(2-氟苯基)-三甲基锡烷 | 2542-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氟苯基)-三甲基锡烷
• 英文名称: (2-fluorophenyl)trimethylstannane
• 英文别名: (2-Fluorophenyl)(trimethyl)stannane；(2-fluorophenyl)-trimethylstannane
• CAS: 2542-07-6
• 化学式: C₉H₁₃FSn
• 分子量: 258.911
• InChiKey: RUOTWEQBCOALNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.6±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (2-氟苯基)-三甲基锡烷 生成 2-氟联苯
  参考文献：
  名称：

  1,2-双-（三甲基锡）四hen基苯及其相关化合物的制备及反应。一种新颖的双分子碘化三甲基锡消除方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80474-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2-氟苯基)-三甲基锡烷
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的芳偶氮砜合成芳基锡烷

  摘要：

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01788

文献信息

• Synthesis of Aryl Trimethylstannane via BF₃·OEt₂-Mediated Cross-Coupling of Hexaalkyl Distannane Reagent with Aryl Triazene at Room Temperature
  作者：Shuai Mao、Zhengkai Chen、Lu Wang、Daulat Bikram Khadka、Minhang Xin、Pengfei Li、San-Qi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02766

  日期：2019.1.4

  BF3·OEt2-mediated cross-coupling of (SnMe3)2 with aryl triazene offers a new strategy for the synthesis of aryl stannane. A variety of synthetically useful aryl trimethylstannanes were produced in moderate to good yields with this metal-free approach. One-pot sequential Stille cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to both symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds.

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。
• Synthesis of Aryl Trimethylstannanes from Aryl Amines: A Sandmeyer-Type Stannylation Reaction
  作者：Di Qiu、He Meng、Liang Jin、Shuai Wang、Shengbo Tang、Xi Wang、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201304579

  日期：2013.10.25

  Sandmeyer‐type stannylation: Stille coupling is one of the most powerful coupling reactions for CC bond formation, whereas there are only limited methods to access aryl stannane compounds. A mild stannylation process based on a Sandmeyer‐type transformation using aromatic amines as the starting materials is described. DCE: 1,2‐dichloroethane.

  桑德迈尔型甲锡烷基化：Stille偶联是C中的最强大的偶联反应中的一个 C键的形成，而也有只限于方法来访问芳基锡烷化合物。描述了基于Sandmeyer型转化的温和锡烷基化工艺，该工艺使用芳族胺作为起始原料。DCE：1,2-二氯乙烷。
• Aromatic reactivity. Part XXXV. Alkali cleavage of aryltrimethylstannanes: an unusual electrophilic aromatic substitution
  作者：C. Eaborn、H. L. Hornfeld、D. R. M. Walton

  DOI：10.1039/j29670001036

  日期：——

  We have measured spectrophotometrically the rates of cleavage by aqueous methanolic alkali of the aryl–tin bonds in a series of X·C6H4·SnMe3 compounds. In this reaction, the rate-determining step of which probably involves separation of the carbanion X·C6H4–, the effects of meta substituents are in accord with the Hammett σ constants (σ= 2·18), but the effects of para substituents show an abnormal

  我们通过分光光度法测量了一系列X·C 6 H 4 ·SnMe 3化合物中芳基-锡键的甲醇碱水溶液的裂解速率。在该反应中，确定速率的步骤可能涉及分离碳负离子X·C 6 H 4 –，间位取代基的作用与Hammettσ常数（σ= 2·18）一致，但对位取代基显示异常图案。例如，不仅通过诸如p -CF 3和p -Cl的吸电子基团，而且通过诸如p -OMe和p -NMe 2。对于对位取代基时，效果大致与它们线σ 1周的常数。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.11.3, page 131 - 139
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The first example of Ge-Ge and Sn-Sn bond cleavage by arylmagnesium halides
  作者：K. S. Nosov、A. V. Lalov、M. P. Egorov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf01431147

  日期：1996.11