(2-甲氧基萘-1-基)丙炔酸乙酯 | 1039122-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (2-甲氧基萘-1-基)丙炔酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methoxy-1-naphthalenepropiolate
• 英文别名: ethyl 3-(2-methoxynaphthyl-1-yl)propiolate；(2-methoxynaphthalen-1-yl)propynoic acid ethyl ester；ethyl 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)propiolate；Ethyl 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 1039122-87-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: VENKUCBTDVVVPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.0-85.0 °C
• 沸点：
  412.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基萘-1-基)丙炔酸乙酯 在 磷酸酐 、 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-methoxy-[1]naphthylmethylene)-benzo[b]selenophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control of the addition of aryl selenols and aryl thiols to the triple bond of arylpropiolates. Synthesis of seleno- and thioflavones and seleno- and thioaurones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a013
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-甲氧基萘 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(2-甲氧基萘-1-基)丙炔酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃和电子不足的内部炔烃的区域选择性和立体选择性共聚，生成1,3-二烯。

  摘要：

  阳离子铑（I）/ H（8）-BINAP络合物催化不带α-氢和电子不足的内部炔烃的烯烃共二聚，从而以高收率产生1,3-二烯，具有中等至出色的区域选择性和立体选择性。相同的配合物还催化丙烯酸酯和苯基取代的富含电子的内部炔烃的共二聚反应，生成1,3-二烯。

  DOI：

  10.1021/ol800995r

文献信息

• Axially asymmetric ester compound and production method thereof
  申请人：Tanaka Ken

  公开号：US20090299076A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  To provide an axially asymmetric optically active biaryl ester compound that can easily produced without the step of optical resolution which was almost indispensable in conventional methods. There is provided a method for producing an axially asymmetric ester compound, comprising a cycloaddition of a compound having a triple bond with the use of a catalyst containing rhodium metal and an optically active bisphosphine.

  提供一种具有轴向不对称光学活性的双芳基酯化合物，可在传统方法中几乎不可或缺的光学分辨步骤之外轻松生产。提供了一种生产轴向不对称酯化合物的方法，包括使用含有铑金属和光学活性双膦催化剂对具有三键的化合物进行环加成。
• On the Synthesis of Arylpropiolic Acids and Investigations towards the Formation of Vinyl Chlorides by HCl Addition During Esterification Reactions
  作者：Marko Hapke、Karolin Kral、Anke Spannenberg

  DOI：10.1055/s-0030-1258399

  日期：2011.2

  The synthesis protocol for the preparation of different arylpropiolic acids using the Negishi reaction and the addition of HCl to the alkyne moiety of these acids in subsequent esterification reactions using SOCl2 was examined. alkynes - esterification - addition reactions - vinyl chlorides - Negishi reaction

  检查了使用Negishi反应制备不同芳基丙酸的合成方案，并在随后的SOCl 2酯化反应中将HCl添加到这些酸的炔烃部分中。 炔烃-酯化-加成反应-氯乙烯-Negishi反应
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives by Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Shuichiro Ogaki、Yu Shibata、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/jo1024255

  日期：2011.3.18

  Axially chiral hydroxy carboxylic acid derivatives were successfully synthesized with high yields and ee values by the cationic rhodium(I)/axially chiral biaryl bisphosphine complex-catalyzed enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition. Axially chiral hydroxy and dihydroxy carboxylic acid derivatives, bearing the aryl group at the ortho-position of the alkoxycarbonyl group, were also synthesized with

  通过阳离子铑（I）/轴向手性联芳基双膦配合物催化对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，成功地合成了高收率和ee值的轴向手性羟基羧酸衍生物。还以高的区域和对映体选择性合成了在烷氧基羰基的邻位带有芳基的轴向手性羟基和二羟基羧酸衍生物。
• Catalytic Atropenantioselective Heteroannulation between Isocyanoacetates and Alkynyl Ketones: Synthesis of Enantioenriched Axially Chiral 3-Arylpyrroles
  作者：Sheng-Cai Zheng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812654

  日期：2019.1.28

  We report herein the first examples of catalytic enantioselective synthesis of axially chiral 3‐arylpyrroles. Reaction of α‐isocyanoacetates with β‐aryl‐α,β‐alkynic ketones in the presence of silver oxide and a phosphine ligand derived from Cinchona alkaloid occurred chemoselectively to afford enantioenriched 3‐arylpyrroles in high yields with excellent enantiomeric excesses. The pyrrole ring was constructed

  我们在此报告了轴向手性3-芳基吡咯的催化对映选择性合成的第一个实例。在氧化银和衍生自金鸡纳生物碱的膦配体存在下，α-异氰基乙酸酯与β-芳基-α，β-炔基酮发生化学选择反应，以高收率得到对映体富集的3-芳基吡咯，对映体过量极好。吡咯环是从头开始构建的。
• US8013171B2
  申请人：——

  公开号：US8013171B2

  公开（公告）日：2011-09-06