(2-乙基苯基)甲胺 | 1821-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2-乙基苯基)甲胺
• 英文名称: 2-ethyl-N-methylaniline
• 英文别名: N-methyl-o-ethylaniline；2-Ethyl-N-methyl-anilin
• CAS: 1821-38-1
• 化学式: C₉H₁₃N
• mdl: MFCD03030394
• 分子量: 135.209
• InChiKey: CCYRVFJDASAJTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  95-97 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1203.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙基苯基)甲胺 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  反向电子转移的最小化使得仲苯胺难以捉摸的 sp3 C−H 官能化

  摘要：

  苯胺是光诱导电子转移中最常用的一类底物。 N,N-二烷基衍生物能够通过氧化然后去质子化使 N 原子产生自由基 α。然而，由于快速反电子转移（BET），这种方法对于单取代苯胺来说难以捉摸。在这里，我们证明了在外源烷基胺存在的情况下使用光氧化还原催化可以最大限度地减少 BET。这种方法协同帮助苯胺 SET 氧化，然后加速随后的去质子化。通过这种方式，现在可以生成 α-苯胺烷基自由基，并且这些物质可以在一般意义上用于实现不同的 sp 3 C−H 官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202100051
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基苯胺 在 四(三苯基膦)镍 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2-乙基苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez, J. G.; Canoira, L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 883 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• Improved and General Manganese‐Catalyzed N‐Methylation of Aromatic Amines Using Methanol
  作者：Jacob Neumann、Saravanakumar Elangovan、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201605218

  日期：2017.4.24

  A novel lutidine‐based manganese PNP‐pincer complex has been synthesized for the selective N‐methylation of aromatic amines with methanol. Using borrowing hydrogen methodology, a selection of differently functionalized aniline derivatives is selectively methylated in good yields.

  已经合成了一种新型的基于二甲基吡啶的锰PNP钳配合物，用于甲醇对芳香胺的选择性N-甲基化。使用借用氢方法学，可以以良好的收率选择性地选择不同功能化的苯胺衍生物。
• Ru-Catalyzed Selective Catalytic Methylation and Methylenation Reaction Employing Methanol as the C1 Source
  作者：Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01185

  日期：2021.8.6

  details, kinetic progress, and temperature-dependent product distribution, which revealed the slow and steady generation of in situ formed aldehyde, is the key factor to get the higher yield of the β-methylated product. To establish the environmental benefit of this reaction, green chemistry metrics are calculated. Furthermore, dimerization of 2-naphthol via methylene linkage and formation of N-methylation

  甲醇可用作绿色且可持续的甲基化剂，通过借氢 (BH) 方法形成 C-C 和 C-N 键。在此，我们探索了吖啶衍生的 SNS-Ru 钳对甲醇活化的活性，将其用作不同反应中的 C1 构件。我们的催化系统在 β-C(sp 3)-2-苯基乙醇的甲基化反应，以提供良好至极好的甲基化产物产率。我们研究了机械细节、动力学进展和与温度有关的产物分布，结果表明原位形成的醛缓慢而稳定地产生，是获得更高产率的 β-甲基化产物的关键因素。为了确定该反应的环境效益，计算了绿色化学指标。此外，本研究还描述了 2-萘酚通过亚甲基键的二聚化和胺的N-甲基化的形成，这提供了广泛的底物范围和良好的收率。
• [EN] NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5 OU 8 EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018054365A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and/or tryptophane 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes with N-heterocyclic carbene–phosphine ligands for the <i>N</i>-alkylation of amines with alcohols
  作者：Ming Huang、Yinwu Li、Xiao-Bing Lan、Jiahao Liu、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1039/d1ob00362c

  日期：——

  A large variety of (hetero)aromatic amines and primary alcohols were efficiently converted into mono-N-alkylated amines in good to excellent isolated yields. Notably, aliphatic amines, challenging methanol and diamines could also be transformed into the desired products. Detailed control experiments and density functional theory (DFT) calculations provide insights to understand the mechanism and the

  金属氢化物配合物是通过借氢/氢自动转移 (BH/HA) 策略将胺与醇进行N-烷基化的关键中间体。金属氢化物配合物的反应性调节可以调节醇的脱氢和亚胺的加氢。在此，我们报道了与杂二齿 N-杂环卡宾 (NHC)-膦配体的钌 ( II ) 配合物，通过杂二齿配体对 [Ru-H] 物种的反应性调节，实现了N-烷基化反应中的智能途径选择。特别是具有苯基翼尖基团和 BArF 的复合物6cb -抗衡阴离子被证明是该转化最有效的预催化剂之一（温度低至 70 °C，整洁的条件和催化剂负载量低至 0.25 mol%）。多种（杂）芳族胺和伯醇以良好至优异的分离产率有效地转化为单-N-烷基化胺。值得注意的是，脂肪胺、具有挑战性的甲醇和二胺也可以转化为所需的产品。详细的控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算为理解该过程中通过[Ru-H] 物种的机制和智能途径选择提供了见解。

表征谱图