(2-烯丙基苯氧基)三甲硅烷 | 18042-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-烯丙基苯氧基)三甲硅烷
• 英文名称: (2-allylphenoxy)trimethylsilane
• 英文别名: trimethyl-(2-prop-2-enylphenoxy)silane
• CAS: 18042-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• mdl: MFCD12407078
• 分子量: 206.36
• InChiKey: LJIXCUHZKDSCQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85℃/5mm
• 密度：
  0.925
• 闪点：
  >65°C (>150°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-烯丙基苯氧基)三甲硅烷 在 甲醇 作用下， 反应 0.33h， 以85%的产率得到2-烯丙基酚
  参考文献：
  名称：

  Nanocrystalline TiO2–HClO4 as a new, efficient and recyclable catalyst for the chemoselective trimethylsilylation of alcohols, phenols and deprotection of silyl ethers

  摘要：

  TiO2-HCIO4, as a new solid acid, was found to be an efficient catalyst for the chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols. Deprotection of the resulting trimethylsilylethers was achieved using the same catalyst in methanol solvent. The synthesized catalyst was characterized by FT-IR, SEM, TEM, BET and XRD analyses. Our novel synthetic method has the advantages of high yields, short reaction times, low cost and recyclability of the catalyst, simplicity and easy work-up compared to the conventional methods reported in the literature. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2011.11.002
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 2-烯丙基酚 在 poly(4-vinylpyridine) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到(2-烯丙基苯氧基)三甲硅烷
  参考文献：
  名称：

  Poly(4-vinylpyridine) catalyzed chemoselective O-TMS protection of alcohols and phenols and N-Boc protection of amines

  摘要：

  多（4-乙烯基吡啶）（PVP）作为选择性和高效的三甲基硅烷化醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）以及胺的N-叔丁氧羰基化与双（叔丁氧羰基）氧化物（Boc）2O的催化剂，具有高效和可重复使用的特性。所有反应都在温和条件下进行，产率为良好至高水平。

  DOI：

  10.1007/s13738-011-0060-5

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp²)-H Activation: Stereoselective Allyl Isomerization and Regiospecific Allyl Arylation of Allylarenes
  作者：Qiang Wu、Lanlan Wang、Rizhe Jin、Chuanqing Kang、Zheng Bian、Zhijun Du、Xiaoye Ma、Haiquan Guo、Lianxun Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600955

  日期：2016.11

  allylarenes with excess Grignard reagent. It occurs regiospecifically at the position of C(sp2)–H activation and represents a new method for the synthesis of 1,1-disubstituted olefins. The results of deuterium labeling experiments reveal an alkenyl/alkyl mechanism involving allylic internal C(sp2)–H activation and multiple intermolecular 1,2-, 1,3-, and 2,3-hydride shifts. These methods represent new

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。
• Poly(4-vinylpyridine) catalyzed chemoselective O-TMS protection of alcohols and phenols and N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1007/s13738-011-0060-5

  日期：2012.8

  Poly(4-vinylpyridine) (PVP) acts as an efficient and reusable catalyst for the selective and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and N-tert-butoxycarbonylation of amines with (Boc)2O. All reactions were performed under mild conditions in good to high yields.

  多（4-乙烯基吡啶）（PVP）作为选择性和高效的三甲基硅烷化醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）以及胺的N-叔丁氧羰基化与双（叔丁氧羰基）氧化物（Boc）2O的催化剂，具有高效和可重复使用的特性。所有反应都在温和条件下进行，产率为良好至高水平。
• Regioselective Platinum Catalyzed β-Hydrosilylation of Allylic Benzene Derivatives with Cyclic Siloxane D4 H
  作者：Abdelghani El Malki、Abdellah Hannioui、El Mostapha Rakib、Nourredine Knouzi、Michel Vaultier

  DOI：10.2174/157017811795684992

  日期：2011.6.1

  Conditions have been found for an efficient regioselective β-hydrosilylation of allylbenzene, 2-allyl-1- trimethylsiloxybenzene, 4-allyl-1,2-(methylenedioxy)benzene, allylpentafluorobenzene, and 4-allyl-2-methoxy-1- trimethylsiloxybenzene with D4H in the presence of Karstedts-catalyst or platinum black under mild conditions leading quantitatively to functionalized tetramethylcyclosiloxanes 3.

  已发现，在温和条件下，使用Karstedts催化剂或铂黑，D4H可以高效地对烯丙基苯、2-烯丙基-1-三甲基硅氧基苯、4-烯丙基-1,2-亚甲二氧基苯、烯丙基五氟苯和4-烯丙基-2-甲氧基-1-三甲基硅氧基苯进行区域选择性的β-氢硅化反应，定量地生成功能化的四甲基环四硅氧烷3。
• Modular Ni(0)/Silane Catalytic System for the Isomerization of Alkenes
  作者：Kiana E. Kawamura、Alison Sy-min Chang、Daryl J. Martin、Haley M. Smith、Parker T. Morris、Amanda K. Cook

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00010

  日期：2022.2.28

  versatile catalytic system that is effective for the formation of internal alkenes with high yield and selectivity for the E-alkene. The use of silanes as mild activators enables isomerization of substrates with a variety of functional groups, including acid-labile groups. The broad substrate scope, enabled by catalyst design, makes this catalytic system a strong candidate for use in tandem catalytic applications

  烯烃在所有化学领域中普遍用作起始材料和合成目标。控制它们沿链的几何形状和位置对于它们的反应性和特性至关重要，但仍然具有挑战性。烯烃异构化是一种合成目标烯烃的原子经济过程，可以使用过渡金属催化剂控制选择性。温和、选择性异构化反应性的发展为烯烃的远程官能化提供了高效的串联催化系统，在该过程中，起始烯烃在官能化步骤之前被异构化到新的位置。开发用于远程功能化应用的异构化催化剂的主要挑战是（i）催化剂结构缺乏模块化和（ii）在催化剂活化过程中需要非模块化和/或苛刻的添加剂。我们通过模块化 (NHC)Ni(0)/硅烷催化系统 (NHC,N-杂环卡宾），展示了使用三芳基硅烷和易于获得的 (NHC)Ni(0) 配合物原位形成所提出的活性 (NHC)(甲硅烷基)Ni-H 物质。我们表明，通过修饰辅助配体和硅烷配偶体来分别修饰催化剂的空间和电子性质是很容易实现的，创造了一种独特的多功能催化体系，可有效地形成具有高产率和选择性的内烯烃。E
• Palladium-catalyzed aerobic oxidative double allylic C–H oxygenation of alkenes: a novel and straightforward route to α,β-unsaturated esters
  作者：Wanfei Yang、Huoji Chen、Jianxiao Li、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc02277k

  日期：——

  A mild tandem oxidative functionalization of allyl aromatic hydrocarbons was accomplished in the catalytic system of Pd(OAc)2/DMA under 1 atm O2. The green twofold C-O bond formation involving double allylic...

  在1 atm O2下，Pd（OAc）2 / DMA催化体系完成了烯丙基芳烃的轻度串联氧化功能化。绿色双重CO键的形成涉及双烯丙基...