(2-甲基苯基)肼 | 529-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲基苯基)肼
• 中文别名: 2-甲基苯肼盐酸盐
• 英文名称: 2-methylphenylhydrazine
• 英文别名: o-tolylhydrazine；(2-methylphenyl)hydrazine
• CAS: 529-27-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• mdl: MFCD00044584
• 分子量: 122.17
• InChiKey: SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基苯基)肼 在 盐酸 作用下， 以39.5%的产率得到邻甲基苯肼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基苯肼盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑甲基苯肼盐酸盐的制备方法，包括重氮化、还原、纯化、成盐的步骤。在重氮化和还原的步骤中，采用浓盐酸保持反应液呈强酸性，保证反应的顺利完全进行。在还原步骤中，采用锌粉‑浓盐酸作为还原剂，代替硫代硫酸钠、亚硫酸氢钠、氯化亚锡‑盐酸等，不但还原性能好，收率高，缩短反应时间，反应后生成的氢氧化锌等杂质便于去除，使产品杂质少，纯度高。在成盐步骤中用丙酮淋洗，既提高产品的纯度，又保证了产品的外观。本制备方法工艺稳定可靠，易于操作，产品纯度高(高效液相色谱测其含量≥99％)，收率≥39％，完全满足市场对2‑甲基苯肼盐酸盐的需要。

  公开号：

  CN107814750A
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 (2-甲基苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  The Electrochemical Preparation of the Tolylhydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01326a006

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Oxidative Coupling of Arylhydrazine with Thiol
  作者：Golam Kibriya、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03549

  日期：2018.12.7

  A metal-free visible-light-promoted oxidative coupling between thiols and arylhydrazines has been developed to afford diaryl sulfides using a catalytic amount of rose bengal as photocatalyst under aerobic conditions. A library of unsymmetrical diaryl sulfides with broad functionalities was synthesized in good yields at room temperature. The present methodology is also applicable to benzo[ d]thiazole-2-thiols

  已经开发出在硫醇和芳基肼之间的无金属的可见光促进的氧化偶合，以在有氧条件下使用催化量的孟加拉红作为光催化剂来提供二芳基硫醚。在室温下以高收率合成了具有广泛功能的不对称二芳基硫醚库。本方法学也适用于苯并[d]噻唑-2-硫醇，苯并[d]恶唑-2-硫醇，1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇和1 H-咪唑-2-硫醇。
• Influences of the electronic and steric effects of the substituents in cyclopalladation of ferrocenylhydrazones
  作者：Concepción López、Jaume Granell

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00701-8

  日期：1998.3

  The syntheses and characterization of seven novel ferrocenylhydrazones of general formulae: [(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)–CHN–NH(R)}] with R=C6H4-4-Cl (1a), C6H4-4-NO2(1b), C6H5(1c), C6H3-2,4-(NO2)2(1d), C6H3-2,5-(Cl)2(1e), C6F5(1f) or C6H4-2-CH3(1g)} are reported. We also describe the reactions of compounds 1 with PdCl2 in refluxing ethanol, by which different cyclopalladated complexes containing σ(Csp2

  的合成和七个通式新颖ferrocenylhydrazones表征：[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe （η 5 -C 5 H ^ 4）-CHN-NH（R）}] 其中R = C 6 H 4 -4-Cl （1a），C 6 H 4 -4-NO 2 （1b），C 6 H 5 （1c），C 6 H 3 -2,4-（NO 2）2 （1d），C 6 H 3 -2,5-（Cl）2 （1e），碳报告了6 F 5 （1f）或C 6 H 4 -2-CH 3 （1g） }。我们还描述了化合物1与PdCl 2在回流的乙醇中的反应，通过该反应，不同的环钯配合物包含σ（C sp 2，芳基–Pd），σ（C sp 2，二茂铁–Pd）或σ（C sp 3 –Pd ）获得了债券。σ（C sp 2，二茂铁的难易程度的比较研究-H）或σ（C SP 2，芳基在化合物-H）键1和在ferrocenylhydrazones：[（η
• A Three-Component Strategy for Benzoselenophene Synthesis under Metal-Free Conditions Using Selenium Powder
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Wenqi Zhao、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00739

  日期：2019.5.17

  An efficient three-component benzoselenophenes formation has been developed from substituted indoles, acetophenones, and selenium powder under metal-free conditions. 2-Aryl indoles played an important role to promote benzoselenophene formation from acetophenone derivatives and selenium powder. One C–C and two C–Se bonds were selectively formed to provide 40 new benzoselenophenes in good yields.

  在无金属条件下，由取代的吲哚，苯乙酮和硒粉开发了一种有效的三组分苯并硒吩形成方法。2-芳基吲哚对促进苯乙酮衍生物和硒粉中苯并硒吩的形成起重要作用。选择性地形成一个C–C和两个C–Se键，以提供高收率的40个新的苯并硒吩。
• An iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of indoles with benzylamines to prepare 3-aminoindole derivatives
  作者：Wei-Li Chen、Kun Li、Wei-Cong Liao、Wang-Fu Liang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1gc02849a

  日期：——

  excellent yields through an iron(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-arylindoles and primary benzylamines under mild reaction conditions. Mechanistic studies show that a cascade reaction involves a tert-butyl nitrite (TBN)-mediated nitrosation of 2-substituted indoles and a 1,5-hydrogen shift to afford indolenine oximes, sequential iron(III)-catalyzed condensation and a 1,5-hydrogen

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。
• Design, synthesis and biological evaluation of N-phenyl-(2,4-dihydroxypyrimidine-5-sulfonamido)benzoyl hydrazide derivatives as thymidylate synthase (TS) inhibitors and as potential antitumor drugs
  作者：Xin-yang Li、Jing-wei Liang、Kamara Mohamed O、Ting-jian Zhang、Guo-Qing Lu、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.020

  日期：2018.6

  nucleotide metabolism to promote apoptosis is a key principle of cancer therapy. Thymidylate synthase (TS) is a key rate-limiting enzyme in the initiation of DNA synthesis in cell. Here, we presented two types of thymidylate synthase inhibitors, and, the key pharmacological properties of these two types of thymidylate synthase inhibitor were extracted and combined to design new compounds with inhibitory activity

  抑制细胞核苷酸代谢以促进细胞凋亡是癌症治疗的关键原理。胸苷酸合酶（TS）是细胞DNA合成起始中的关键限速酶。在这里，我们介绍了两种类型的胸苷酸合酶抑制剂，并提取了这两种类型的胸苷酸合酶抑制剂的关键药理特性，并进行了组合，以设计出具有抑制活性的新化合物。因此，通过结合原理设计合成了具有共同生物促凋亡作用的42种新化合物。大多数化合物对A549，OVCAR-3，SGC7901和MDA-MB-231细胞具有良好的抗增殖活性。化合物10l对A549细胞的IC50为1.26μM，优于培美曲塞（PTX，IC50 = 3.31μM），此外，化合物10l的选择指数高于PTX。流式细胞仪分析表明，化合物10l（凋亡率为39.4％）可以诱导A549细胞凋亡，并有效抑制肿瘤细胞的增殖。进一步的蛋白质印迹分析表明，化合物10l可通过激活caspase-3，增加裂解的caspase-3的表达并降低bcl-2 / b