(2E)-4-(2-氨基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸 | 36920-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E)-4-(2-氨基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸
• 英文名称: 4-(2-aminophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid
• 英文别名: 4-(2-aminophenyl)-4-oxocrotonic acid；4-(2-Aminophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 36920-52-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: JDURMNXYFQKLAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >102°C (dec.)
• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (2E)-4-(2-氨基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到4-(2-aminophenyl)-4-oxo-2-(piperidin-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由犬尿氨酸途径代谢物N-甲酰基犬尿氨酸和环胺形成的荧光团涉及胺的2-位的转酰胺基作用和碳-碳键的形成。

  摘要：

  背景技术沿着犬尿氨酸途径的色氨酸分解代谢与包括白内障形成和癌症在内的许多病理学相关。尽管对犬尿氨酸的化学反应进行了很好的研究，但对其前体N-甲酰基犬尿氨酸（NFK）的反应性知之甚少。我们先前报道了在NFK与哌啶的水反应中强荧光团的产生，并且在此我们描述了其结构和形成机理。方法使用NMR，质谱和UV光谱技术鉴定化合物。胺与氨基酸反应的产物使用HPLC-MS定量。结果该新型荧光团被鉴定为四氢喹诺酮加合物（PIP-THQ），其中哌啶经N-甲酰化并在其2位与喹诺酮连接。首先将NFK脱氨基以生成不饱和烯酮，该烯酮与哌啶形成加合物，然后转化为荧光团。对多种其他仲胺的测试表明，只有在与氮相邻的两个位置上未被取代的环胺才能有效地形成荧光团。缺少甲酰胺基团的氨基酸色氨酸和犬尿氨酸不能形成这种荧光团。结论NFK在先前未公开的与环胺的反应中形成荧光团。一般意义我们的研究首次为在不添加催化剂的情况下在适度加热的水

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2015.04.007
• 作为产物：
  描述：

  DL-犬尿氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.15h， 以9 mg的产率得到(2E)-4-(2-氨基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  由犬尿氨酸途径代谢物N-甲酰基犬尿氨酸和环胺形成的荧光团涉及胺的2-位的转酰胺基作用和碳-碳键的形成。

  摘要：

  背景技术沿着犬尿氨酸途径的色氨酸分解代谢与包括白内障形成和癌症在内的许多病理学相关。尽管对犬尿氨酸的化学反应进行了很好的研究，但对其前体N-甲酰基犬尿氨酸（NFK）的反应性知之甚少。我们先前报道了在NFK与哌啶的水反应中强荧光团的产生，并且在此我们描述了其结构和形成机理。方法使用NMR，质谱和UV光谱技术鉴定化合物。胺与氨基酸反应的产物使用HPLC-MS定量。结果该新型荧光团被鉴定为四氢喹诺酮加合物（PIP-THQ），其中哌啶经N-甲酰化并在其2位与喹诺酮连接。首先将NFK脱氨基以生成不饱和烯酮，该烯酮与哌啶形成加合物，然后转化为荧光团。对多种其他仲胺的测试表明，只有在与氮相邻的两个位置上未被取代的环胺才能有效地形成荧光团。缺少甲酰胺基团的氨基酸色氨酸和犬尿氨酸不能形成这种荧光团。结论NFK在先前未公开的与环胺的反应中形成荧光团。一般意义我们的研究首次为在不添加催化剂的情况下在适度加热的水

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2015.04.007

文献信息

• Antioxidative properties of nitroxyl radicals and hydroxyamines in reactions with triplet and deaminated kynurenine
  作者：V. V. Yan’shole、I. A. Kirilyuk、I. A. Grigor’ev、S. V. Morozov、Yu. P. Tsentalovich

  DOI：10.1007/s11172-010-0046-y

  日期：2010.1

  The reactions of triplet kynurenine and 4-(2-aminophenyl)-4-oxocrotonic acid, formed upon the thermal decomposition of kynurenine, with nitroxyl radicals and cyclic N-hydroxylamines were studied. Nitroxyl radicals were found to quench efficiently the triplet state of kynurenine (rate constant 3–6·.108 L mol-1 s-1). The quenching proceeds via the spin-exchange mechanism and affords no new products.

  研究了犬尿氨酸热分解后形成的三线态犬尿氨酸和 4-(2-氨基苯基)-4-氧代巴豆酸与硝酰基自由基和环状 N-羟胺的反应。发现硝酰基自由基有效地淬灭犬尿氨酸的三重态（速率常数 3–6·.108 L mol-1 s-1）。淬灭通过自旋交换机制进行并且没有提供新产品。在类似于生理学的条件下，硝酰基自由基和羟基胺都不会与 4-(2-氨基苯基)-4-氧代巴豆酸反应。
• Formation of fluorophores from the kynurenine pathway metabolite N-formylkynurenine and cyclic amines involves transamidation and carbon–carbon bond formation at the 2-position of the amine
  作者：Petr Tomek、Brian D. Palmer、Jackie D. Kendall、Jack U. Flanagan、Lai-Ming Ching

  DOI：10.1016/j.bbagen.2015.04.007

  日期：2015.9

  showed that only cyclic amines unsubstituted at both positions adjacent to nitrogen could form fluorophores efficiently. The amino acids tryptophan and kynurenine, which lack the formamide group do not form such fluorophores. CONCLUSIONS NFK forms fluorophores in a not previously published reaction with cyclic amines. GENERAL SIGNIFICANCE Our study is the first to provide evidence for concurrent transamidation

  背景技术沿着犬尿氨酸途径的色氨酸分解代谢与包括白内障形成和癌症在内的许多病理学相关。尽管对犬尿氨酸的化学反应进行了很好的研究，但对其前体N-甲酰基犬尿氨酸（NFK）的反应性知之甚少。我们先前报道了在NFK与哌啶的水反应中强荧光团的产生，并且在此我们描述了其结构和形成机理。方法使用NMR，质谱和UV光谱技术鉴定化合物。胺与氨基酸反应的产物使用HPLC-MS定量。结果该新型荧光团被鉴定为四氢喹诺酮加合物（PIP-THQ），其中哌啶经N-甲酰化并在其2位与喹诺酮连接。首先将NFK脱氨基以生成不饱和烯酮，该烯酮与哌啶形成加合物，然后转化为荧光团。对多种其他仲胺的测试表明，只有在与氮相邻的两个位置上未被取代的环胺才能有效地形成荧光团。缺少甲酰胺基团的氨基酸色氨酸和犬尿氨酸不能形成这种荧光团。结论NFK在先前未公开的与环胺的反应中形成荧光团。一般意义我们的研究首次为在不添加催化剂的情况下在适度加热的水