(2-氯-环己基甲基)-甲基醚 | 18964-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: (2-氯-环己基甲基)-甲基醚
• 英文名称: trans-1-methoxymethyl-2-chlorocyclohexane
• 英文别名: (+/-)-(trans-2-chloro-cyclohexylmethyl)-methyl ether；(+/-)-(trans-2-Chlor-cyclohexylmethyl)-methyl-aether；trans-1-Chlor-2-methoxymethyl-cyclohexan；1-Chloro-2-methoxymethylcyclohexan；1-Methoxymethyl-2-chlor-cyclohexan；(1R,2S)-1-Chloro-2-(methoxymethyl)cyclohexane
• CAS: 18964-35-7；67295-03-8；138043-23-9
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• 分子量: 162.66
• InChiKey: KHUQBVBUNDRPRQ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯-环己基甲基)-甲基醚 在 吡啶 、 magnesium 、 对甲苯磺酰氯 、 碘甲烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 trans-1-methoxymethyl-2-chloromethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted trans-2-oxadecalins and 1-substituted trans-2-oxahydrindanes

  摘要：

  A study was carried out of the intramolecular cyclization of trans-1-methoxy-methyl-2-(1-hydroxyalkyl)cyclohexanes and trans-1-methoxymethyl-2-(2-hydroxy-alkyl) cyclohexanes by the action of acid chlorides of phosphorous, sulfurous and p-toluenesulfonic acids with the formation of 1-substituted trans-2-oxa-hydrindanes in low yields and 3-substituted trans-2-oxadecalins in high yields. A relationship has been established between the yields of the cyclization products and the nature of the halogenating agent. The cyclization does not proceed via an intermediate oxonium ion, but by means of an intermolecular electronic transition.

  DOI：

  10.1007/bf01172270
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 环己烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2-氯-环己基甲基)-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  烯烃与氯甲氧基甲烷或二甲氧基甲烷在腈中的反应

  摘要：

  烯烃与氯甲氧基甲烷 (CM) 或二甲氧基甲烷 (DM) 和脂肪族或芳香族腈的路易斯酸催化反应得到 1 : 1 : 1 加合物和/或它们的不同产率的水解产物，以及 1 : 1 烯烃-CM （或 DM）加合物。AlCl3、FeCl3、ZnCl2 和 SnCl4 是与 CM 反应的有效催化剂，而 BF3 和 SnCl4 是与 DM 反应的有效催化剂。在环己烯的情况下，加成以反式进行；即，甲氧基甲基和腈分子从相反侧加到烯烃上。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1821

文献信息

• The Reactions of Olefins with Chloromethoxymethane or Dimethoxymethane in Nitriles
  作者：Yasuo Wada、Takeshi Yamazaki、Kazuo Nishiura、Shigeo Tanimoto、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.51.1821

  日期：1978.6

  The Lewis acid-catalyzed reactions of olefins with chloromethoxymethane (CM) or dimethoxymethane (DM) and aliphatic or aromatic nitriles afforded the 1 : 1 : 1 adducts and/or their hydrolysis products in various yields, together with the 1 : 1 olefin–CM (or DM) adducts. AlCl3, FeCl3, ZnCl2, and SnCl4 were effective catalysts for the reaction with CM, whereas BF3 and SnCl4 were effective for that with

  烯烃与氯甲氧基甲烷 (CM) 或二甲氧基甲烷 (DM) 和脂肪族或芳香族腈的路易斯酸催化反应得到 1 : 1 : 1 加合物和/或它们的不同产率的水解产物，以及 1 : 1 烯烃-CM （或 DM）加合物。AlCl3、FeCl3、ZnCl2 和 SnCl4 是与 CM 反应的有效催化剂，而 BF3 和 SnCl4 是与 DM 反应的有效催化剂。在环己烯的情况下，加成以反式进行；即，甲氧基甲基和腈分子从相反侧加到烯烃上。
• Mechtiew et al., 1959, vol. 15, p. 1115
  作者：Mechtiew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shikhmamedbekova,A.Z.; Mamedov,F.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 594 - 596
  作者：Shikhmamedbekova,A.Z.、Mamedov,F.A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-substituted trans-2-oxadecalins and 1-substituted trans-2-oxahydrindanes
  作者：N. P. Volynskii、O. L. Alikhanova

  DOI：10.1007/bf01172270

  日期：1991.8

  A study was carried out of the intramolecular cyclization of trans-1-methoxy-methyl-2-(1-hydroxyalkyl)cyclohexanes and trans-1-methoxymethyl-2-(2-hydroxy-alkyl) cyclohexanes by the action of acid chlorides of phosphorous, sulfurous and p-toluenesulfonic acids with the formation of 1-substituted trans-2-oxa-hydrindanes in low yields and 3-substituted trans-2-oxadecalins in high yields. A relationship has been established between the yields of the cyclization products and the nature of the halogenating agent. The cyclization does not proceed via an intermediate oxonium ion, but by means of an intermolecular electronic transition.