(2E)-1-(5-氯-2-羟基苯基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮 | 73220-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E)-1-(5-氯-2-羟基苯基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 73220-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: HVRGJVQUOZZZAS-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(5-氯-2-羟基苯基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到6-氯-3-碘-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimycobacterial evaluation and pharmacophore modeling of analogues of the natural product formononetin

  摘要：

  The synthesis and antimycobacterial activity of formononetin analogues is hereby reported. Formononetin and its analogue 11E showed 88% and 95% growth inhibition, respectively, against the H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis. Pharmacophore modeling studies indicated that the presence of a hydroxyl group in formononetin and its analogues, is crucial for maintaining activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.064
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 (2E)-1-(5-氯-2-羟基苯基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of difluoro/trifluoromethyl carbinol-containing chromones via tandem cyclization of o-hydroxyaryl enaminones

  摘要：

  我们开发了一种便捷高效的方法来合成含二氟/三氟甲基甲醇的铬酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01582c

文献信息

• [EN] BIARYL ETHER SULFONAMIDES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] BIARYLÉTHERSULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013064984A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  This invention is directed to biaryl ether sulfonamides, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  这项发明涉及联苯醚磺酰胺，或其药用可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。
• Synthesis of 3-(2-Olefinbenzyl)-4<i>H</i>-chromen-4-one through Cyclobenzylation and Catalytic C–H Bond Functionalization Using Palladium(II)
  作者：Yu-Feng Lin、Chi Fong、Wan-Ling Peng、Kuei-Chien Tang、Yi-En Liang、Wen-Tai Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01626

  日期：2017.10.20

  and benzyl bromide to produce homoisoflavonoid. The second step involves intermolecular Pd-catalyzed π-chelating-assisted C–H bond olefination. Using the C-2/C-3 double bond of chromone, palladium-catalyzed aryl C–H bond activation can be functionalized to generate ortho-olefination derivatives in moderate to high yields.

  开发了一种有效的策略，可以分两步合成3-（2-烯烃苄基）-4 H -chromen -4-one。第一步是（E）-3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮与苄基溴之间的环苄基化反应，以生成均异黄酮。第二步涉及分子间Pd催化的π螯合辅助的C–H键烯化。使用色酮的C-2 / C-3双键，可以将钯催化的芳基C–H键活化功能化，以中等至高收率生成邻烯化衍生物。
• Discovery of Clinical Candidate 4-[2-(5-Amino-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)-4-chlorophenoxy]-5-chloro-2-fluoro-<i>N</i>-1,3-thiazol-4-ylbenzenesulfonamide (PF-05089771): Design and Optimization of Diaryl Ether Aryl Sulfonamides as Selective Inhibitors of Na_V1.7
  作者：Nigel. A. Swain、Dave Batchelor、Serge Beaudoin、Bruce M. Bechle、Paul A. Bradley、Alan D. Brown、Bruce Brown、Ken J. Butcher、Richard P. Butt、Mark L. Chapman、Stephen Denton、David Ellis、Sebastien R. G. Galan、Steven M. Gaulier、Ben S. Greener、Marcel J. de Groot、Mel S. Glossop、Ian K. Gurrell、Jo Hannam、Matthew S. Johnson、Zhixin Lin、Christopher J. Markworth、Brian E. Marron、David S. Millan、Shoko Nakagawa、Andy Pike、David Printzenhoff、David J. Rawson、Sarah J. Ransley、Steven M. Reister、Kosuke Sasaki、R. Ian Storer、Paul A. Stupple、Christopher W. West

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00598

  日期：2017.8.24

  are potent and subtype selective NaV1.7 inhibitors is described. Optimization of early lead matter focused on removal of structural alerts, improving metabolic stability and reducing cytochrome P450 inhibition driven drug–drug interaction concerns to deliver the desired balance of preclinical in vitro properties. Concerns over nonmetabolic routes of clearance, variable clearance in preclinical species

  描述了一系列酸性二芳基醚杂环磺酰胺，它们是有效的亚型选择性Na V 1.7抑制剂。早期铅物质的优化集中在消除结构警报，改善代谢稳定性和减少细胞色素P450抑制性驱动的药物相互作用方面，以实现临床前体外特性的理想平衡。由于对非代谢途径的清除，临床前物种中的清除程度可变以及随后的低置信度人类药代动力学预测的担忧，导致决定进行人类微剂量研究以确定临床药代动力学。描述了临床前PK和临床人微剂量PK数据的设计策略和结果，从而发现了第一个亚型选择性Na V1.7抑制剂临床候选物PF-05089771（34），其与电压感测域中的位点结合。
• Pd-Catalyzed sequential hydroarylation and olefination reactions of 3-allylchromones
  作者：Yi-En Liang、Chia-Ling Lu、Wen-Tai Li

  DOI：10.1039/c9ob01147a

  日期：——

  efficient means to achieve the α- or γ-selective hydroarylation of 3-allylchromones. Application of α-hydroarylation to perform Pd-catalyzed one-pot sequential α-hydroarylation and π-chelation-assisted olefination has also been reported.

  在本文中，提出了一种新颖的方法，用于富电子芳烃的3-烯丙基色酮的区域选择性α-或γ-氢芳基化。该研究结果表明区域选择性取决于烯丙基的γ-位上的取代基。氢或烷基取代有利于α-氢芳基化，而芳基取代有利于γ-氢芳基化。该方法学提供了实现3-烯丙基色酮的α-或γ-选择性加氢芳基化的有效手段。也已经报道了将α-氢芳基化用于执行Pd催化的一锅顺序α-氢芳基化和π-螯合辅助的烯烃化反应。
• Synthesis of 2,2′-Diaminobischromones Using a Modified Procedure for the Rearrangement of 5-(2-Hydroxyphenyl)isoxazole to 2-Aminochromone
  作者：Chandrakanta Bandyopadhyay、Tarun Ghosh、Satyajit Saha

  DOI：10.1055/s-2005-869965

  日期：——

  A modified procedure for the rearrangement of 5-(2-hydroxyphenyl)isoxazoles 6a-e to 2-aminochromones 8a-e was developed and this procedure was utilised in the synthesis of hitherto unreported bischromones 3a-c. The isoxazoles 6a-e were prepared regioselectively from aminovinylketones 5.

  开发了一种改良的程序，用于将5-(2-羟苯基)异噁唑6a-e重排为2-氨基色酮8a-e，并利用该程序合成了迄今未报道的双色酮3a-c。异噁唑6a-e是通过胺基乙烯基酮5的区域选择性制备的。