(2-甲基苯基)苯甲酸甲酯 | 38418-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲基苯基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-methylbenzyl benzoate
• 英文别名: (2-methylphenyl)methyl benzoate
• CAS: 38418-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: NAIUTWJYNXOVNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1908

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 1-iodo-3,5,5-trimethylhydantoin 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2-甲基苯基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-碘酰胺对脂肪族CH键的碘化作用和难分离的N-酰胺基自由基的分离

  摘要：

  与C–H氯化和溴化相反，烷烃的直接碘化是一个巨大的挑战。我们揭示了一种新的N-碘酰胺，它能够直接和有效地对各种环状和无环烷烃进行C–H键碘化，从而以高收率提供碘代烷烃。这是N-碘酰胺在C–H键碘化中的首次应用。该方法对苄基CH键也很有效，从而构成了Wohl-Ziegler碘化反应的缺失形式。通过DFT计算阐明了机械细节，并将使用过的N-碘酰胺衍生的N中心自由基（此过程的关键中间体）在固体氩气基质中进行了基质分离，并通过UV-vis和IR对其进行了表征。光谱学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00557

文献信息

• SN2 Substitution Reactions at the Amide Nitrogen in the Anomeric Mutagens, N-Acyloxy-N-alkoxyamides
  作者：Katie L. Cavanagh、Stephen A. Glover、Helen L. Price、Rhiannon R. Schumacher

  DOI：10.1071/ch09166

  日期：——

  amide character and resemble α-haloketones in reactivity. They are susceptible to SN2 reactions at nitrogen, a process that is responsible for their mutagenic behaviour. Kinetic studies have been carried out with the nucleophile N-methylaniline that show that, like SN2 reactions at carbon centres, the rate constant for SN2 displacement of carboxylate is lowered by branching β to the nitrogen centre, or

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺1a是不寻常的异头异构酰胺，其由于双氧基取代而在氮上呈锥体状。通过这种构型，它们失去了大部分酰胺特性，并且在反应性上类似于α-卤代酮。它们在氮气下易受S N 2反应的影响，这是导致其诱变行为的原因。动力学研究已经进行了与亲核试剂Ñ甲基苯胺，显示的是，最喜欢S ñ在碳中心，速率常数为S 2个的反应Ñ通过将β分支到氮中心或烷氧基侧链上的大体积基团，可降低2羧酸盐的置换。然而，羧酸酯离去基团上的支链或大体积基团不影响取代率，其主要由离去的羧酸酯基团的p K A控制。这些结果与氨与N-乙酰氧基-N-甲氧基乙酰胺的模型反应的计算性质相符，但与空间效应对其致突变性的作用相反。
• [EN] ENANTIOMERICALLY PURE AMINES<br/>[FR] AMINES ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURES
  申请人：NABRIVA THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2011146953A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  A compound of formula I wherein PROT is an amine protecting group and PROT' is hydrogen; or PROT and PROT' together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring as an amine protecting group, and PROT" is a thiol protecting group, processes for its production, intermediates in their production and production of intermediates in stereoisomerically pure form, and their use for the production of pharmaceutically active compounds.

  式I的化合物，其中PROT是氨基保护基团，PROT'是氢；或者PROT和PROT'与它们连接的氮原子一起形成一个杂环环作为氨基保护基团，PROT"是硫醇保护基团，其生产方法，其生产中间体以及立体异构纯形式的中间体的生产，以及它们用于生产药用活性化合物。
• Catalytic conversion of ketones to esters <i>via</i> C(O)–C bond cleavage under transition-metal free conditions
  作者：Murugan Subaramanian、Palmurukan M. Ramar、Jagannath Rana、Virendra Kumar Gupta、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d0cc03312j

  日期：——

  The catalytic conversion of ketones to esters via C(O)–C bond cleavage under transition-metal free conditions is reported. This catalytic process proceeds under solvent-free conditions and offers an easy operational procedure, broad substrate scope with excellent selectivity, and reaction scalability.

  据报道，在无过渡金属条件下，酮通过C（O）-C键的裂解催化转化为酯。该催化过程在无溶剂条件下进行，并提供了简便的操作步骤，宽泛的底物范围和出色的选择性以及反应可扩展性。
• Cu-Catalyzed Esterification Reaction via Aerobic Oxygenation and C–C Bond Cleavage: An Approach to α-Ketoesters
  作者：Chun Zhang、Peng Feng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja4085463

  日期：2013.10.9

  The Cu-catalyzed novel aerobic oxidative esterification reaction of 1,3-diones for the synthesis of α-ketoesters has been developed. This method combines C-C σ-bond cleavage, dioxygen activation and oxidative C-H bond functionalization, as well as provides a practical, neutral, and mild synthetic approach to α-ketoesters which are important units in many biologically active compounds and useful precursors

  已开发出用于合成 α-酮酯的 Cu 催化的新型 1,3-二酮有氧氧化酯化反应。该方法结合了 CC σ-键裂解、双氧活化和氧化 CH 键功能化，并为 α-酮酯提供了一种实用、中性和温和的合成方法，α-酮酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体。功能组转换。在机理研究的基础上提出了一个合理的激进过程。
• 5,5′-Dimethyl-3,3′-azoisoxazole as a new heterogeneous azo reagent for esterification of phenols and selective esterification of benzylic alcohols under Mitsunobu conditions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili

  DOI：10.1039/c004357e

  日期：——

  3′-azoisoxazole is used as a new efficient heterogeneous azo reagent for the highly selective esterification of primary and secondary benzylic alcohols and phenols with aliphatic and aromatic carboxylic acids via Mitsunobu protocols. The reaction is highly selective for primary benzylic alcohols versus secondary ones, aliphatic alcohols and also phenols. The isoxazole hydrazine byproduct can be simply isolated

  5,5'-二甲基-3,3'-偶氮异恶唑通过Mitsunobu协议，它用作新型高效的异质偶氮试剂，用于伯和仲苄醇和酚与脂肪族和芳香族羧酸的高选择性酯化。该反应对伯苄醇与仲醇，脂族醇以及酚的选择性很高。这异恶唑肼 副产物可以简单地通过过滤分离，并循环到其中 偶氮异恶唑 通过氧化。