的独特高效催化剂。稳定的铱 C,N 螯合至关重要，烷氧基取代的芳基酮亚胺配体可提供最佳催化性能。通过 X 射线晶体分析绘制了几种 Ir 配合物，以收集空间参数，这些参数可能指导更活性催化剂的合理设计。大量的肟和肟醚被化学计量的甲磺酸活化并在室温下被还原，显着地没有断裂脆弱的 NO 键。添加剂测试进一步证明了我们加氢系统的精细官能团兼容性。实验机理研究支持离子氢化平台，并建议布朗斯台德酸在质子源之外的作用。我们的研究提供了对这种新型酸性氢化的深入理解，并可能促进其改进和应用于其他具有挑战性的底物。
• [EN] ANTIVIRAL OXIME PHOSPHORAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS OXIMES PHOSPHORAMIDES ANTIVIRAUX
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017106069A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compounds of Formula I: I and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the inhibition of HIV reverse transcriptase. The compounds may also be useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and in the prophylaxis, delay in the onset or progression, and treatment of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antiviral agents, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  式I的化合物及其药用盐可用于抑制HIV逆转录酶。这些化合物也可能对预防或治疗HIV感染以及预防、延缓或治疗艾滋病有用。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。