(2-乙氧基-3-十六烷基硫基丙基)2-三甲基铵乙基磷酸酯盐 | 103304-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2-乙氧基-3-十六烷基硫基丙基)2-三甲基铵乙基磷酸酯盐
• 英文名称: 1-S-hexadecyl-2-O-ethyl-rac-thioglycero-3-phosphocholine
• 英文别名: (2-Ethoxy-3-hexadecylsulfanylpropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 103304-64-9
• 化学式: C₂₆H₅₆NO₅PS
• 分子量: 525.774
• InChiKey: BXWFBXZXSGLVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-S-hexadecyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol 在 吡啶 、 boron trifluoride methanol complex 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-乙氧基-3-十六烷基硫基丙基)2-三甲基铵乙基磷酸酯盐
  参考文献：
  名称：

  烷基溶血磷脂的硫类似物的合成和肿瘤细胞生长抑制特性。

  摘要：

  合成了五个烷基溶血磷脂（1-O-烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱，ALP）的含硫磷脂类似物（化合物1-5），并用两种方法测试了对肿瘤细胞增殖的抑制作用人卵巢癌细胞系的克隆形成分析以及HL-60早幼粒细胞白血病细胞系。与最活跃的参考类似物1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）相比，这些硫代类似物对HL-60细胞的活性至少相同。 1-S-十六烷基-2-O-乙基类似物（2）在克隆形成测定中的活性是其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00160a055

文献信息

• WYRICK, STEVEN D.;SURLES, JEFFERSON R.;MORRIS-NATSCHKE, SUSAN;PIANTADOSI,+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N, C. 269-275
  作者：WYRICK, STEVEN D.、SURLES, JEFFERSON R.、MORRIS-NATSCHKE, SUSAN、PIANTADOSI,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of sulfur analogs of alkyl lysophospholipid and neoplastic cell growth inhibitory properties
  作者：Susan Morris-Natschke、Jefferson R. Surles、Larry W. Daniel、Michael E. Berens、Edward J. Modest、Claude Piantadosi

  DOI：10.1021/jm00160a055

  日期：1986.10

  Five sulfur-containing phospholipid analogues (compounds 1-5) of alkyl lysophospholipid (1-O-alkyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine, ALP) were synthesized and tested for inhibition of neoplastic cell proliferation with two human ovarian carcinoma cell lines in a clonogenic assay and with the HL-60 promyelocytic leukemia cell line. Compared with 1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine

  合成了五个烷基溶血磷脂（1-O-烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱，ALP）的含硫磷脂类似物（化合物1-5），并用两种方法测试了对肿瘤细胞增殖的抑制作用人卵巢癌细胞系的克隆形成分析以及HL-60早幼粒细胞白血病细胞系。与最活跃的参考类似物1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）相比，这些硫代类似物对HL-60细胞的活性至少相同。 1-S-十六烷基-2-O-乙基类似物（2）在克隆形成测定中的活性是其两倍。