(2-羟基-5-甲基苯基)氨基甲酸叔丁酯 | 191112-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟基-5-甲基苯基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (2-hydroxy-5-methylphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)carbamate
• CAS: 191112-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD07127717
• 分子量: 223.272
• InChiKey: WVQYSZHSAWUZMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基-5-甲基苯基)氨基甲酸叔丁酯 在 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到邻氨基对甲苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用三氟化硼醚合物对 N-叔丁氧羰基 (BOC) 脱保护

  摘要：

  摘要 描述了在室温下在二氯甲烷中使用三氟化硼醚合物和分子筛去除叔丁氧基羰基 (BOC) 基团的温和有效的程序。该程序的范围是探索各种胺（包括氨基酸衍生物）的脱保护。

  DOI：

  10.1080/00397919708006783
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-5-methyl-2-oxobenzo[d]oxazole-3(2H)-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2-羟基-5-甲基苯基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Selective deprotection of N-Boc-imidazoles and pyrazoles by NaBH4 in EtOH

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.300

文献信息

• Compounds useful for inhibiting Chk1
  申请人：——

  公开号：US20030069284A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Aryl- and heteroaryl-substituted urea compounds useful in the treatment of diseases and conditions related to DNA damage or lesions in DNA replication are disclosed. Methods of making the compounds, and their use as therapeutic agents, for example, in treating cancer and other diseases characterized by defects in DNA replication, chromosome segregation, or cell division also are disclosed.

  公开了芳基和杂芳基取代脲化合物，用于治疗与DNA损伤或DNA复制中DNA损伤有关的疾病和状况。还公开了制造这些化合物的方法，以及它们作为治疗剂的使用，例如，在治疗由DNA复制、染色体分离或细胞分裂缺陷引起的癌症和其他疾病。
• 用作ALK激酶抑制剂的化合物及其应用
  申请人：浙江同源康医药股份有限公司

  公开号：CN108689994A

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明公开了一种式Ⅰ所示的化合物，其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物或前药，其中的各符号如权利要求中所定义。本发明的式Ⅰ所示化合物对ALK激酶具有良好的抑制活性，可用于制备调节ALK激酶活性或治疗ALK相关疾病，尤其是非小细胞肺癌的药物。
• Nonsolvent Application of Ionic Liquids: Organo-Catalysis by 1-Alkyl-3-methylimidazolium Cation Based Room-Temperature Ionic Liquids for Chemoselective <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyloxycarbonylation of Amines and the Influence of the C-2 Hydrogen on Catalytic Efficiency
  作者：Anirban Sarkar、Sudipta Raha Roy、Naisargee Parikh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201102q

  日期：2011.9.2

  1-Alkyl-3-methylimidazolium cation based ionic liquids efficiently catalyze N-tert-butyloxycarbonylation of amines with excellent chemoselectivity. The catalytic role of the ionic liquid is envisaged as “electrophilic activation” of di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) through bifurcated hydrogen bond formation with the C-2 hydrogen of the 1-alkyl-3-methylimidazolium cation and has been supported by a

  1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子类离子液体有效地催化ñ -叔胺的-butyloxycarbonylation具有优良的化学选择性。所述离子液体的催化作用是设想为二的“亲电活化”叔丁基酯（BOC 2 O）通过分叉氢键的形成与1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子的和C-2的氢已由咪唑C-2氢1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰）亚胺（[BMIM] [NTF的的低磁场移位支撑2从δ8.39]），以8.66的中的Boc存在2于O 11 H NMR和无C-2氢的1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓离子液体的催化效率急剧降低。与芳族和脂族胺反应所需的不同时间为分子间和分子内竞争期间选择性形成N - t- Boc提供了手段。在伯脂族胺的存在下，已经与仲脂族胺形成了优选的N - t- Boc。比较N - t -Boc与常见底物的催化效率，发现[bmim] [NTf 2 ]优于已报道的路易斯酸催化剂。
• Palladium-Catalysed Carbo- and Hydroamination of Allenyl Ethers and Aminoallenes: Available Entry to Nitrogen-Containing Benzo-Fused Rings
  作者：Silvia Gazzola、Egle M. Beccalli、Alice Bernasconi、Tea Borelli、Gianluigi Broggini、Alberto Mazza

  DOI：10.1002/ejoc.201600720

  日期：2016.9

  carbo- and hydroamination processes resulted in the formation of nitrogen-containing benzo-fused rings. In the case of aminoallenes arising from o-phenylenediamine, the regioselectivity of the cyclization step was strongly dependent on the protecting group tethered to the nitrogen atoms, allowing the formation of five- and seven-membered rings.

  已经研究了衍生自市售邻氨基苯酚和邻硝基苯胺的丙二烯醚和丙二烯胺的 Pd 催化反应。使用各种芳基和杂芳基卤化物，丙二烯的碳胺化导致连续的 C-C 和 C-N 键形成。碳和加氢胺化过程都导致形成含氮苯并稠合环。在由邻苯二胺产生的氨基丙二烯的情况下，环化步骤的区域选择性强烈依赖于连接到氮原子的保护基团，允许形成五元环和七元环。
• An Expedient Synthesis of 2-Aryl-1,4-benzoxazin-3-ones via Tandem Anionic Cyclisation/Alkylation Reactions of N-Boc-O-benzyl-2-aminophenols
  作者：Alan Spivey、Olga Bodero

  DOI：10.1055/s-0036-1588348

  日期：——

  A one-pot, tandem anionic cyclization/alkylation reaction of N-Boc-O-benzylated-2-aminophenols to give 2-aryl-1,4-benzoxazin-3-ones is described. The Boc protecting group plays a crucial role in the process, as the tert-butoxide liberated in the cyclisation step facilitates the benzylic deprotonation necessary for the subsequent alkylation. The reaction gives expedient access to a range of substitution

  描述了 N-Boc-O-benzylated-2-aminophenols 的一锅串联阴离子环化/烷基化反应，得到 2-aryl-1,4-benzoxazin-3-ones。Boc 保护基团在该过程中起着至关重要的作用，因为在环化步骤中释放的叔丁醇促进了后续烷基化所需的苄基去质子化。该反应可以方便地访问具有潜在生物学相关性的 1,4-benzoxazin-3-ones 中的一系列取代模式。