(2-羟基-4,6-二甲基苯基)-(4-甲基苯基)甲酮 | 62261-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟基-4,6-二甲基苯基)-(4-甲基苯基)甲酮
• 英文名称: (2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-4,4',6-trimethyl-benzophenon；(2-Hydroxy-4,6-dimethylphenyl)(4-methylphenyl)methanone；(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 62261-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ZHORCCZHBCTHPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基-4,6-二甲基苯基)-(4-甲基苯基)甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 C₁₉H₁₈O₂
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Highly Functionalized 4-Arylcoumarins via Kostanecki Reactions Mediated by DBU

  摘要：

  2-hydroxybenzophenones 与乙酸酐的 Kostanecki 反应采用 DBU 在常温下进行，从而高效合成了 4-芳基香豆素。采用相同的策略，几种 2-乙酰氧基二苯甲酮衍生物很容易转化为 3,4-二官能化香豆素。该方案明显改善了香豆素合成的反应条件，并利用了其合成能力的优势，尤其适用于具有结构多样性的高官能度 4-芳基香豆素。

  DOI：

  10.3390/molecules16086313
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-phenyl-p-toluat 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 (2-羟基-4,6-二甲基苯基)-(4-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Highly Functionalized 4-Arylcoumarins via Kostanecki Reactions Mediated by DBU

  摘要：

  2-hydroxybenzophenones 与乙酸酐的 Kostanecki 反应采用 DBU 在常温下进行，从而高效合成了 4-芳基香豆素。采用相同的策略，几种 2-乙酰氧基二苯甲酮衍生物很容易转化为 3,4-二官能化香豆素。该方案明显改善了香豆素合成的反应条件，并利用了其合成能力的优势，尤其适用于具有结构多样性的高官能度 4-芳基香豆素。

  DOI：

  10.3390/molecules16086313

文献信息

• One-pot synthesis of ortho -acylphenols by palladium-catalyzed phenol C–H addition to nitriles
  作者：Tao-Shan Jiang、Bei Gan、Xi Wang、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.062

  日期：2017.11

  The regioselective one-pot synthesis of ortho-acylphenols via the palladium-catalyzed addition of phenols to nitriles and subsequent hydrolysis is reported. The acylation reaction proceeded smoothly using the Pd(OAc)2/DMSO system and TFA as the additive. This method also provides a direct strategy for the synthesis of a salicylketoxime scaffold.

  据报道，通过钯催化的苯酚向腈的加成反应和随后的水解反应，可以进行邻位酰基苯酚的区域选择性一锅合成。使用Pd（OAc）2 / DMSO系统和TFA作为添加剂，酰化反应可顺利进行。该方法还提供了合成水杨基酮肟支架的直接策略。
• US4201790A
  申请人：——

  公开号：US4201790A

  公开（公告）日：1980-05-06
• A Facile Synthesis of Highly Functionalized 4-Arylcoumarins via Kostanecki Reactions Mediated by DBU
  作者：In-Taek Hwang、Sun-Ah Lee、Jin-Soo Hwang、Kee-In Lee

  DOI：10.3390/molecules16086313

  日期：——

  An efficient synthesis of 4-arylcoumarins has been accomplished via Kostanecki reactions of 2-hydroxybenzophenones with acetic anhydride employing DBU at ambient temperature. Using the same strategy, several 2-acyloxybenzophenone derivatives were readily converted to 3,4-difunctionalized coumarins. This protocol offers a notable improvement in reaction conditions for coumarin synthesis and takes advantage of its synthetic capability, especially for highly functionalized 4-arylcoumarins with structural diversity.

  2-hydroxybenzophenones 与乙酸酐的 Kostanecki 反应采用 DBU 在常温下进行，从而高效合成了 4-芳基香豆素。采用相同的策略，几种 2-乙酰氧基二苯甲酮衍生物很容易转化为 3,4-二官能化香豆素。该方案明显改善了香豆素合成的反应条件，并利用了其合成能力的优势，尤其适用于具有结构多样性的高官能度 4-芳基香豆素。