(1S,2S)-2-(1-苯基乙胺基)丁腈 | 27483-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1S,2S)-2-(1-苯基乙胺基)丁腈
• 英文名称: (1S,2S)-2-(1-phenylethylamino)butyronitrile
• 英文别名: (2S)-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]pentanenitrile
• CAS: 27483-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: NCZREENQEUQSQK-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(1-苯基乙胺基)丁腈 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 甲酸铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.27h， 生成 L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Rapid microwave-assisted deprotection of N-Cbz and N-Bn derivatives

  摘要：

  Catalytic-transfer hydrogenation in ifo-propanol under microwave irradiation has been performed to rapidly deprotect N-Cbz and N-Bn derivatives. The method is particularly suitable for the synthesis of short peptides and can also be carried out on supported molecules. The rapid cleavage of chiral molecules derived from (S)-1-phenylethylamine can be very useful for asymmetric synthesis of nitrogen containing compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00969-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 正丁醛 、 丙酮氰醇 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-2-((S)-1-Phenyl-ethylamino)-pentanenitrile 、 (1S,2S)-2-(1-苯基乙胺基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  与手性胺的不对称 Strecker 反应：在水中使用丙酮氰醇的无催化剂方案

  摘要：

  一系列新的手性 α-氨基腈的合成是在非对映选择性 Strecker 反应中与醛、对映纯胺和丙酮氰醇在水中的单锅程序中合成的。源自 L-α-氨基酸的伯胺和仲胺用作手性来源。反应在室温下在没有任何催化剂的情况下有效进行。研究了该过程的非对映选择性和新手性 α-氨基腈的构型稳定性。报告了通过 NMR 分析鉴定不稳定中间体，并报告了不对称诱导的拟议机制和模型。据报道，脯氨酸衍生的手性 α-氨基腈化学转化为手性氨基二酸、氨基和酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201533

文献信息

• One-pot synthesis of α-aminonitriles from alkyl and aryl cyanides: a Strecker reaction via aldimine alanes
  作者：Szabolcs Sipos、István Jablonkai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.004

  日期：2009.4

  A one-pot Strecker reaction using various alkyl, arylalkyl and arylnitriles is developed. Aldimine alanes were generated in situ from nitriles by the addition of diisobutylaluminium hydride, and were converted into the corresponding imines on reaction with (S)-(-)-1-phenylethylamine. Nucleophilic addition to the imines in the presence of catalytic triethylamine, using acetone cyanohydrin as a cyanide source, provided alpha-aminonitriles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rapid microwave-assisted deprotection of N-Cbz and N-Bn derivatives
  作者：Maria Caterina Daga、Maurizio Taddei、Greta Varchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00969-8

  日期：2001.7

  Catalytic-transfer hydrogenation in ifo-propanol under microwave irradiation has been performed to rapidly deprotect N-Cbz and N-Bn derivatives. The method is particularly suitable for the synthesis of short peptides and can also be carried out on supported molecules. The rapid cleavage of chiral molecules derived from (S)-1-phenylethylamine can be very useful for asymmetric synthesis of nitrogen containing compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Strecker Reaction with Chiral Amines: a Catalyst-Free Protocol Using Acetone Cyanohydrin in Water
  作者：Matteo Pori、Paola Galletti、Roberto Soldati、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/ejoc.201201533

  日期：2013.3

  The synthesis of a series of new chiral α-aminonitriles was achieved in a diastereoselective Strecker reaction in a one-pot procedure with aldehydes, enantiopure amines, and acetone cyanohydrin in water. Primary and secondary amines derived from L-α-amino acids were used as sources of chirality. The reactions proceeded efficiently without any catalyst at room temperature. The diastereoselectivity of

  一系列新的手性 α-氨基腈的合成是在非对映选择性 Strecker 反应中与醛、对映纯胺和丙酮氰醇在水中的单锅程序中合成的。源自 L-α-氨基酸的伯胺和仲胺用作手性来源。反应在室温下在没有任何催化剂的情况下有效进行。研究了该过程的非对映选择性和新手性 α-氨基腈的构型稳定性。报告了通过 NMR 分析鉴定不稳定中间体，并报告了不对称诱导的拟议机制和模型。据报道，脯氨酸衍生的手性 α-氨基腈化学转化为手性氨基二酸、氨基和酰胺。