(2,5-二甲基-吡咯-1-基)-苯基-胺 | 32570-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,5-二甲基-吡咯-1-基)-苯基-胺
• 英文名称: 2,5-dimethyl-N-phenyl-1H-pyrrol-1-amine
• 英文别名: 2,5-dimethyl-N-phenylpyrrol-1-amine
• CAS: 32570-25-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: SCKJELMIZWKQTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  310.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexane-2,5-dione-bis-phenylhydrazone 在 copper chloride 作用下， 生成 (2,5-二甲基-吡咯-1-基)-苯基-胺
  参考文献：
  名称：

  Arbusow; Chrutzki, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1913, vol. 45, p. 699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An expeditious and highly efficient synthesis of substituted pyrroles using a low melting deep eutectic mixture
  作者：Shakeel Alvi、Rashid Ali

  DOI：10.1039/d1ob01618k

  日期：——

  An expeditious green method for the synthesis of diverse valued substituted pyrroles through a Paal–Knorr condensation reaction, using a variety of amines and 2,5-hexanedione/2,5-dimethoxytetrahydrofuran in the presence of a low melting mixture of N,N’-dimethylurea and L-(+)-tartaric acid (which acts as a dual catalyst/solvent system), has fruitfully been revealed. Herein, we have disclosed the applicability

  一种通过 Paal-Knorr 缩合反应合成多种价值的取代吡咯的快速绿色方法，该方法使用多种胺和 2,5-己二酮/2,5-二甲氧基四氢呋喃，在N、N' 的低熔点混合物存在下-二甲基脲和L -(+)-酒石酸（作为双催化剂/溶剂系统）已卓有成效地被发现。在此，我们已经公开了这种简单而有效的策略在以良好至优异的产率产生单吡咯和二吡咯的适用性。此外，C 3- 对称三吡咯- truxene 衍生物也已通过环三聚、Paal-Knorr 和 Clauson-Kaas 反应作为关键步骤进行组装。有趣的是，熔融混合物被回收和重复使用，催化活性仅逐渐降低（超过四个循环），而产物的收率没有任何显着下降。这种特殊的方法简单、快速、环保且产率高，可用于生成各种吡咯。据我们所知，目前的工作揭示了迄今为止报道的最快的更环保的方法，通过利用 Paal-Knorr 合成方案构建取代的吡咯，在操作简单的反应条件下实现了令人印
• A green and efficient method for the synthesis of pyrroles using a deep eutectic solvent ([CholineCl][ZnCl₂]₃) under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c7nj02396k

  日期：——

  An efficient deep eutectic solvent-based synthesis of pyrroles under ultrasound irradiation has been developed to provide a significant improvement of the yield up to 99% in a short reaction time. The synthesis of pyrroles is highly atom-economical, producing water as the sole byproduct. In addition, [CholineCl][ZnCl2]3 is easily synthesized from commercially available choline chloride and zinc chloride

  已经开发了在超声辐射下有效的基于深共熔溶剂的吡咯的合成，以在短的反应时间内显着提高收率高达99％。吡咯的合成是高度原子经济的，产生水作为唯一的副产物。另外，[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3可以通过市售的氯化胆碱和氯化锌，通过具有成本效益且对环境无害的途径容易地合成。通过FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS（ESI），拉曼和TGA对得到的[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3进行了表征。通过现有方法合成了五种新的吡咯。此外，[胆碱Cl] [ZnCl2 ] 3最多可重复使用四次，而不会显着降低催化活性。
• New nano-Fe₃O₄-supported Lewis acidic ionic liquid as a highly effective and recyclable catalyst for the preparation of benzoxanthenes and pyrroles under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Ngoc-Phuong Thi Le、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c8ra04893b

  日期：——

  magnetic nanomaterial-immobilized Lewis acidic ionic liquid was successfully synthesized by the covalent embedding of 3-(3-(trimethoxysilyl)propyl)-1H-imidazol-3-ium chlorozincate (II) ionic liquid to the surface of Fe3O4 nanoparticles. The material was then characterized by FT-IR, SEM, TEM, TGA, ICP-OES, Raman, and EDS. Its performance as a new-generation Lewis acidic catalyst was also examined on the

  将3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)-1 H-咪唑-3-氯锌酸盐( II )离子液体共价嵌入Fe 3 O表面，成功合成了一种新型磁性纳米材料固定化Lewis酸性离子液体4纳米粒子。然后通过 FT-IR、SEM、TEM、TGA、ICP-OES、拉曼和 EDS 对材料进行表征。其作为新一代路易斯酸性催化剂的性能也在超声介导的苯并氧杂蒽和吡咯合成中进行了检验。完成后，通过外部磁铁简单地回收催化剂以进行多次重复使用，而不会显着降低催化性能。
• A mild and efficient method for the synthesis of pyrroles using MIL-53(Al) as a catalyst under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Linh Ho Thuy Nguyen、Tan Le Hoang Doan、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c9ra01071h

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of pyrroles using MIL-53(Al) as a catalyst has been developed under solvent-free sonication. This reaction has a broad substrate scope and high yields were obtained within a short reaction time. Remarkably, no additional additives and volatile organic solvent are required for this method and the MIL-53(Al) could be recovered and reused several times without

  开发了一种在无溶剂超声处理下使用 MIL-53(Al) 作为催化剂的高效合成吡咯的方法。该反应底物范围广，反应时间短，收率高。值得注意的是，该方法不需要额外的添加剂和挥发性有机溶剂，并且 MIL-53(Al) 可以回收并重复使用多次，催化活性不会显着下降。
• Triazole−Au(I) Complexes: A New Class of Catalysts with Improved Thermal Stability and Reactivity for Intermolecular Alkyne Hydroamination
  作者：Haifeng Duan、Sujata Sengupta、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ja9041093

  日期：2009.9.2

  3-triazole-bound cationic Au(I) catalysts have been synthesized, and their structures have been characterized by X-ray crystallography. Variable-temperature NMR studies revealed dynamic triazole-Au cation coordination in solution. Reaction profiles clearly indicated that these new catalysts possess much better thermal stability than literature-reported Au catalysts, including IPrAu x NTf(2). By application

  合成了一系列 1,2,3-三唑结合的阳离子 Au(I) 催化剂，并通过 X 射线晶体学表征了它们的结构。变温核磁共振研究揭示了溶液中的动态三唑-金阳离子配位。反应曲线清楚地表明，这些新催化剂比文献报道的 Au 催化剂具有更好的热稳定性，包括 IPrAu x NTf(2)。通过应用这些催化剂，用反应性较低的内炔和未保护的脂肪胺实现了具有挑战性的分子间加氢胺化反应，在低催化剂负载的情况下获得了优异的产率。