(2-氯-1-甲氧基乙基)苯 | 3898-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯-1-甲氧基乙基)苯
• 英文名称: 2-chloro-1-phenyl-1-methoxyethane
• 英文别名: α-Methoxy-β-chloroethylbenzene；1-methoxy-1-phenyl-2-chloroethane；1-(2-chloro-1-methoxyethyl)benzene；α-Methoxy-β-chlor-ethylbenzol；(2-Chloro-1-methoxyethyl)benzene
• CAS: 3898-26-8
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: CMBMUYICTPOEOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯-1-甲氧基乙基)苯 生成 1-(2-氯-1-甲氧基-乙基)-4-硝基-苯
  参考文献：
  名称：

  PYATIN, B. M.;SANZHAROVA, G. M.;KOPAEVICH, YU. L.;GOROXOVA, T. S.;BAGREEV+, XIM.-FARMATS. ZH., 1982, 16, N 1, 84-86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-1-phenyl-2-phenylselenoethane 在 磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2-氯-1-甲氧基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  甲醇的甲氧基氯化和二甲氧基化取代的苯乙烯与甲醇中的苯基硒基氯的反应

  摘要：

  在甲醇中向α-和β-取代的苯乙烯中添加PhSeCl具有区域和立体特异性，并提供甲氧基硒烯化的产物。这些化合物进一步与PhSeCl反应，得到去硒烯基化产物。在α-取代的苯乙烯的情况下，产生了1-甲氧基，2-氯代烷烃，而对于β-取代的苯乙烯，主要的反应产物是发生苯基迁移的1,2-二甲氧基烷烃和2,2-二甲氧基烷烃。结果表明，这些反应是通过中间形成烷基苯基氯化二苯酚PhCR（OMe）CHR 1 SeCl 2 Ph来进行的，而中间反应机理取决于起始烯烃的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81734-8

文献信息

• Gold(III) as an electrophilic oxidant of alkenes
  作者：Richard O. C. Norman、William J. E. Parr、C. Barry Thomas

  DOI：10.1039/p19760000811

  日期：——

  accounted for by a scheme in which gold(III) acts as an electrophile to give an organometallic adduct; this breaks down by heterolysis of the C–Au bond, accompanied by competition between rearrangement of a neighbouring substituent and uptake of a nucleophile. In all cases a close similarity was observed with the products obtained from oxidations by thallium(III) and lead(IV); where divergences occur

  据报道，四氯金酸在甲醇中氧化多种烯烃的产物。通过金（III）作为亲电子试剂产生有机金属加合物的方案令人满意地说明了它们。这通过C–Au键的杂合分解，以及相邻取代基的重排与亲核试剂的吸收之间的竞争而分解。在所有情况下，均观察到与from（III）和铅（IV）氧化得到的产物相似。在发生发散的地方，可以根据金属原子周围的不同配体或金属取代基的不同离去基团的能力来解释它们。
• The vicinal functionalization of olefins: a facile route to the direct synthesis of β-chlorohydrins and β-chloroethers
  作者：Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Mameda Naresh、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1039/c4ra01641f

  日期：——

  An efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of vicinal chlorohydroxy and chloromethoxy derivatives in a highly regioselective manner from olefins using NH4Cl as a chlorine source and oxone as an oxidant in aqueous acetone and methanol is demonstrated. This methodology offers an additive and metal chloride free approach and is endowed with simple reaction conditions, high yields

  证明了在丙酮和甲醇水溶液中，以NH 4 Cl为氯源，以oxone为氧化剂从烯烃以高度区域选择性的方式合成邻位氯羟基和氯甲氧基衍生物的有效且环境友好的方案。该方法提供了无添加剂和无金属氯化物的方法，并具有简单的反应条件，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。而且，具有末端双键的芳族底物仅表现出马尔可夫尼科夫选择性，而内部烯烃显示出排他性区域控制和低至中等的非对映选择性。
• Cross-Linked Artificial Enzyme Crystals as Heterogeneous Catalysts for Oxidation Reactions
  作者：Sarah Lopez、Laurianne Rondot、Chloé Leprêtre、Caroline Marchi-Delapierre、Stéphane Ménage、Christine Cavazza

  DOI：10.1021/jacs.7b09343

  日期：2017.12.13

  field of oxidation, remains a constraint for their increased use in the field. Here, thanks to the design of cross-linked artificial nonheme iron oxygenase crystals, we filled this gap by developing biobased heterogeneous catalysts capable of oxidizing carbon-carbon double bonds. First, reductive O2 activation induces selective oxidative cleavage, revealing the indestructible character of the solid catalyst

  设计融合多相催化、酶学和分子催化优势的系统代表了可持续化学的下一个主要目标。交联酶晶体显示了大部分这些基本资产（精心设计的介孔支持、蛋白质选择性和底物的分子识别）。然而，缺乏反应多样性，特别是在氧化领域，仍然限制了它们在该领域的应用增加。在这里，由于交联人工非血红素铁加氧酶晶体的设计，我们通过开发能够氧化碳碳双键的生物基多相催化剂填补了这一空白。首先，还原性 O2 激活诱导选择性氧化裂解，揭示了固体催化剂的坚不可摧的特性（至少 30 000 周转次数没有任何活性损失）。其次，使用 2 电子氧化剂可以实现具有数千个转换数的选择性和高效羟基氯化。迄今为止，这项新技术的性能远远优于单独使用无机复合物甚至溶液中的人工酶的催化作用。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质结晶的自动化相结合，使这一策略成为（生物）催化未来的真正机会。甚至溶液中的人工酶。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质
• Silylium-Catalyzed Carbon-Carbon Coupling of Alkynylsilanes with (2-Bromo-1-methoxyethyl)arenes: Alternative Approaches
  作者：Belén Rubial、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/ejoc.201800777

  日期：2018.12.6

  The catalytic coupling of the title compounds affords β‐halo‐substituted alkynes. The cationic nature of the C–C bond‐forming event is established and the actual competence of silylium species to catalyze this transformation is proved.

  标题化合物的催化偶合提供了β-卤代取代的炔烃。建立了C–C键形成事件的阳离子性质，并证明了甲硅烷基物种催化这种转变的实际能力。
• A Novel Method for the Conversion of Halide Anion to the Positive Halogen by Nitrobenzenesulfonyl Peroxide. Application to Oxyhalogenation of Olefin
  作者：Masato Yoshida、Hideki Mochizuki、Takashi Suzuki、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.63.3704

  日期：1990.12

  Bromide and chloride anions could be readily oxidized into positive halogens by treating with p-nitrobenzenesulfonyl peroxide. The positive halogens, thus formed, reacted with olefins to give epihalonium ions, which were trapped by oxygen nucleophiles inter- or intramolecularly to afford oxyhalogenated compounds.

  溴离子和氯离子可以通过使用对硝基苯磺酸过氧化物进行处理而被容易地氧化成正卤素。由此形成的正卤素与烯烃反应生成卤镎离子，这些卤镎离子随后被氧亲核试剂分子内或分子间捕获，形成氧卤化化合物。

表征谱图