(2R)-1-氨基-3-苯基丙烷-2-醇 | 133522-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2R)-1-氨基-3-苯基丙烷-2-醇
• 英文名称: (R)-1-amino-3-phenyl-2-propanol
• 英文别名: R-1-amino-3-phenyl-propan-2-ol；(R)-1-Amino-3-phenylpropan-2-ol；(2R)-1-amino-3-phenylpropan-2-ol
• CAS: 133522-39-1
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD01862115
• 分子量: 151.208
• InChiKey: JIIXMZQZEAAIJX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-氨基-3-苯基丙烷-2-醇 在 molecular sieve 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,2R)-1-(3-morpholino-1-phenylpropyl)amino-3-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active NC-1800, a Therapeutic Agent for Urinary Disturbance.

  摘要：

  描述了一种用于手性氧杂环己酮衍生物的新合成方法，这些化合物是治疗尿路障碍的药物。从手性1-氨基-3-苯基-2-丙醇和1-苯基-3-吗啉-1-丙酮得到的缩合化合物，用Me4NBH(OAc)3还原，得到中间体1-(3-吗啉-1-苯基丙基)氨基-3-苯基-2-丙醇（MAPP），具有34%的非对映体过量（d.e.）。MAPP被转化为尿素，并通过再结晶其甲磺酸盐进行纯化，从而获得单一异构体(2R)-1-[N-[(1S)-3-吗啉-1-苯基丙基]-N-乙氧羰基]氨基-3-苯基-2-丙醇甲磺酸盐（4-A·甲磺酸盐）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1154
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R)-1-氨基-3-苯基丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  采用Sharpless不对称环氧化策略替代性地抑制食欲（R）-2-苄吗啉。

  摘要：

  （R）-2-苄基吗啉1的另一种合成方法是食欲抑制剂，它是从现成的反式肉桂醇开始的，采用Sharpless不对称环氧化策略作为关键步骤，总收率为24％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.032

文献信息

• Nucleophilic Fluorination and Radiofluorination via Aziridinium Intermediates: N-Substituent Influence, Unexpected Regioselectivity, and Differences between Fluorine-19 and Fluorine-18
  作者：Marie Médoc、Franck Sobrio

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01714

  日期：2015.10.16

  reaction was heated to 90 °C, considerable changes appeared during radiofluorination. In the latter case, the radiochemical yields increased, and degradation of the 2-fluoro-propan-1-amine isomer (b) occurred, leading to a regiospecific reaction in the radiolabeling of [18F]-fluorodeprenyl. This method involving nucleophilic radiofluorination at RT was successfully applied to the radiolabeling of [18F]-2-fluoroethylamines

  开发了一种N，N-二取代-β-氨基醇通过邻氨基苯甲酸酯辅助机理进行有效的脱氟化氢和放射性氟化的方法。对N-取代基对叠氮基中间体的开环的影响的研究表明，从N，N-二取代-苯丙氨醇获得的氟化产物的异构体比率和产率上存在差异。这种影响对于18F-放射性氟化，在室温（RT）下产率从0到71％不等。虽然将反应加热到90°C时在氟19化学中未观察到明显影响，但在放射性氟化过程中出现了相当大的变化。在后一种情况下，放射化学收率增加，并且发生了2-氟-丙-1-胺异构体（b）的降解，从而在[ 18 F]-氟代异戊二烯的放射性标记中引起了区域特异性反应。这种涉及在室温下进行亲核放射性氟化的方法已成功地应用于[ 18 F] -2-氟乙胺的放射性标记，其中还观察到了N取代基的影响。
• Isoquinolines useful as analgesics
  申请人：Astra AB

  公开号：US06034097A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  The present invention is directed to compounds that act as analgesics and that have the structure of formula (I): ##STR1## wherein; Z is ##STR2## wherein, n is 1 or 2, and R.sub.0 is C.sub.6-12 aryl or C.sub.7-8 aralkyl; or R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen; --NH--C.sub.1-6 alkyl; C.sub.1-6 alkyl; C.sub.6-12 aryl; C.sub.7-18 aralkyl; arginyl; and R.sub.30 NHC(.dbd.NH)--, wherein R.sub.30 is hydrogen, C.sub.6-12 aryl, C.sub.7-18 aralkyl, or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.2 is hydrogen; C.sub.1-6 alkyl; or OH; R.sub.3 is C.sub.6-12 aryl; C.sub.7-18 aralkyl; --CH.sub.2 --C.sub.6 H.sub.2 R.sub.8 R.sub.9 ;or --CH.sub.2 --OHC.sub.6 HR.sub.8 R.sub.9, wherein each of R.sub.8 and R.sub.9 is independently, or hydrogen; R.sub.4 C.sub.6-12 aryl; C.sub.7-18 aralkyl; C.sub.1-12 alkyl; or a substituted or unsubstituted cyclohexyl; R.sub.5 is C.sub.1-6 alkyl; hydrogen; OH; halogen; SH; NO.sub.2 ; NH.sub.2 ; --NH--C.sub.1-6 alkyl; NH.sub.2 C (.dbd.NH--; NH.sub.2 C (.dbd.NH)--NH--; COOR.sub.31, wherein, R.sub.31 is hydrogen, or C.sub.1-6 alkyl; X is CH.sub.2 NHC(O)--; CH.sub.2 NHC(O)O; --C(O)NH--; or CH.sub.2 NH--; and L is a C.sub.1-12 alkylene chain which can be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of; a C.sub.3 -C.sub.12 cycloalkyl containing at least one heteroatom; C.sub.1-6 alkyl; OR.sub.31 ; --NHC(O)R.sub.33 ; --OC(O)R.sub.34 --NHR.sub.35 wherein; and NR.sub.6 R.sub.7 ; with the proviso that when R.sub.5 is hydrogen, Z is ##STR3## and X is --C(O)NH--, or --CH.sub.2 NH--, then L is a C.sub.1-12 alkyl chain substituted with at least one substituent selected from the group consisting of; a C.sub.3 -C.sub.12 cycloalkyl containing at least one heteroatom; C.sub.1-6 alkyl; OR.sub.31 ; SR.sub.32 ; --NHC(O)R.sub.33 ; --OC(O)R.sub.34, --NHR.sub.35 ; and NR.sub.6 R.sub.7.

  本发明涉及作为镇痛剂的化合物，其具有以下结构的公式（I）：其中；Z是；其中，n为1或2，R.sub.0为C.sub.6-12芳基或C.sub.7-8芳基甲基；或者R.sub.1选择自以下群体：氢；--NH--C.sub.1-6烷基；C.sub.1-6烷基；C.sub.6-12芳基；C.sub.7-18芳基甲基；精氨酰基；和R.sub.30 NHC(.dbd.NH)--，其中R.sub.30为氢、C.sub.6-12芳基、C.sub.7-18芳基甲基或C.sub.1-6烷基；R.sub.2为氢；C.sub.1-6烷基；或OH；R.sub.3为C.sub.6-12芳基；C.sub.7-18芳基甲基；--CH.sub.2--C.sub.6 H.sub.2 R.sub.8 R.sub.9；或--CH.sub.2--OHC.sub.6 H R.sub.8 R.sub.9，其中每个R.sub.8和R.sub.9独立地为氢；R.sub.4 C.sub.6-12芳基；C.sub.7-18芳基甲基；C.sub.1-12烷基；或取代或未取代的环己基；R.sub.5为C.sub.1-6烷基；氢；OH；卤素；SH；NO.sub.2；NH.sub.2；--NH--C.sub.1-6烷基；NH.sub.2 C(.dbd.NH--；NH.sub.2 C(.dbd.NH)--NH--；COOR.sub.31，其中，R.sub.31为氢或C.sub.1-6烷基；X为CH.sub.2 NHC(O)--；CH.sub.2 NHC(O)O；--C(O)NH--；或CH.sub.2 NH--；L为C.sub.1-12烷基链，其可以被至少一种取代基取代，所述取代基选择自以下群体之一：含有至少一个杂原子的C.sub.3 -C.sub.12环烷基；C.sub.1-6烷基；OR.sub.31；--NHC(O)R.sub.33；--OC(O)R.sub.34--NHR.sub.35；和NR.sub.6 R.sub.7；但是当R.sub.5为氢时，Z为，X为--C(O)NH--或--CH.sub.2 NH--，则L为C.sub.1-12烷基链，其被至少一种取代基取代，所述取代基选择自以下群体之一：含有至少一个杂原子的C.sub.3 -C.sub.12环烷基；C.sub.1-6烷基；OR.sub.31；SR.sub.32；--NHC(O)R.sub.33；--OC(O)R.sub.34；--NHR.sub.35；和NR.sub.6 R.sub.7。
• Chiral calixarenes derived from resorcinol II. Functionalization by mannich reaction with α-aminoalcohols
  作者：Waldemar Iwanek、Christian Wolff、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01951-d

  日期：1995.12

  A new type of chiral resorc[4]arene is described. The formation of both enantiomers of 4 is controlled by the α-aminoalcohols 3 used in the Mannich reaction. Although 1,3-oxazine rings could be formed analogously to the condensation reaction with amines only the formation of 1,3-oxazolidine derivatives is observed.

  描述了一种新型的手性间苯二酚[4]芳烃。4个对映体的形成均受曼尼希反应中使用的α-氨基醇3的控制。尽管可以类似于与胺的缩合反应形成1，3-恶嗪环，但是仅观察到1，3-恶唑烷衍生物的形成。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076622A3

  公开（公告）日：2022-07-21

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having core structure (I), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis, using such modulators and pharmaceutical compositions, combination pharmaceutical compositions and combination therapies employing those modulators, and processes and intermediates for making such modulators.

  本披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）调节剂，其具有核心结构（I），包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化，组合制药组合物和使用这些调节剂的组合疗法，以及制造这些调节剂的过程和中间体。
• ISOQUINOLINES USEFUL AS ANALGESICS
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0914332A1

  公开（公告）日：1999-05-12