尼莫地平杂质22 | 39562-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 尼莫地平杂质22
• 英文名称: 3-ethyl 5-isopropyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester-5-isopropyl ester；(+)-1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylic acid ethyl isopropyl ester；(+/-)-2,6-dimethyl-3-carboethoxy-5-isopropoxycarbonyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine；Ethyl isopropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridine dicarboxylate；3-O-ethyl 5-O-propan-2-yl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 39562-21-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: DSZWJKBNTMVXEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  505.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 尼莫地平杂质22
  参考文献：
  名称：

  Meyer; Bossert; Wehinger, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1981, vol. 31, # 3, p. 407 - 409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Docking Simulation, Biological Evaluations and 3D-QSAR Study of 1,4-Dihydropyridines as Calcium Channel Blockers
  作者：Tarek Fathy El-Moselhy、Peter Ayoub Sidhom、Eman Ahmed Esmat、Nageh Ahmed El-Mahdy

  DOI：10.1248/cpb.c17-00186

  日期：——

  chelating effects of the C3 and C5 substituents. Bulky groups interfere with ring-to-ring hydrophobic interaction with tyrosine (Tyr)4311 and limit the efficiency of increasing the length of the hydrocarbon chain of esters at the 3- and 5-positions of the DHP ring as an approach to increasing the activity. The presence of a chelating substituent on the phenyl ring at the 4-position of the DHP ring ensures

  通过合成保留邻位或间位硝基苯环的两个系列硝苯地平类似物，已恢复了对靶L型电压依赖性钙通道的作用。对受体模型进行了先合成后的分子对接研究，然后进行分子比对，对47种化合物进行了预测，以预测活性最高的成员。IC50值表明某些化合物与硝苯地平相似或更具活性。在二氢吡啶（DHP）环的3位和5位上取代基团得到3k，它比硝苯地平更具活性。我们有效的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型预示了亲脂性，蓬松度和C3和C5取代基的螯合效应的影响。庞大的基团会干扰酪氨酸（Tyr）4311的环对环疏水相互作用，并限制增加DHP环3和5位上的酯烃链长度的效率，以此作为提高活性的方法。DHP环的4位上苯环上的螯合取代基的存在可确保与受体的牢固结合，从而确保闭通道构象的稳定。3D-QSAR模型的验证表明其在预测属于同一化学类别的新化合物的活性方面的熟练程度。DHP环的4位上苯环上的螯合取代基的存在可确保与受体的牢固结
• The compound,
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04849433A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  The invention relates to optically active 1,4-dihydropyridine compounds of Formulas Ia and Ib as defined hereinabove which are effective for influencing circulation. Also included in the invention are compositions containing said optically active compounds and methods for the use of said compounds and compositions.

  本发明涉及光学活性的1,4-二氢吡啶化合物，其化学式Ia和Ib如上所定义，对影响循环有效。本发明还包括含有上述光学活性化合物的组合物以及使用上述化合物和组合物的方法。
• A process for preparation of enantiomerically pure polysubstituted 1,4-dihydropyridines
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0383320A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  A process for the optical resolution of racemic 1,4-dihydropyridines, containing isothioureido groups. Salification of racemic isothioureas with optically active acids produces diasteroisomeric mixtures of isothiouronium salts, that, using conventional techniques, are separated in the individual components to give optically pure isothioureides of 1,4-dihydropyri­dines and salts thereof with conventional acids. Said optically pure 1,4-dihydropyridines can then be subjected to desulphuration and to different transformations to give other enantiomerically pure and therapeutically useful 1,4-dihydropyridines.

  一种对含有异硫脲基的外消旋 1,4-二氢吡啶进行光学分解的工艺。用光学活性酸盐化外消旋异硫脲，可产生异硫脲鎓盐的二异构体混合物，用常规技术分离各组分，可得到光学纯度为 1,4-二氢吡啶的异硫脲及其与常规酸的盐。上述光学纯度的 1,4-二氢吡啶可以进行脱硫和不同的转化，从而得到其他对映体纯度和治疗用途的 1,4-二氢吡啶。
• MEYER H.; BOSSERT F.; WEHINGER E.; STOEPEL K.; VATER W., ARZNEIMITTEL-FORSCH., 1981, 31, NO 3, 407-409
  作者：MEYER H.、 BOSSERT F.、 WEHINGER E.、 STOEPEL K.、 VATER W.

  DOI：——

  日期：——
• A PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE POLYSUBSTITUTED 1,4-DIHYDROPYRIDINES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0458823B1

  公开（公告）日：1993-10-13