(2-苯基环己烯-1-基)苯 | 41317-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (2-苯基环己烯-1-基)苯
• 英文名称: 1,2-diphenylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 1,2-diphenylcyclohexene；1,2-Diphenylcyclohexen；(2-Phenyl-1-cyclohexen-1-yl)benzene；(2-phenylcyclohexen-1-yl)benzene
• CAS: 41317-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: SOPOITUZEUADTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-48.5 °C
• 沸点：
  120-180 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苯基环己烯-1-基)苯 在 氢化钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基环己烯的自由基阴离子和结构相关的化合物。构象性ESR和ENDOR研究

  摘要：

  对1,2-二苯基环己-1-烯（4），1,2-二（全氘代苯基）环己-1-烯（（D 10）4）的自由基阴离子进行了ESR，ENDOR和TRIPLE共振研究。反式构型的3,4-二苯基-8-氧杂双环[4.3.0] non-3-ene（5）及其2,2,5,5-四氘代衍生物（D 4）5和2,3-二苯基- 8,9,10-trinorborn-2-ene（6）。ESR超细谱线和质子ENDOR信号的特定展宽表现出强烈的温度依赖性。对这些特征负主要责任的偶合常数是准β-质子的偶合常数。-环己烯环的赤道位置和实验发现很容易根据相对适度的构象变化而合理化，而无需调用半椅形式的倒置。β质子的超精细数据非常类似于的相应的低温值，但是，在的ESR和ENDOR光谱中没有观察到的“异常”特征，因为其中的环己烯环的半椅构型为失去了灵活性。尽管该环的船形也是刚性的，但由于苯基的两个螺旋桨状构象之间的相互转化，其光谱依温度而定。相关的屏障为30±5

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700614
• 作为产物：
  描述：

  己二醛 在 pyridinium dichromate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-苯基环己烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  钴或钛纳米粒子促进羰基化合物的还原偶联

  摘要：

  一系列醛和酮与容易制备的钴或钛纳米粒子在温和的反应条件下反应，导致根据所用过渡金属的性质获得不同的还原二聚产物。钴纳米粒子 (CoNPs) 允许将起始羰基化合物选择性转化为邻二醇，而钛纳米粒子 (TiNPs) 促进的反应导致相应烯烃的形成。在最后一种情况下，在 0 oC 下使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为添加剂也可以在酸性水溶液处理后获得邻二醇。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.726

文献信息

• Scalable and safe synthetic organic electroreduction inspired by Li-ion battery chemistry
  作者：Byron K. Peters、Kevin X. Rodriguez、Solomon H. Reisberg、Sebastian B. Beil、David P. Hickey、Yu Kawamata、Michael Collins、Jeremy Starr、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Kevin Klunder、Timothy J. Gorey、Scott L. Anderson、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aav5606

  日期：2019.2.22

  Scaled-up sodium-free Birch reductions The so-called Birch reduction is frequently used by chemists despite its daunting conditions: Pyrophoric sodium is dissolved in pure liquified ammonia to achieve partial reduction of aromatics. Peters et al. surveyed and then optimized small-scale electrochemical alternatives to devise a safer protocol that can work on a larger scale with a broad range of functionally

  大规模无钠桦木还原尽管条件艰巨，化学家仍经常使用所谓的桦木还原：将发火钠溶解在纯液氨中以实现芳烃的部分还原。彼得斯等人。研究并优化了小规模电化学替代方案，以设计出一种更安全的方案，可以在更大范围内使用各种功能复杂的底物。科学，本期第 14 页。838 优化的电化学条件比溶解在氨中的钠更安全地还原各种芳香族底物。还原电合成在复杂有机基质的大规模应用中面临着长期的挑战。在这里，我们展示了数十年对锂离子电池材料、电解质和添加剂的研究如何为实现 Birch 还原的实际可扩展的还原电合成条件提供灵感。具体来说，我们证明，使用牺牲阳极材料（镁或铝），结合廉价、无毒、水溶性质子源（二甲基脲）以及受电池技术[三（吡咯烷）磷酰胺]启发的过充电保护剂可以允许用于医药相关结构单元的多克规模合成。我们展示了这些条件如何相对于经典的电化学和化学溶解金属还原具有非常高水平的官能团耐受性。最后，我们证明相同的电化学条件可以应用于其他溶解金属型还原转化，包括
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• ‘High-Surface Sodium’ as a Reducing Agent for TiCl3
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1055/s-1995-3854

  日期：1995.1

  Sodium deposited on inorganic supports such as Al2O3, TiO2 and NaCl (‘high-surface sodium’) is a cheap, readily prepared, nonpyrophoric reducing agent for TiCl3. The low-valent titanium thus obtained, after only 1 h reduction time, is well suited for McMurry coupling reactions, particularly of aromatic carbonyl compounds. It exhibits a previously unrivalled template effect for the cyclization of dicarbonyl compounds to (macrocyclic) cycloalkenes and is suitable for the reduction of N-acyl-2-aminobenzophenone derivatives to 2,3-disubstituted indoles. Even a 36-membered ring could be formed without recourse to high dilution techniques.

  沉积在无机载体如Al2O3、TiO2和NaCl上的钠（“高表面积钠”）是一种廉价、易于制备且不易自燃的还原剂，可用于TiCl3。经过仅1小时的还原时间，获得的低价钛非常适合用于McMurry偶联反应，特别是芳香族羰基化合物的反应。它对于二羰基化合物环化为（大环）环烯烃展现出前所未有的模板效应，且适用于将N-酰基-2-氨基苯并酮衍生物还原为2,3-二取代的吲哚。甚至可以在不使用高稀释技术的情况下形成36元环。
• Base-Promoted/Gold-Catalyzed Intramolecular Highly Selective and Controllable Detosylative Cyclization
  作者：Chenghao Zhu、Lin Qiu、Guangyang Xu、Jian Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/chem.201502073

  日期：2015.9.7

  controllable and synthetically useful base‐promoted intramolecular detosylative cyclization of bis‐N‐tosylhydrazones has been achieved, affording N‐containing heterocycles and cyclic olefins under transition‐metal‐free or gold‐catalyzed procedures, respectively. Moreover, an effective and practical metal‐free or gold‐catalyzed approach to synthesize polycyclic aromatic compounds is also reported.

  已实现了对双N-甲苯磺酰hydr的高度选择性，可控和合成有用的碱促进的分子内去甲苯基化环化反应，分别在无过渡金属或金催化的程序下提供了含N的杂环和环烯烃。此外，还报道了一种有效且实用的无金属或金催化的合成多环芳族化合物的方法。
• Well-Defined Air-Stable Palladium HASPO Complexes for Efficient Kumada-Corriu Cross-Couplings of (Hetero)Aryl or Alkenyl Tosylates
  作者：Lutz Ackermann、Anant R. Kapdi、Sabine Fenner、Christoph Kornhaaß、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/chem.201002386

  日期：2011.3.1

  Palladium complexes of representative heteroatom‐substituted secondary phosphine oxide (HASPO) preligands were synthesized and fully characterized, including X‐ray crystal structure analysis. Importantly, these well‐defined complexes served as highly efficient catalysts for Kumada–Corriu cross‐coupling reactions of aryl, alkenyl, and even heteroaryl tosylates. Particularly, an air‐stable catalyst derived

  代表的钯络合物ħ etero一汤姆取代小号econdary p hosphine ø西德（HASPO）preligands合成并充分表征，包括X射线晶体结构分析。重要的是，这些定义明确的络合物可作为Kumada-Corriu芳基，烯基乃至杂芳基甲苯磺酸酯交叉偶联反应的高效催化剂。特别是，由廉价的PinP（O）H衍生的空气稳定型催化剂显示出极高的催化效力，这导致在极低的反应条件下，在足够宽泛的反应条件下，低催化剂负载下的交叉偶联。

表征谱图