(1R,2S,3R)-3-(4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)环戊烷-1,2-二醇 | 194800-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: (1R,2S,3R)-3-(4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)环戊烷-1,2-二醇
• 英文名称: (1'R,2'S,3'R)-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclopentan-1'-yl-2',3'-diol
• 英文别名: (1R,2S,3R)-3-(4-Amino-pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-7-yl)-cyclopentane-1,2-diol；(1R,2S,3R)-3-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 194800-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: ZBLFXLSZACFGJX-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3Ar,6ar)-3a,6a-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊并-1,3-二氧代-4-酮 在 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氨 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 (1R,2S,3R)-3-(4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)环戊烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  一系列具有环戊基环取代基的7-脱氮基5'-诺拉霉素霉素衍生物的合成和抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  我们实验室中的先前工作表明，（+）-5'-nor-7-脱氮杂霉素（化合物1）可能代表了一系列具有显着抗锥虫活性的化合物的原型结构。为了测试这种可能性，已经研究了具有环戊基取代基变化的化合物1的一系列衍生物（化合物3至10）。尽管用L样化合物5获得了一些生长活性，但相关化合物3和7在低于100μM时几乎没有或没有活性。D样化合物4和6在100 microM或低于100 microM时表现出一定的活性，但最有趣的发现是在4'位置具有甲基取代基的D样和L样化合物都最具活性。

  DOI：

  10.1128/aac.41.8.1658

文献信息

• Synthesis and antitrypanosomal activities of a series of 7-deaza-5'-noraristeromycin derivatives with variations in the cyclopentyl ring substituents
  作者：K L Seley、S W Schneller、D Rattendi、S Lane、C J Bacchi

  DOI：10.1128/aac.41.8.1658

  日期：1997.8

  that (+)-5'-nor-7-deazaaristeromycin (compound 1) may represent a prototype structure for a series of compounds with significant antitrypanosomal activities. To test this possibility, a series of derivatives of compound 1 with changes in the cyclopentyl substituents (compounds 3 to 10) have been studied. Although some growth activity was obtained with the L-like compound 5, related compounds 3 and 7

  我们实验室中的先前工作表明，（+）-5'-nor-7-脱氮杂霉素（化合物1）可能代表了一系列具有显着抗锥虫活性的化合物的原型结构。为了测试这种可能性，已经研究了具有环戊基取代基变化的化合物1的一系列衍生物（化合物3至10）。尽管用L样化合物5获得了一些生长活性，但相关化合物3和7在低于100μM时几乎没有或没有活性。D样化合物4和6在100 microM或低于100 microM时表现出一定的活性，但最有趣的发现是在4'位置具有甲基取代基的D样和L样化合物都最具活性。