(2-甲基丙亚基)丙二腈 | 13134-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2-甲基丙亚基)丙二腈
• 英文名称: isobutylidene-malononitrile
• 英文别名: 2-(2-methylpropylidene)malononitrile；Propanedinitrile, (2-methylpropylidene)-；2-(2-methylpropylidene)propanedinitrile
• CAS: 13134-03-7
• 化学式: C₇H₈N₂
• 分子量: 120.154
• InChiKey: QJVQEWMEWWZHHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基丙亚基)丙二腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-2-methylpropylidenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔诱导闭环 (MIRC) 反应合成取代的环丙基膦酸酯

  摘要：

  通过迈克尔诱导的亚磷酸三烷基酯与相应的β-溴亚烷基氰基乙酸酯和丙二酸酯的闭环，以中等至良好的产率制备了多种环丙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32587
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 反应 0.08h， 以98%的产率得到(2-甲基丙亚基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Minute Synthesis of Electrophilic Alkenes under Microwave Irradiation

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过仔细调整哌啶的用量，并借助微波辐照，3至15分钟内即可有效地实现活性亚甲基化合物1与羰基衍生物2的缩合反应，生成Knoevenagel产物3，产率良好至极佳。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25453

文献信息

• Molybdenum carbide as an efficient and durable catalyst for aqueous Knoevenagel condensation
  作者：Mina Tavakolian、Mohammad Mahdi Najafpour

  DOI：10.1039/c9nj04647j

  日期：——

  and benign catalysts were used for the Knoevenagel condensation reaction. Among the compounds (Mo2C, MoS2, MoB, MoSi2), molybdenum carbide showed efficient performance for the Knoevenagel condensation in aqueous media at room temperature, affording the corresponding products in high yields within a short reaction time. Notably, using this commercially available heterogeneous catalyst, the deaceta

  遵循绿色化学原理，各种经济高效的钼化合物，可商购的非均相和良性催化剂被用于Knoevenagel缩合反应。在化合物（Mo 2 C，MoS 2，MoB，MoSi 2），碳化钼在室温下在水性介质中对Knoevenagel缩合反应表现出有效的性能，可在较短的反应时间内以高收率提供相应的产物。值得注意的是，使用这种可商购的非均相催化剂，苯甲醛二甲基乙缩醛和丙二腈在室温下的脱缩醛-Knoevenagel缩合可以成功地以优异的产率进行。通过操作简单的程序，碳化钼可以回收五次而不会失去活性。
• Porous Organic Polymers Constructed from Tröger's Base as Efficient Carbon Dioxide Adsorbents and Heterogeneous Catalysts
  作者：Zhifeng Dai、Yongquan Tang、Qi Sun、Xiaolong Liu、Xiangju Meng、Feng Deng、Feng-Shou Xiao

  DOI：10.1002/cctc.201701534

  日期：2018.4.24

  a radical solvothermal polymerization method, we synthesized two porous organic polymers based on Tröger's base (POP‐TB and POP‐Me‐TB) from the corresponding vinyl‐functionalized monomers (2,8‐divinyl‐6H,12H‐5,11‐methanodibenzo[b,f]diazocine and 2,8‐divinyl‐4,10‐dimethly‐6H,12H‐5,11‐ethanodibenzo[b,f]diazocine; v‐TB and v‐Me‐TB). The structure and porosity of these polymers are verified by using solid‐state

  通过自由基溶剂热聚合方法，我们从相应的乙烯基官能化单体（2,8-二乙烯基-6 H，12 H- 5， 11-甲基二苯并[ b，f ]重氮电影和2,8-二乙烯基-4,10-二甲基-6 H，12 H -5,11-乙二苯并[ b，f ]重氮电影; v-TB和v-Me-TB 。通过使用固态NMR光谱，元素分析，SEM，TEM，N 2吸附等温线和CO 2验证了这些聚合物的结构和孔隙率吸附测试。它们具有较高的表面积和适中的孔体积，可提供较高的CO 2吸附能力（对于POP-TB和POP-Me-TB，在273 K时分别为90和71 mg g -1，在298 K时分别为60和44 mg g -1，分别在1 bar的CO 2压力下进行。此外，它们在基准Knoevenagel反应中具有出色的催化活性以及作为非均相催化剂的高度稳定性。
• Critical assessment of the efficiency of chitosan biohydrogel beads as recyclable and heterogeneous organocatalyst for C–C bond formation
  作者：Dennis Kühbeck、G. Saidulu、K. Rajender Reddy、David Díaz Díaz

  DOI：10.1039/c1gc15925a

  日期：——

  The effectiveness of neutral pH chitosan hydrogel beads (CSHB) as a green organocatalyst for a variety of C–C bond forming reactions (i.e. aldol reaction, Knoevenagel condensation, nitroaldol (Henry) reaction, Michael addition) has been comprehensively evaluated. Reaction rates, conversions and selectivities were studied as a function of a series of input variables including size, pH and reactive surface area of the beads, catalyst loading, temperature, molecular weight of the biopolymer, concentration, solvent system and molar ratio of reactants. Moreover, the catalytic biohydrogel beads were characterized by a variety of techniques including, among others, SEM, FT-IR, TGA and DSC.

  中性pH壳聚糖水凝胶珠（CSHB）作为一种绿色有机催化剂，在多种C-C键形成反应（例如醛醇反应、Knoevenagel缩合反应、硝基醛醇（Henry）反应、Michael加成反应）中的有效性已得到全面评估。研究了反应速率、转化率和选择性随一系列输入变量（包括珠子大小、pH值、反应表面面积、催化剂负载量、温度、生物聚合物分子量、浓度、溶剂体系和反应物摩尔比）的变化情况。此外，通过多种技术手段（包括扫描电镜（SEM）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC））对催化性生物水凝胶珠进行了表征。
• Catalytic Amphiphilic Allylation via Bis-π-allylpalladium Complexes and Its Application to the Synthesis of Medium-Sized Carbocycles
  作者：Hiroyuki Nakamura、Kouichi Aoyagi、Jae-Goo Shim、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja002931g

  日期：2001.1.1

  1,7-octadiene derivatives 6a−k, in good to high yields. The reaction of certain imines 9 with 4 and 5a under similar conditions as above afforded the bis-allylated amines, N-allyl-N-3-butene-1-amine derivatives 10a−f, in good to high yields. The bis-allylation reactions most probably proceed through bis-π-allylpalladium intermediate 2. The above intermolecular bis-allylation was extended to the intramolecular

  在钯催化剂的存在下，某些活化的烯烃 3 与烯丙基三丁基锡烷 (4) 和烯丙基氯 (5a) 的反应得到双烯丙基化产物，1,7-辛二烯衍生物 6a-k，产率良好至高。某些亚胺 9 与 4 和 5a 在与上述类似条件下的反应以良好至高产率提供双烯丙基化胺、N-烯丙基-N-3-丁烯-1-胺衍生物 10a-f。双烯丙基化反应最有可能通过双-π-烯丙基钯中间体2进行。上述分子间双烯丙基化反应扩展到分子内反应。8-氯-2,6-辛二烯基三丁基锡烷 (17a) 与活化烯烃 3 的反应得到区域异构环加合物、[8+2] 和 [4+2] 环加成产物的混合物。区域异构比例取决于溶剂和活化烯烃 β 位的电子密度。通常，[8+2] 环加合物 18 主要在 CH2Cl2 中获得，而 [4+2] 加合物 24 和 25 主要在 中产生。
• Knoevenagel, wittig and wittig-horner reactions in the presence of magnesium oxide or zinc oxide.
  作者：Hélène Moison、Françoise Texier-Boullet、André Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89986-5

  日期：1987.1

  Knoevenagel and Wittig-Horner reactions in solid-liquid systems, with magnesium oxide or zinc oxide as catalyst. When Wittig-Horner reaction is competitive with Knoevenagel reaction, the catalyst can be modified to give a highly selective reaction ; the addition of dimethylsulfoxide on MgO or heiamethylphosphoric triamide on ZnO gives more efficient catalysts for the Wittig-Homer reaction. The addition of a small

  烯烃通过Wittig，Knoevenagel和Wittig-Horner反应在固液体系中以氧化镁或氧化锌为催化剂制备。当Wittig-Horner反应与Knoevenagel反应竞争时，可以对催化剂进行改性以使其具有高选择性。在MgO上添加二甲基亚砜或在ZnO上添加heiamethylphosphoric triamide三酰胺为Wittig-Homer反应提供更有效的催化剂。在ZnO上添加少量的HgCl 2或CdCl 2可为Knoevenagel反应提供更有效的催化剂。

表征谱图