(2R)-2-氯辛烷 | 18651-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: (2R)-2-氯辛烷
• 英文名称: (R)-2-chlorooctane
• 英文别名: (-)-2-Chlorooctane；(2R)-2-chlorooctane
• CAS: 18651-57-5
• 化学式: C₈H₁₇Cl
• 分子量: 148.676
• InChiKey: HKDCIIMOALDWHF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-氯辛烷 在 乙醚 、 lithium 作用下， 生成 2-lithiooctane
  参考文献：
  名称：

  Tarbell; Weiss, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 1204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methylheptyl tosylate 在 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(2R)-2-氯辛烷
  参考文献：
  名称：

  澄清基于芳基磺酸盐的亲核助剂离去基团的亲核取代的立体化学过程

  摘要：

  当在丙酮中用卤化锂在回流下处理时，被修饰为对甲苯磺酸盐，PEG-磺酸盐或对甲苯磺酸盐的仲醇在反应中心发生构型转化，其中PEG-磺酸盐和对甲苯磺酸盐的反应性更高。在空间受限的情况下，淘汰是一个相互竞争的过程。相反，当用TiCl 4处理时，简单的仲磺酸盐使氯化物产物的构型部分反转。在这些条件下，在给定的烷基磺酸盐底物中观察到的任何构型保留都可能是由于相邻基团的参与或对碳正离子（或离子对）的非对映选择性攻击，而不是S N i机理。

  DOI：

  10.1021/jo900991z

文献信息

• Ferric(III) Chloride Catalyzed Halogenation Reaction of Alcohols and Carboxylic Acids Using α,α-Dichlorodiphenylmethane
  作者：Chang-Hee Lee、Soo-Min Lee、Byul-Hana Min、Dong-Su Kim、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00831

  日期：2018.4.20

  conversions of various alcohols and carboxylic acids to their corresponding alkyl and acyl chlorides in high yields under mild conditions. Particulary interesting is the observation that the respective alkyl bromides and iodides can be generated from alcohols when either LiBr or LiI are present in the reaction mixtures.

  开发了一种以α，α-二氯二苯甲烷为氯化剂，FeCl 3为催化剂的醇和羧酸氯化新方法。该方法能够在温和条件下高产率地将各种醇和羧酸转化为它们相应的烷基和酰氯。特别有趣的是观察到，当反应混合物中存在LiBr或LiI时，相应的烷基溴化物和碘化物可以由醇生成。
• Iron(III)-Catalyzed Halogenations by Substitution of Sulfonate Esters
  作者：Nuria Ortega、Andrés Feher-Voelger、Margarita Brovetto、Juan I. Padrón、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1002/adsc.201000740

  日期：2011.4.18

  A novel halogenation reaction from sulfonates catalyzed by iron(III) is described. The reaction can be performed as a stoichiometric or a catalytic version. This reaction provides a convenient strategy for the efficient access to structurally diverse secondary chlorides, bromides and iodides. The stereochemical course of the reaction is governed by the substrate and the experimental conditions. Secondary

  描述了由铁（III）催化的磺酸盐的新型卤化反应。该反应可以化学计量形式或催化形式进行。该反应为有效地获得结构上多样的仲氯化物，溴化物和碘化物提供了便利的策略。反应的立体化学过程取决于底物和实验条件。改性为堂基化物或pysylates的仲醇具有更高的反应性。脂肪族基磺酸盐在催化条件下进行构型的整体转化。观察到二甲磺酸酯的化学选择性有利于仲甲磺酸酯。另外，基于实验结果，已经提出了卤化的可能的催化循环。
• Catalytic decomposition of alkyl chloroformates by hexabutylguanidinium chloride
  作者：Frédérique Foulon、Bernard Fixari、Dominique Picq、Pierre Le Perchec

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00626-6

  日期：1997.5

  Hexabutylguanidinium chloride (0.5 molar %) efficiently decomposes alkyl chloroformates into chlorides, with low alkenes formation, via a SN2 mechanism as demonstrated from substituents effects and asymmetric chloride synthesis.

  六丁基胍氯化物（0.5摩尔％）可以通过取代基效应和不对称氯化物合成证明的S N 2机理，将烷基氯甲酸酯有效地分解为氯化物，且烯烃形成率低。
• Synthesis of alkyl halides under neutral conditions
  作者：François Munyemana、Anne-Marie Frisque-Hesbain、Alain Devos、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99407-3

  日期：1989.1

  Primary and secondary alcohols are efficiently converted to the corresponding alkyl halides under neutral conditions.

  伯醇和仲醇在中性条件下可有效地转化为相应的烷基卤。
• A User-Friendly Procedure for the Preparation of Secondary Alkyl Chlorides
  作者：Gérard Cahiez、Nicolas Lefèvre、Maël Poizat、Alban Moyeux

  DOI：10.1055/s-0032-1317927

  日期：——

  Abstract Secondary alkyl chlorides have been efficiently prepared from secondary alkyl sulfonates under mild and user-friendly conditions. The exchange reaction was generally performed by using benzyltributylammonium chloride in acetone (reflux, 30 min). Yields are excellent from functionalized, base-sensitive and hindered secondary alkyl sulfonates. Secondary alkyl chlorides have been efficiently

  摘要 已经在温和且用户友好的条件下由仲烷基磺酸盐有效地制备了仲烷基氯。交换反应通常通过在丙酮中使用苄基三丁基氯化铵进行（回流，30分钟）进行。从官能化的，对碱敏感的和受阻的仲烷基磺酸盐中，收率很高。 已经在温和且用户友好的条件下由仲烷基磺酸盐有效地制备了仲烷基氯。交换反应通常通过在丙酮中使用苄基三丁基氯化铵进行（回流，30分钟）进行。从官能化的，对碱敏感的和受阻的仲烷基磺酸盐中，收率很高。