(2E)-[(二甲基氨基甲酰)亚肼基]乙酸 | 332868-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2E)-[(二甲基氨基甲酰)亚肼基]乙酸
• 英文名称: ([(dimethylamino)carbonyl]hydrazono)acetic acid
• 英文别名: [2-(Dimethylcarbamoyl)hydrazinylidene]acetic acid；2-(dimethylcarbamoylhydrazinylidene)acetic acid
• CAS: 332868-27-6
• 化学式: C₅H₉N₃O₃
• 分子量: 159.145
• InChiKey: WFDORNLSPPBOFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-[(二甲基氨基甲酰)亚肼基]乙酸 、 2-溴乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-bromoethyl [2-[(dimethylamino)carbonyl]hydrazono]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化制备α-（2,2-二苯基肼基）内酯及相关化合物：使用乙醛酸衍生物。

  摘要：

  乙醛酸二苯hydr（2a）和相应的O-苄基肟（2b）容易被β-溴醇高产率地酯化。用氢化三丁基锡处理后，所得酯经历自由基环化成α-（2，2-二苯基肼基）-或α-[（（苯基甲氧基）氨基]内酯。还使用β-（苯基硒代）醇和烯醇醚制备用于自由基环化的酯。评估了乙醛酸的几种衍生物，但没有一个比2a或2b有效。亚胺28是通过间接途径制备的。它会通过氮取代基（28-> 30）的取代而经历自由基环化反应，从而可以通过环化产物的酸水解生成α-氨基内酯。

  DOI：

  10.1021/jo0013655
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 、 4,4-dimethylsemicarbazide 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2E)-[(二甲基氨基甲酰)亚肼基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化制备α-（2,2-二苯基肼基）内酯及相关化合物：使用乙醛酸衍生物。

  摘要：

  乙醛酸二苯hydr（2a）和相应的O-苄基肟（2b）容易被β-溴醇高产率地酯化。用氢化三丁基锡处理后，所得酯经历自由基环化成α-（2，2-二苯基肼基）-或α-[（（苯基甲氧基）氨基]内酯。还使用β-（苯基硒代）醇和烯醇醚制备用于自由基环化的酯。评估了乙醛酸的几种衍生物，但没有一个比2a或2b有效。亚胺28是通过间接途径制备的。它会通过氮取代基（28-> 30）的取代而经历自由基环化反应，从而可以通过环化产物的酸水解生成α-氨基内酯。

  DOI：

  10.1021/jo0013655

文献信息

• Preparation of α-(2,2-Diphenylhydrazino)lactones and Related Compounds by Radical Cyclization:  Use of Glyoxylic Acid Hydrazone Derivatives
  作者：Derrick L. J. Clive、Junhu Zhang、Rajendra Subedi、Virginie Bouétard、Sheldon Hiebert、Robert Ewanuk

  DOI：10.1021/jo0013655

  日期：2001.2.1

  the corresponding O-benzyloxime (2b) are easily esterified in high yield by beta-bromo alcohols. The resulting esters undergo radical cyclization to alpha-(2,2-diphenylhydrazino)- or alpha-[(phenylmethoxy)amino]lactones on treatment with tributyltin hydride. Esters for radical cyclization were also made using a beta-(phenylseleno) alcohol and an enol ether. Several derivatives of glyoxylic acid were

  乙醛酸二苯hydr（2a）和相应的O-苄基肟（2b）容易被β-溴醇高产率地酯化。用氢化三丁基锡处理后，所得酯经历自由基环化成α-（2，2-二苯基肼基）-或α-[（（苯基甲氧基）氨基]内酯。还使用β-（苯基硒代）醇和烯醇醚制备用于自由基环化的酯。评估了乙醛酸的几种衍生物，但没有一个比2a或2b有效。亚胺28是通过间接途径制备的。它会通过氮取代基（28-> 30）的取代而经历自由基环化反应，从而可以通过环化产物的酸水解生成α-氨基内酯。