(1R,2R)-2-(1-哌啶基)环己胺 | 885677-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1R,2R)-2-(1-哌啶基)环己胺
• 英文名称: (1R,2R)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexanamine
• 英文别名: (1R,2R)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexan-1-amine；2-(piperidin-1-yl)cyclohexanamine；(1R,2R)-2-piperidin-1-ylcyclohexan-1-amine
• CAS: 885677-91-8
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂
• 分子量: 182.309
• InChiKey: QHFKXCGYRHKLNG-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(1-哌啶基)环己胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-未取代的咪唑 N-氧化物作为衍生自反式-1,2-二氨基环己烷和其他手性氨基化合物的手性 3-烷氧基咪唑-2-亚基的新型前体

  摘要：

  通过用 α,ω-二卤代烷基化试剂处理反式-1,2-二氨基环己烷的“去对称化”导致单-NH2 衍生物（“伯-叔二胺”）。与甲醛反应后，这些产物形成单体甲醛二亚胺。随后，甲醛二亚胺与 α-羟基亚氨基酮反应生成相应的 2-未取代咪唑 N-氧化物衍生物，在此用作原位生成手性咪唑-2-亚基的新底物。通过O-选择性苄基化，获得了新的手性咪唑鎓盐，在元素硫存在下用三乙胺处理将其去质子化。在这些条件下，中间体咪唑-2-亚基被元素硫捕获，以良好的产率产生相应的手性非烯醇化咪唑-2-硫酮。

  DOI：

  10.3390/molecules24234398
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)benzamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R)-2-(1-哌啶基)环己胺
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的仿生鸟嘌呤基有机催化剂的设计与开发

  摘要：

  介绍了一系列新型有机催化剂的设计、制备和研究。催化剂的设计灵感来自于 DNA 核碱基发展精确和明确的氢键的能力。我们已经表明，这种现象可用于创建一种有用的有机催化剂，该催化剂显示出类似于常见有机底物的识别模式。基于鸟嘌呤结构的选定双功能催化剂已被证明可催化 1,3-二羰基化合物与各种硝基烯烃的共轭加成，从而以良好的产率和对映选择性提供产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200118

文献信息

• Squaramide-Linked Chloramphenicol Base Hybrid Catalysts for the Asymmetric Michael Addition of 2,3-Dihydrobenzofuran-2-carboxylates to Nitroolefins
  作者：Linjie Yan、Guanxin Huang、Haifeng Wang、Fangjun Xiong、Haihui Peng、Fener Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201701485

  日期：2018.1.10

  of hybrid catalysts incorporating chloramphenicol base with another chiral scaffold using a squaramide linker have been developed and successfully applied in Michael addition of 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylates to nitroolefins. The controlling experiments suggested that the hybrid catalysts were more reactive than non-hybridized bifunctional catalysts and the matching of chiralities between two

  已开发出一系列新型混合催化剂，将氯霉素碱与另一种使用方酸酰胺接头的手性支架相结合，并成功应用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的迈克尔加成反应。对照实验表明，杂化催化剂比非杂化双功能催化剂更具反应性，两个支架之间手性的匹配对于高反应性和立体选择性至关重要。事实证明，这种混合有机催化剂适用于各种底物。在 0.5 mol% 催化剂负载量的情况下，以高产率（高达 98%）获得了一系列带有季-叔立体中心的 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸酯衍生物，并具有出色的对映选择性（高达 99% ee）和中等非对映选择性（高达 8/92 dr）。
• Chiral Bifunctional Thioureas and Squaramides and Their Copolymers as Recoverable Organocatalysts. Stereoselective Synthesis of 2-Substituted 4-Amino-3-nitrobenzopyrans and 3-Functionalized 3,4-Diamino-4<i>H</i>-Chromenes
  作者：José M. Andrés、Alicia Maestro、María Valle、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00567

  日期：2018.5.18

  Novel styryl-substituted thioureas and squaramides were obtained in three steps from commercially available 4-hydroxy-3,5-dichloroaniline. These organocatalysts promote cascade reactions in high yields and excellent stereoselection. By using only a 5 mol % loading of catalyst, it is possible to obtain 2,3,4-trisubstituted benzopyrans by reaction of α-amido sulfones derived from salicyladehydes and

  从市售的4-羟基-3,5-二氯苯胺中分三步获得了新的苯乙烯基取代的硫脲和方酸酰胺。这些有机催化剂以高收率和出色的立体选择性促进级联反应。通过仅使用5mol％的催化剂负载量，可以通过衍生自水杨醛和硝基苯乙烯的α-酰胺基砜或2,3,4-三取代的4 H反应获得2,3,4-三取代的苯并吡喃。通过相同的α-酰胺基砜与（苯磺酰基）乙腈的反应，具有非对映选择性和对映选择性。通过最好的单体催化剂与苯乙烯和二乙烯基苯的共聚反应，制备了两种聚合的硫脲和方胺，并用于相同的转化。这些聚合物还具有出色的立体选择性催化剂的作用，可以回收并重复使用五个循环。
• A Polystyrene-Supported, Highly Recyclable Squaramide Organocatalyst for the Enantioselective Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to β-Nitrostyrenes
  作者：Pinar Kasaplar、Paola Riente、Caroline Hartmann、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201200526

  日期：2012.11.12

  A chiral squaramide has been supported onto a polystyrene (PS) resin through a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and used as a very active, easily recoverable and highly reusable organocatalyst for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The PS-supported squaramide could be recycled up to 10 times.

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，将手性方酰胺被负载在聚苯乙烯（PS）树脂上，并用作非常活泼，易于回收和高度可重复使用的有机催化剂，用于1,3-二羰基不对称迈克尔加成反应β-硝基苯乙烯的化合物。PS支撑的方胺最多可回收10次。
• Bifunctional Hydrogen-Bond Donors That Bear a Quinazoline or Benzothiadiazine Skeleton for Asymmetric Organocatalysis
  作者：Tsubasa Inokuma、Masaya Furukawa、Takuya Uno、Yusuke Suzuki、Kohzo Yoshida、Yoshiaki Yano、Katsumi Matsuzaki、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201101338

  日期：2011.9.5

  (HB)‐donor catalysts that bear a 2‐aminoquinazolin‐4‐(1H)‐one or a 3‐aminobenzothiadiazine‐1,1‐dioxide skeleton have been developed, and it has been shown that these catalyst motifs act similarly to other HB‐donor catalysts such as thioureas. The highly enantioselective hydrazination of 1,3‐dicarbonyl compounds was realized even at room temperature with up to 96 % ee for 2‐aminoquinazolin‐4‐(1H)‐one‐type

  已开发出带有2-氨基喹唑啉-4-（1 H）-one或3-氨基苯并噻二嗪-1,1-二氧化物骨架的氢键（HB）供体催化剂，并且已证明这些催化剂基序起作用与其他HB-施主催化剂（如硫脲）相似。1,3-二羰基化合物的高度对映选择性肼化反应即使在室温下也能达到2-氨基喹唑啉-4-（1 H）的96％  ee一类催化剂，比相应的尿素和硫脲催化剂更有效。此外，苯并噻二嗪-1,1-二氧化物型催化剂还显示出可以以高对映选择性促进炔酸酯向烯丙酸酯的异构化。为克服产物以与起始炔酸酯的混合物形式获得的问题，我们开发了炔酸酯的串联异构化和环加成反应，以合成高级手性化合物，如双环[2.2.1]庚烯和3-亚烷基吡咯烷，而不会造成重大损失对映选择性。
• Enantioselective Mannich Reaction of β-Keto Esters with Aromatic and Aliphatic Imines Using a Cooperatively Assisted Bifunctional Catalyst
  作者：Antti J. Neuvonen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/ol5025025

  日期：2014.10.3

  An efficient urea-enhanced thiourea catalyst enables the enantioselective Mannich reaction between β-keto esters and N-Boc-protected imines under mild conditions and minimal catalyst loading (1–3 mol %). Aliphatic and aromatic substituents are tolerated on both reaction partners, affording the products in good enantiomeric purity. The corresponding β-amino ketones can readily be accessed via decarboxylation

  有效的尿素增强的硫脲催化剂可在温和的条件下和最小的催化剂负载量（1-3摩尔％）下使β-酮酸酯与N -Boc保护的亚胺之间进行对映选择性曼尼希反应。在两个反应伙伴上都可以容忍脂肪族和芳香族取代基，从而提供具有良好对映体纯度的产物。相应的β-氨基酮可容易地通过脱羧作用而不会损失对映体纯度。