(2-溴-4-氟苯基)三氟甲磺酸酯 | 885276-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-4-氟苯基)三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 2-bromo-4-fluorophenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-bromo-4-fluorophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 885276-20-0
• 化学式: C₇H₃BrF₄O₃S
• 分子量: 323.063
• InChiKey: GQAILPHAWKCIEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-4-氟苯基)三氟甲磺酸酯 、 4-氟苯基溴化镁 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到2-bromo-4,4'-difluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Method for the Synthesis of Dibenzo[g,p]Chrysenes: Domino Friedel–Crafts-Type Cyclization of Difluoroethenes Bearing Two Biaryl Groups

  摘要：

  Dibenzo[g,p]chrysenes were readily synthesized via the superacid- or TiF4-mediated domino Friedel-Crafts-type cyclization of 1,1-difluoroethenes bearing two biaryl groups, which were easily prepared via the Suzuki-Miyaura coupling of 1,1-difluoro-2,2-diiodoethene or 1-(biphenyl-2-yl)-1-bromo-2,2-difluoroethene. Using this approach, the activation of both vinylic and aromatic C-F bonds was successfully achieved to make new C-C bonds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02426

文献信息

• InCl₃-Catalyzed Synthesis of 1,2-Dimetallic Compounds by Direct Insertion of Aluminum or Zinc Powder
  作者：Tobias D. Blümke、Thomas Klatt、Konrad Koszinowski、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205169

  日期：2012.9.24

  In‐sertion of metal: Catalytic amounts of InCl3 allow the insertion of aluminum and zinc into aromatic 1,2‐dibromides or 1,2‐bromotriflates (see scheme). These 1,2‐dimetallic species can undergo Cu or Pd‐catalyzed acylations, allylations, or cross‐couplings.

  金属的插入：催化量的InCl 3可使铝和锌插入芳族1,2-二溴化物或1,2-溴三氟甲磺酸酯中（请参阅方案）。这些1,2-双金属物种可能会经历Cu或Pd催化的酰化，烯丙基化或交叉偶联。
• Method for the Synthesis of Dibenzo[<i>g</i>,<i>p</i>]Chrysenes: Domino Friedel–Crafts-Type Cyclization of Difluoroethenes Bearing Two Biaryl Groups
  作者：Naoto Suzuki、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02426

  日期：2015.10.16

  Dibenzo[g,p]chrysenes were readily synthesized via the superacid- or TiF4-mediated domino Friedel-Crafts-type cyclization of 1,1-difluoroethenes bearing two biaryl groups, which were easily prepared via the Suzuki-Miyaura coupling of 1,1-difluoro-2,2-diiodoethene or 1-(biphenyl-2-yl)-1-bromo-2,2-difluoroethene. Using this approach, the activation of both vinylic and aromatic C-F bonds was successfully achieved to make new C-C bonds.