(2R)-2-哌嗪乙醇 | 660862-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (2R)-2-哌嗪乙醇
• 英文名称: (R)-2-(piperazin-2-yl)ethanol
• 英文别名: (R)-2-(piperazin-2-yl)ethan-1-ol；2-[(2R)-piperazin-2-yl]ethanol
• CAS: 660862-46-4
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• 分子量: 130.19
• InChiKey: DSSFSAGQNGRBOR-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-哌嗪乙醇 在 咪唑 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (R)-tert-butyl tetrahydro-3H-pyrazino[1,2-c][1,2,3]oxathiazine-6(4H)-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  重要的5-HT 2C激动剂前体（R）-4-卤代-6,6a，7,8,9,10-六氢-5 H-吡嗪并[1,2- a ] [1，n ]萘啶的不对称合成

  摘要：

  N保护的（R）-4-卤代-6,6a，7,8,9,10-六氢-5 H-吡嗪并[1,2- a ] [1，n ]萘啶的不对称合成物描述了高效和选择性5-HT 2C激动剂的合成。关键的转化涉及N保护的双环氨基磺酸酯（R）-六氢-3 H-吡嗪并[1,2- c ] [1,2,3]恶二嗪1,1-二氧化物与（4-卤代-2-氟吡啶-3-基锂或（3-溴-5-氟吡啶-4-基）锂。原位的所得的氨基磺酸和随后分子内芳香族亲核取代反应（S水解Ñ AR）产生对映纯的三轮车。两步过程代表了四氢萘啶立体选择性合成的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4-benzylpiperazin-2-yl)ethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.17 kPa 条件下， 以1.36 g的产率得到(2R)-2-哌嗪乙醇
  参考文献：
  名称：

  重要的5-HT 2C激动剂前体（R）-4-卤代-6,6a，7,8,9,10-六氢-5 H-吡嗪并[1,2- a ] [1，n ]萘啶的不对称合成

  摘要：

  N保护的（R）-4-卤代-6,6a，7,8,9,10-六氢-5 H-吡嗪并[1,2- a ] [1，n ]萘啶的不对称合成物描述了高效和选择性5-HT 2C激动剂的合成。关键的转化涉及N保护的双环氨基磺酸酯（R）-六氢-3 H-吡嗪并[1,2- c ] [1,2,3]恶二嗪1,1-二氧化物与（4-卤代-2-氟吡啶-3-基锂或（3-溴-5-氟吡啶-4-基）锂。原位的所得的氨基磺酸和随后分子内芳香族亲核取代反应（S水解Ñ AR）产生对映纯的三轮车。两步过程代表了四氢萘啶立体选择性合成的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.030

文献信息

• [EN] PIPERAZINE SUBSTITUTED ARYL BENZODIAZEPINES<br/>[FR] ARYL BENZODIAZEPINES SUBSTITUEES PAR DE LA PIPERAZINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004014895A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Described herein are compounds of formula (I) wherein: is an optionally benzo-fused five or six member aromatic ring having zero to three hetero atoms independently selected from N, S, and O; Alk is (C1-4) alkylene or hydroxy substituted (C1-4) alkylene; X is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen, (C1-6) fluoroalkyl, (C3-6) cycloalkyl, or (C1-4) alkyl, wherein the (C1-4) alkyl is unsubstituted or substituted with hydroxy, methoxy, ethoxy, OCH2CH2OH, or -CN; R2 is H, halogen, (C1-6) fluoroalkyl, (C1-6) cycloalkyl, OR4, SR4, N02, CN, COR4, C(O)OR4, CONR5R6 , NR5R6, S02NR5R6, NR5COR4, NR5SO2R4, optionally substituted aromatic, or (C1-6) alkyl, wherein (C1-6) alkyl is unsubstituted or substituted with a hydroxy group; R3 is hydrogen, (C1-6) fluoroalkyl, (C2-6) alkenyl, Ar, (C1-4)alkyl-Ar, or (C1-4) alkyl wherein (C1-4) alkyl is unsubsituted or substituted with a phenyl; R4 is hydrogen, (C1-6 alkyl, (C1-6) fluoroalkyl, or optionally substituted aromatic; R5 and R6 are independently hydrogen, (C1-6) alkyl, or optionally substituted aromatic, R7 is hydrogen, (C1-6) alkyl, (C1-6) fluoroalkyl, or optionally substituted aromatic; R8 and R9 are independently hydrogen, (C1-6) alkyl, or optionally substituted aromatic; Ar is optionally substituted phenyl, napthyl, monocyclic heteroaromatic or bicyclic heteroaromatic; Z1 and Z2 are independently selected from hydrogen, halogen, (C1-6) alkyl, (C1-6) fluoroalkyl, OR7, SR7, NO2, CN, COR7, CONR8R9, NR8R9, and optionally substituted aromatic; and all salts, solvates, optical and geometric isomers, and crystalline forms thereof. Also, described are the use of the compounds of formula (I) as antagonists of the dopamine D2 receptor and as agents for the treament of psychosis and bipolar disorders, and pharmaceutical formulations of the compounds of formula (I).

  本文描述了以下式(I)的化合物：其中：是一个可选的苯并嵌合的五元或六元芳香环，其中含有从N、S和O中独立选择的零至三个杂原子；Alk是(C1-4)烷基或羟基取代的(C1-4)烷基；X是氧或硫；R1是氢、(C1-6)氟烷基、(C3-6)环烷基或(C1-4)烷基，其中(C1-4)烷基未取代或取代为羟基、甲氧基、乙氧基、OCH2CH2OH或-CN；R2是H、卤素、(C1-6)氟烷基、(C1-6)环烷基、OR4、SR4、N02、CN、COR4、C(O)OR4、CONR5R6、NR5R6、S02NR5R6、NR5COR4、NR5SO2R4、可选取代的芳香基或(C1-6)烷基，其中(C1-6)烷基未取代或取代为羟基；R3是氢、(C1-6)氟烷基、(C2-6)烯基、Ar、(C1-4)烷基-Ar或(C1-4)烷基，其中(C1-4)烷基未取代或取代为苯基；R4是氢、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基或可选取代的芳香基；R5和R6独立地是氢、(C1-6)烷基或可选取代的芳香基，R7是氢、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基或可选取代的芳香基；R8和R9独立地是氢、(C1-6)烷基或可选取代的芳香基；Ar是可选取代的苯基、萘基、单环杂芳基或双环杂芳基；Z1和Z2独立地选自氢、卤素、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基、OR7、SR7、NO2、CN、COR7、CONR8R9、NR8R9和可选取代的芳香基；以及其所有盐、溶剂化合物、光学和几何异构体以及结晶形式。此外，还描述了将上述式(I)的化合物用作多巴胺D2受体拮抗剂以及用于治疗精神病和双相情感障碍的药剂，以及上述式(I)的药物配方。
• A Versatile Synthesis of Vinyl-Substituted Heterocycles via Regio- and Enantioselective Pd-Catalyzed Tandem Allylic Substitution
  作者：Chao Qian、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01490

  日期：2020.6.5

  We herein report a versatile, regio- and enantioselective palladium-catalyzed tandem allylic substitution powered by a chiral bisphosphorus ligand WingPhos with the palladium loading as low as 0.1 mol %, forming a series of chiral vinyl-substituted heterocycles, including tetrahydroquinoxalines, piperazines, dihydro-2H-benzo[b][1,4]-oxazines, and morpholines, in exellent ee’s and yields. The protocol

  我们在本文中报道了一种手性双磷配体WingPhos驱动的多功能，区域和对映体选择性的钯催化串联烯丙基取代，钯载量低至0.1 mol％，形成了一系列手性乙烯基取代的杂环，包括四氢喹喔啉，哌嗪，二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]-恶嗪和吗啉的优异ee和收率。该方案具有易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。机制研究支持串联烯丙基取代过程。
• [EN] NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR A L'ACETYLCHOLINE NICOTINIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061510A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Acetylcholine receptor ligands of formula (I), wherein D, Ar1, E and Ar2 are as described in the specification, diastereoisomers, enantiomers, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  乙酰胆碱受体配体的化学式（I），其中D、Ar1、E和Ar2如规范中所述，对映异构体，对映体，药用盐，制备方法，含有该化合物的药物组合物以及使用该化合物的方法。
• Piperazine substituted aryl benzodiazepines
  申请人：Aicher Daniel Thomas

  公开号：US20060084643A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Described herein are compounds of formula (I) use of the compounds of formula (I) as antagonists of the dopamine D2 receptor and as agents for the treament of psychosis and bipolar disorders, and pharmaceutical formulations of the compounds of formula (I).

  本文描述了公式(I)的化合物。该化合物可用作多巴胺D2受体拮抗剂和治疗精神病和双相障碍的药物，并提供公式(I)的药物制剂。
• Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands
  申请人：Ernst Glen

  公开号：US20070249588A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Acetylcholine receptor ligands of formula (I), wherein D, Ar1, E and Ar2 are as described in the specification, diastereoisomers, enantiomers, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  公式（I）的乙酰胆碱受体配体，其中D，Ar1，E和Ar2如规范所述，对映异构体，对映体，药学上可接受的盐，制备方法，包含制剂和使用方法的药物组合物。