(2,5-二溴噻吩-3-基)甲基磷酸二乙酯 | 30807-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: (2,5-二溴噻吩-3-基)甲基磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (2,5-dibromothiophene-3-yl)methylphosphonate
• 英文别名: (2,5-dibromothiophen-3-ylmethyl)phosphonic acid diethyl ester；diethyl (2,5-dibromothiophen-3-yl)methylphosphonate；2,5-dibromo-3-(diethoxyphosphorylmethyl)thiophene
• CAS: 30807-49-9
• 化学式: C₉H₁₃Br₂O₃PS
• 分子量: 392.048
• InChiKey: HYJOOWVJGRPCNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-二溴噻吩-3-基)甲基磷酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polythiophenes comprising conjugated pendants toward long-term air-stable inverted polymer solar cells with high open circuit voltages

  摘要：

  我们通过 Stille 共聚合合成了一系列具有笨重共轭侧链的聚噻吩（PTs），这些侧链包括作为电子给体悬垂体的叔丁基取代咔唑（tCz）和作为电子受体悬垂体的双苯并噻唑乙烯基（DBT），用于聚合物太阳能电池（PSC）。我们使用 PTtCz、PT(tCz)0.9(DBT)0.1、PT(tCz)0.64(DBT)0.36、PT(tCz)0.45(DBT)0.55 和 PTDBT 等描述符来识别这些共轭聚合物，其中的名称表示大体积悬饰的组成。通过将 tCz 作为供体垂体和 DBT 作为受体垂体，在保留低位 HOMO 水平（-5.26 至 -5.39eV）的同时，实现了 PT 的可调能级。此外，由于供体-π-受体特性更强，分子内电荷转移效率更高，因此观察到 DBT 衍生的 PT 带隙更低。通过旋涂每种 PT 和富勒烯衍生物（PC71BM）的混合物，制造出了传统的 PSC。传统的 PSC 器件具有较高的开路电压（Voc），约为 0.79-0.91 V：PC71BM (w/w = 1 : 2.5) 的 PSC 功率转换效率（PCE）达到 2.48%，在 AM1.5、100 mW cm-2 的光照下，Voc 为 0.91 V，短路电流（Jsc）为 6.58 (mA cm-2)，填充因子（FF）为 41%。此外，根据 ISOS-D-1 保存协议，以 PTtCz/PC71BM 为基础、以 ZnOx 和 MoO3 分别作为电子萃取层和空穴萃取层的倒置 PSC 在环境条件下（无封装）保存 1032 小时后，仍能保持约 80% 的原始效率。PT 型聚合物实现了高度耐用的倒置 PSC 以及较大的 Voc 值。

  DOI：

  10.1039/c3ta11272a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2,5-二溴噻吩-3-基)甲基磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Poly[3-(5-octyl-thienylene-vinyl)-thiophene]: A side-chain conjugated polymer with very broad absorption band

  摘要：

  一种新型的聚噻吩衍生物，即聚[3-(5-辛基-噻吩并乙烯基)-噻吩]（POTVT），含有共轭的噻吩并乙烯基侧链，已被合成。在130°C下热退火10分钟后，POTVT膜显示出非常宽的吸收带宽度，覆盖从300 nm至700 nm的范围。

  DOI：

  10.1039/b516576h

文献信息

• Synthesis and Photovoltaic Properties of Two-Dimensional Conjugated Polythiophenes with Bi(thienylenevinylene) Side Chains
  作者：Jianhui Hou、Zhan'ao Tan、Yong Yan、Youjun He、Chunhe Yang、Yongfang Li

  DOI：10.1021/ja060141m

  日期：2006.4.1

  Three two-dimensional (2-D) conjugated polythiophenes with bi(thienylenevinylene) side chains (biTV-PTs), P1, P2, and P3, were designed and synthesized for application in polymer solar cells. The absorption spectral, electrochemical, and photovoltaic properties of the biTV-PTs were investigated and compared with those of poly(3-hexylthiophene) (P3HT). The biTV-PTs show a broad absorption band from

  设计并合成了三种具有双（噻吩亚乙烯基）侧链的二维 (2-D) 共轭聚噻吩 (biTV-PTs)、P1、P2 和 P3，用于聚合物太阳能电池。研究了biTV-PTs的吸收光谱、电化学和光伏特性，并与聚（3-己基噻吩）（P3HT）进行了比较。biTV-PT 显示出从 350 到 650 nm 的宽吸收带；特别是，P3 的吸收光谱在 350 到 480 nm 的波长范围内表现出比 P3HT 更宽的平台和更强的吸光度。循环伏安图显示，biTV-PT 的起始氧化和还原电位正向移动约 0.2 V 与 P3HT 相比，表明 biTV-PT 的 HOMO 能级约为。比 P3HT 低 0.2 eV。聚合物太阳能电池 (PSC) 基于聚合物和 1-(3-甲氧基羰基)丙基-1-苯基-[6,6]-C-61 (PCBM) 的重量比为 1:1 的混合物制造。基于 biTV-PT 的 PSC 的开路电压约为。比 P3HT
• Side-chain engineering of benzodithiophene–thiophene copolymers with conjugated side chains containing the electron-withdrawing ethylrhodanine group
  作者：Lixia Chen、Ping Shen、Zhi-Guo Zhang、Yongfang Li

  DOI：10.1039/c5ta02360b

  日期：——

  Four benzodithiophene–thiophene copolymers with conjugated side chains containing electron-withdrawing ethylrhodanine acceptor units were designed and synthesized. The PSCs based on the four polymers showed the highest PCE of 4.25%.

  设计并合成了四种含有具有电子吸引性的乙基罗丹宁受体单元的共轭侧链的苯二噻吩-噻吩共聚物。基于这四种聚合物的光伏电池展示出最高的光电转换效率为4.25%。
• New carbazole-based conjugated polymers containing pyridylvinyl thiophene units for polymer solar cell applications: Morphological stabilization through hydrogen bonding
  作者：So-Lin Hsu、Chia-Min Chen、Yu-Hsin Cheng、Kung-Hwa Wei

  DOI：10.1002/pola.24465

  日期：2011.2.1

  We have synthesized two conjugated polymers (P1, P2) containing alternating electron‐donating and ‐accepting units, based on N‐alkyl‐2,7‐carbazole, 4,7‐di(thiophen‐5‐yl)‐2,1,3‐benzothiadiazole and 3‐[2‐(4‐pyridyl)vinyl]thiophene units. These conjugated polymers contained different contents of pyridine units, which were incorporated to form hydrogen bonds with [6,6]‐phenyl‐C61‐butyric acid (PCBA). When

  我们基于N-烷基-2,7-咔唑，4,7-二（噻吩-5-基）-2,1，合成了两种包含交替的供电子和受电单元的共轭聚合物（P1，P2）， 3-苯并噻二唑和3- [2-（4-吡啶基）乙烯基]噻吩单元。这些共轭聚合物包含不同含量的吡啶单元，这些吡啶单元被掺入以与[6,6]-苯基-C 61形成氢键丁酸（PCBA）。当这些氢键相互作用存在于聚合物薄膜中时，它们的热稳定性得到改善。经过长时间退火后，由于PCBA甲酯的聚集而引起的劣化也得到了抑制。在140°C下热退火5 h后，结合了具有氢键相互作用薄膜的器件的功率转换效率保持在原始值的75％。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Effect of side chain conjugation lengths on photovoltaic performance of two-dimensional conjugated copolymers that contain diketopyrrolopyrrole and thiophene with side chains
  作者：You-Ren Liu、Li-Hsin Chan、Horng-Yi Tang

  DOI：10.1002/pola.27767

  日期：2015.12.15

  Two new two‐dimensional conjugated copolymers that contain diketopyrrolopyrrole and thiophene with different π conjugation lengths as side chains, called PDPPMTD and PDPPBTD, were designed and synthesized for use in polymer solar cells (PSCs). The resulting copolymers in the thin film state displayed broad absorption in the visible range with an absorption edge at over 1000 nm, and both had relatively

  设计并合成了两种新型的二维共轭共聚物，称为PDPPMTD和PDPPBTD，它们含有不同的π共轭长度作为侧链的二酮吡咯并吡咯和噻吩，用于聚合物太阳能电池（PSC）。所得的薄膜状态的共聚物在可见光范围内显示出广泛的吸收，吸收边缘超过1000 nm，并且两者均具有相对较低的HOMO水平，分别对于PDPPMTD和PDPPBTD分别为-5.20和-5.18 eV 。基于PDPPBTD / PC61BM（w / w = 1：2）的PSC的功率转换效率（PCE）达到4.10％，J sc为14.5 mA / cm2，V oc为0.59 V，FF为48 ％， 尽管PDPPMTD / PC61BM（w / w = 1：2）的PCE为2.96％，J sc为12.6 mA / cm2，V oc为0.60 V，FF为39％。这些结果表明，化学结构的微调可以显着影响J sc和FF。©2015 Wiley Periodicals，Inc
• Synthesis and photovoltaic performances of conjugated copolymers with 4,7-dithien-5-yl-2,1,3-benzothiadiazole and di(p-tolyl)phenylamine side groups
  作者：Haohao Li、Hao Luo、Zhencai Cao、Zhaojie Gu、Ping Shen、Bin Zhao、Huajie Chen、Gui Yu、Songting Tan

  DOI：10.1039/c2jm33886f

  日期：——

  Three new copolymers (PT-TPA, PT-DTBT and PT-DTBTTPA) based on benzo[1,2-b:4,5-b]dithiophene (BDT) and thiophene with different conjugated side chains (di(p-tolyl)phenylamine (TPA), 4,7-dithien-5-yl-2,1,3-benzothiadiazole (DTBT) and DTBT-TPA) were synthesized via Stille coupling polymerization. The TPA and the DTBT were introduced to improve the hole-transport ability and broaden the absorption spectrum. The effects of different conjugated side groups on thermal, optical, electrochemical, hole-transporting and photovoltaic properties of these copolymers were investigated. Field effect results show that the copolymer PT-DTBTTPA containing TPA and DTBT in the side chain showed the highest hole mobility. The three copolymers exhibit deep-lying HOMO energy levels, which were effectively tuned by changing the side groups. Photovoltaic cells were fabricated with the synthesized copolymers as electron donors and [6,6]-phenyl-C-butyric acid methyl ester (PCBM) as the electron acceptor. Bulk heterojunction polymer solar cells based on PT-DTBT and PT-DTBTTPA showed promising power conversion efficiencies of 5.50% and 5.16%, respectively.

  三种新型共聚合物（PT-TPA、PT-DTBT和PT-DTBTTPA）基于苯并[1,2-b:4,5-b]二硫噻吩（BDT）和不同的共轭侧链（对甲基苯基胺（TPA）、4,7-二噻吩-5-基-2,1,3-苯并噻唑（DTBT）和DTBT-TPA）通过斯蒂尔耦合聚合反应合成。引入TPA和DTBT是为了改善载流子传输能力并拓宽吸收光谱。研究了不同共轭侧基对这些共聚合物的热、电光、电子化学、载流子传输及光伏性能的影响。场效应结果表明，侧链中含有TPA和DTBT的共聚合物PT-DTBTTPA展现出最高的孔迁移率。这三种共聚合物具有较深的HOMO能级，通过改变侧基有效调节。采用合成的共聚合物作为电子供体，以[6,6]-苯基-C-丁酸甲酯（PCBM）作为电子受体制作了光伏电池。基于PT-DTBT和PT-DTBTTPA的薄膜异质结聚合物太阳能电池分别显示出有前景的光电转换效率，达到5.50%和5.16%。