(1Z)-1-[(4-甲基苯基)亚氨基]-1H-异吲哚-3-胺 | 104830-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1Z)-1-[(4-甲基苯基)亚氨基]-1H-异吲哚-3-胺
• 中文别名: 3-吡啶羧酸,6-(3,4-二甲氧苯基)-
• 英文名称: 1--1,3-diiminoisoindoline
• 英文别名: 3-imino-1-(p-tolylimino)isoindoline；3-imino-1-(N-p-tolylimino)isoindoline；(3Z)-3-(4-methylphenyl)iminoisoindol-1-amine
• CAS: 104830-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• mdl: MFCD02333852
• 分子量: 235.288
• InChiKey: CYUAYNFKQWLQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chlorobenzyl isocyanate 、 (1Z)-1-[(4-甲基苯基)亚氨基]-1H-异吲哚-3-胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到rac-6-[(4-methylphenyl)imino]-4-phenyl-3,4-dihydro[1,3,5]triazino[2,1-a]isoindol-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 4-aryl-3,4-dihydro-1,3,5-triazino[2,1-a]isoindol-2-ones

  摘要：

  The condensation of binucleophilic 3-amino-1-arylimino-1H-isoindoles with bifunctional 1-chloro-benzylisocyanates occurs regioselectively resulting in 3,4-dihydro-1,3,5-triazino[2,1-a]isoindol-2-one derivatives. The structures of the synthesized compounds were unambiguously established by NOE experiments.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0860-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanobenzylidene)-4-methylaniline 在 氨 、 sulfur 、 二乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1Z)-1-[(4-甲基苯基)亚氨基]-1H-异吲哚-3-胺
  参考文献：
  名称：

  从 2-氰基苯甲醛合成 1,3-二亚氨基二氢吲哚。N-(2-氰基亚苄基)苯胺与元素硫在液态氨和胺中的反应

  摘要：

  通过在液氨和胺中用元素硫处理 N-（2-氰基亚苄基）苯胺，获得了各种 1,3-二亚甲基异二氢吲哚。开发了一种从 2-氰基苯甲醛制备异二氢吲哚的新途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1887

文献信息

• Reactivity of phthalocyanine precursors
  作者：A. V. Lyubimtsev、N. V. Zheglova、E. N. Smirnova、S. A. Syrbu

  DOI：10.1007/s11172-015-1096-y

  日期：2015.8

  4-nitrophthalonitrile as compared to phthalonitrile and 4-amino-phthalonitrile in the reaction with sodium methoxide in methanol was demonstrated by theoretical (semiempirical, ab initio calculations) and experimental methods. The regioisomeric composition of substituted methoxyiminoisoindolenines was studied by analysis of products of their reaction with p-toluidine. The higher reactivity of 3-imino-1-methoxyisoindolenine

  在与甲醇钠在甲醇中的反应中，4-硝基邻苯二甲腈与邻苯二甲腈和 4-氨基邻苯二甲腈相比具有更高的反应性，这通过理论（半经验、从头计算）和实验方法得到证实。通过分析它们与对甲苯胺反应的产物来研究取代的甲氧基亚氨基异吲哚的区域异构组成。半经验计算和动力学方法表明，在与亲核试剂（氨、对甲苯胺）的反应中，3-亚氨基-1-甲氧基异吲哚啉与 1,3-二亚氨基异吲哚啉相比具有更高的反应性。
• Spiessens, Luc I.; Anteunis, Marc J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 3, p. 205 - 222
  作者：Spiessens, Luc I.、Anteunis, Marc J. O.

  DOI：——

  日期：——
• Spiessens, Luc I.; Anteunis, M. J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 6, p. 431 - 452
  作者：Spiessens, Luc I.、Anteunis, M. J. O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1,3,5-triazino[2,1-a]isoindol-2-ones by cyclocondensation of 1-aryl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl isocyanates with 3-amino-1-arylimino-1H-isoindoles
  作者：A. V. Biitseva、O. V. Gordienko、M. Yu. Kornilov、V. A. Sukach、M. V. Vovk、O. V. Shishkin、V. V. D’yakonenko

  DOI：10.1134/s1070428007020182

  日期：2007.2

  4-Trifluoromethyl-3,4-dihydro-1,3,5-triazino[2,1-a]isoindol-2-ones were prepared by reaction of 1-aryl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl isocyanates with 3-amino-1-arylimino-1H-isoindoles in the presence of triethylamine. In some events alongside the main product isomeric 2-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1,3,5-triazino[2,1-a]isoindol-4 ones were obtained. The regioselcctivity of the reaction is affected by sterical and electronic characteristics of substituents and by temperature.